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A princípio Tchecov escrevia simplesmente por razões financeiras, mas sua ambição artística cresceu, e ele fez inovações formais que influenciaram na evolução dos contos modernos. Com pouco mais de 20 anos já era considerado um escritor conhecido no meio literário da Rússia, recebendo em 1888 o Prêmio Puchkin.
Após a produção com êxito de "A Gaivota" pelo teatro de Arte de Moscou, escreveu três outras peças para a mesma companhia: "Tio Vânia", "As três irmãs" e "O Jardim dos Cerejais" (traduzido em Portugal como "O Ginjal"). Estas quatro obras representam um desafio para os atores, bem como para o público, porque no lugar da atuação convencional Tchecov oferece um "teatro de humores" e uma "vida submersa no texto".
Em 1901, casou com Olga Leonardovna Knipper (1870–1959) — em segredo, dado o seu horror a casamentos —, uma atriz que foi intérprete nas suas peças. Chekhov morreu vítima da tuberculose.