4-(Fenilazo)fenol

4-(Fenilazo)fenol Alerta sobre risco à saúde
Identificadores
Número CAS	1689-82-3
PubChem	5354198
Propriedades
Fórmula molecular	C12H10N2O
Massa molar	198.22
Ponto de fusão	150–152°C
Compostos relacionados
Azo-compostos relacionados	Azobenzeno (-OH reduzida a -H) Amarelo de anilina (-NH2 no lugar do -OH) Amarelo Sudão I (em vez de um 4-hidroxifenil-, um 2-hidroxinaft-1-il-)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

4-(Fenilazo)fenol, p-(Fenilazo)fenol ou 4-hidroxifenilazobenzeno ou ainda p-hidroxifenilazobenzeno, é um composto orgânico de fórmula C₁₂H₁₀N₂O, sendo a estrutura básica de vários corantes azo. Pode ser definido estruturalmente como sendo o azobenzeno com um hidrogênio em posição para substituído por um grupo hidroxila.

Síntese

É obtido pela reação da anilina diluída em ácido clorídrico com uma solução de nitrito de sódio, a frio, fornando cloreto de diazónio benzeno (C₆H₅N≡N⁺ Cl⁻), e este reagindo a uma solução de fenol em solução aquosa de hidróxido de sódio para realizar o acoplamento, formando o grupo diazo. Quando neutralizada com ácido clorídrico ao final da reação, precipita-se o 4-(fenilazo)fenol.