Nitrobenzeno
Nitrobenzeno Alerta sobre risco à saúde | |
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Outros nomes | Nitrobenzol Óleo de mirbano |
Identificadores | |
Número CAS | |
Número RTECS | QJ0525000 |
SMILES |
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Propriedades | |
Fórmula molecular | C6H5NO2 |
Massa molar | 123.06 g/mol |
Aparência | líquido incolor |
Densidade | 1.199 g/cm3 |
Ponto de fusão |
5.85 °C |
Ponto de ebulição |
210.9 °C |
Solubilidade em água | 0.19 g/100 ml at 20 °C |
Riscos associados | |
Classificação UE | Toxic (T) Carc. Cat. 3 Repr. Cat. 3 Perigoso para o meio ambiente (N) |
Frases R | R23/24/25, R40, R48/23/24, R51/53, R62 |
Frases S | S1/2, S28, S36/37, S45, S61 |
Ponto de fulgor | 88 °C |
Temperatura de auto-ignição |
525 °C |
Compostos relacionados | |
Outros aniões/ânions | Anilina Benzenodiazônio (catião) Nitrosobenzeno |
Nitrobenzenos e outros nitroderivados aromáticos relacionados | Dinitrobenzeno Nitrotolueno Nitrofenol Nitronaftaleno |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Nitrobenzeno, também conhecido como nitrobenzol ou óleo de mirbano, é um composto orgânico venenoso com um odor de amêndoas e fórmula química C6H5NO2. Este líquido oleoso insolúvel em água é normalmente produzido como um precursor para a anilina, mas em laboratório, é usado como um solvente e como um agente oxidante moderado.[carece de fontes]
Índice
Usos[editar | editar código-fonte]
Aproximadamente 98% do nitrobenzeno é consumido na produção de anilina.[1] Aplicações mais especializadas incluem química da borracha, pesticidas, corantes, e fármacos. O nitrobenzeno é também usado em polidores de sapatos e pisos, roupas de couro, solventes para tintas, e outros materiais para mascarar odores desagradáveis. Reações de substituição com nitrobenzeno são usadas para formar m-derivados (meta-derivados) (Mannsville 1991; Sittig 1991). Redestilado, como óleo de mirbano, nitrobenzeno tem sido usado como um aromatizante barato para sabões e sabonetes. Um significativo mercado para o nitrobenzeno é seu uso na produção do analgésico paracetamol (também conhecido como acetaminofeno) (Mannsville 1991). O nitrobenzeno é também usado na célula de Kerr, visto ter uma incomum constante de Kerr alta.
O nitrobenzeno é facilmente convertido em derivados relacionados tais como o azobenzeno,[2] nitrosobenzeno,[3] fenilidroxilamina.[4]
Produção[editar | editar código-fonte]
O nitrobenzeno é preparado por nitração de benzeno. O método clássico envolve o tratamento de benzeno com uma mistura de ácido sulfúrico e ácido nítrico concentrados (chamada de "mistura sulfonítrica") e água. Esta produção é um dos mais perigosos processos da indústria química devido à exotermicidade da reação (ΔH = −117 kJ/mol).[1]
A capacidade mundial de produção de nitrobenzeno em 1985 era de aproximadamente 1.7×106 toneladas.[1]
Mecanismo da reação[editar | editar código-fonte]
A marcha da reação envolve a formação de um aduto entre o íon nitrônio, ácido de Lewis, NO2+, e o areno. O íon nitrônio é gerado in situ via a reação com ácido nítrico e um agente desidratante ácido, no caso o próprio ácido sulfúrico:
- HNO3 + H+ ⇌ NO2+ + H2O
Em mais detalhes, os passos desta reação:
1.Ocorre a protonação do ácido nítrico, em reação com o ácido sulfúrico:
2.Forma-se o cátion nitrônio:
3.O nitrônio atua sobre o anel benzênico, a nitração propriamente dita, com a liberação de um novo íon hidrogênio.
Este íon hidrogênio é o próton relacionado ao ânion sulfato, resultando novamente em ácido sulfúrico no meio reagente.
Este conjunto de passos, que é a mais simples das nitrações de aromáticos, é o mecanismo e o processo fundamental de nitração de inúmeros outros aromáticos, como por exemplo, do tolueno para obter-se o nitrotolueno, os dinitrotoluenos e o trinitrotolueno, ou do fenol para obter-se o ácido pícrico.
Características[editar | editar código-fonte]
Características físicas[editar | editar código-fonte]
O nitrobenzeno é, normalmente, um líquido incolor, excetuando-se quando contaminado (por ocasião de sua preparação por nitração em meio líquido, como visto acima, apresenta-se amarelado, como muitos outros aromáticos após a nitração e antes de sua purificação). Tem odor de amêndoas amargas (como o "marzipan"), com uma nota de aroma penetrante facilmente notável, e numa solução aquosa, tal aroma torna-se agradável. É tóxico e inflamável. Nitrobenzeno apresenta um alto índice de refração. Sob condições normais tem uma densidade de 1,20 g/cm 3, funde-se a 5,7 °C e ebule a 210,85 °C; tem ponto de ignição de 88 °C. Nitrobenzeno é solúvel apenas muito levemente em água, mas mistura-se facilmente com álcoois, éter e benzeno, assim como com outros solventes aromáticos. No ácido sulfúrico o nitrobenzeno separa-se primeiramente mal, começando de uma concentração de 80 % entretanto completamente. A solubilidade é um pouco dependente da temperatura.
Características químicas[editar | editar código-fonte]
O grupo nitro é repulsivo aos ácidos, aos reagentes eletrófilos e inerte à maioria dos agentes oxidantes. Reage entretanto com reagentes de Grignard e as bases fortes. Pelos fortes efeitos -I e -M do grupo nitro é reduzida fortemente a densidade de elétrons do anel aromático, o que faz mais difíceis as substituições eletrófilas aromáticas, mas favorece as nucleófilas.
Referências[editar | editar código-fonte]
- ↑ a b c Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York.
- ↑ Bigelow, H. E.; Robinson, D. B. (1955). «Azobenzene». Org. Synth. ; Coll. Vol., 3
- ↑ G. H. Coleman, C. M. McCloskey, F. A. Stuart. «Nitrosobenzene». Org. Synth. ; Coll. Vol., 3
- ↑ O. Kamm. «Β-Phenylhydroxylamine». Org. Synth.; Coll. Vol., 1
Ligações externas[editar | editar código-fonte]
- Reações dos compostos aromáticos, incluindo a sua nitração
- International Chemical Safety Card 0065
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- IARC Monograph: "Nitrobenzene"
- US EPA factsheet
- Nitrobenzeno-Guidechem.com