Tioacetona

 Nota: Não confundir com tiocetona.

A tioacetona é um composto organossulfurado de fórmula química (CH₃)₂CS. É um líquido vermelho ou marrom, inestável a temperaturas maiores que -20 °C. Tem um odor extremamente desagradável e é considerada a substância química com o pior cheiro já conhecido pela humanidade.

Estrutura

A estrutura da tioacetona é similar à da acetona (C₃H₆O), exceto que, em vez de um oxigênio, tem um enxofre. A tioacetona geralmente é obtida por craqueamento do trímero cíclico tritioacetona, [(CH₃)₂CS]₃. O trímero é preparado mediante pirólise de sulfeto de alilo isopropilo ou tratando acetona com sulfeto de hidrogênio na presença de um ácido de Lewis.

A tioacetona não é solúvel em água, mas é facilmente solúvel em éter, benzeno ou etanol.

Manipulação

A manipulação da tioacetona é dificultada por seu odor intenso e desagradável. Baumann e Fromm caracterizaram o odor da tioacetona da seguinte maneira:

«[…]Nossos esforços nesse sentido fracassaram devido ao fato de que esta substância tem um odor terrível, que se propaga em um tempo surpreendentemente curto e contamina áreas inteiras da cidade. […] Segundo nossas percepções, a intensidade do odor desta substância supera tudo o que se sabe sobre substâncias de cheiro forte a este respeito

— – Baumann, E. y Fromm, E., página 2593