Reação de ciclização de Nazarov

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Uma ciclização de Nazarov é uma reação orgânica convertendo uma divinil cetona (ou alfa-ceto dieno) em uma ciclopentenona sob influência de uma ácido de Brønsted tal como o ácido sulfúrico ou um ácido de Lewis tal como o cloreto de alumínio [1]. O intermediário chave nesta reação é um cátion hidroxipentadienil (ou oxialil) e a etapa de reação chave é um fechamento eletrocíclico do anel termicamente permitido em conformidade com as regras de Woodward-Hoffmann como um sistema 4n π é conrotatório.

Esquema 1. Ciclização de Nazarov
Esquema 1. Ciclização de Nazarov

A reação foi primeiramente desrita por Ivan Nikolaevich Nazarov (1906-1957) em 1949.

Referências

  1. Named Organic Reactions, 2nd Edition, Thomas Laue and Andreas Plagens, John Wiley & Sons: Chichester, England, New York, 2005. 320 pp. ISBN 0-470-01041-X