Ácido aminobenzoico

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Ácido aminobenzoico
Nome Ácido 2-aminobenzoico Ácido 3-aminobenzoico Ácido 4-aminobenzoico
Outros nomes Ácido o-aminobenzoico
Ácido orto-aminobenzoico
Ácido antranílico
Ácido m-aminobenzoico
Ácido meta-aminobenzoico
 
Ácido p-aminobenzoico
Ácido para-aminobenzoico
 
Fórmula estrutural
Número CAS 118-92-3 99-05-8 150-13-0
PubChem 227 7419 978
Fórmula molecular C7H7NO2
Massa molar 137,14 g·mol−1
Estado físico sólido
Descrição pó branco cristalino
Ponto de fusão 146–148 °C[1] 174 °C[2] 186–189 °C[3]
Ponto de ebulição Decompõe-se acima de 200 °C
pKsCOOH[4] 2,05 3,07 2,38
pKsNH2[4]
(der konjugierten
Säure BH+)
4,95 4,73
Solubilidade
em água
5,72 g·l−1 (25 °C)[1] 5,9 g·l−1 (20 °C)[2] 4,7 g·l−1 (20 °C)[3]
Identificação-
GHS

Atenção[1]

Atenção[2]
Sem identificação
GHS[3]
Frases H e P
319 302 - 315 - 319 - 335 Sem frase H
305+351+338 261 - 305+351+338 260
Rotulagem de
substâncias perigosas

[1][2][3]

Irritante

Nocivo
Nenhum símbolo
de perigo
Frases R 36 22 - 36/37/38 Sem frase R
Frases S Sem frase S 26 22

Os ácidos aminobenzoicos formam em Química uma família de compostos, os quais são derivados tanto do ácido benzoico como da anilina. A estrutura consiste de uma anel benzeno com grupos carboxyl- (–COOH) e amino (–NH2) adicionais como substituintes. Através de seus diferente arranjos (orto, meta ou para) resultam em três isômeros de posição. O ácido 2-aminobenzoico é também conhecido pelo seu nome trivial ácido antranílico.

Propriedades[editar | editar código-fonte]

O grupo de substâncias ácido aminobenzoico incluem:

Em comparação com ácidos aminocarboxílico alifáticos o ácido aminobenzóico apresenta-se em solução aquosa em uma proporção significativamente mais baixa do que o Zwitterions (H3N+-R-COO) devido a alcalinidade proporcionada pelo grupo amino no anel fenilo estar reduzida.

Referências

  1. a b c d Registo de 2-Aminobenzoesäure (Anthranilsäure) na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
  2. a b c d Registo de 3-Aminobenzoesäure na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
  3. a b c d Registo de 4-Aminobenzoesäure na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
  4. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.