Agente nervoso VG

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VG[1]
Nomes Amiton
Metramac Tetram
Etil ({2-[bis(etil-2-ol)amino]etil}sulfanil)(etoxi)fosfinato
Identificação[2]
IUPAC Nome 2-diethoxyphosphorylsulfanyl-N,N-diethylethanamine
InChI InChI=1S/C10H24NO3PS/c1-5-11(6-2)9-10-16-15(12,13-7-3)14-8-4/h5-10H2,1-4H3
InChI Key PJISLFCKHOHLLP-UHFFFAOYSA-N
Canonical SMILES CCN(CC)CCSP(=O)(OCC)OCC
CAS 78-53-5
UN Number 3018
Propriedades[3]
Formula molecular
Massa molecular 269.34 g/mol
Descrição Liquido quase incolor, inodoro e sem gosto, usado como acaricida
Cor Quase incolor
Ponto de ebulição 315.1°C a 760 mmHg
Relações causam a morte.svgSinal de composto perigoso.svg

VG[4] ou Etil ({2-[bis(etil-2-ol)amino]etil}sulfanil)(etoxi)fosfinato (chamado pelo ocidente de Amiton, pela URSS de Tetram e com o nome comercial de Metramac) é um agente nervoso da "série V", quimicamente semelhante ao agente nervoso VX. É um composto organofosforado de fórmula molecular . Quando puro é um liquido oleoso incolor, sem cheiro e talvez sem gosto, quando impuro é um liquido âmbar com cheiro de peixe. Possui um ponto de ebulição de 316 graus Celsius ( com decomposição ), sendo destilado a 160 graus Celsius em 8 mmHg. É insolúvel em água, mas pode persistir nela por dias, é solúvel em Etanol, Éter, Hidrocarbonetos, Hidrocarboneto halogenados, óleos, lipídios, gordura e petróleo. Possui uma vida média acima de 1 mês em ambientes abertos e de 3 meses em ambientes fechados. Possui uma dose letal mediana de 0,01 para 0,02 miligramas, 4 miligramas podem matar 6 soldados.

Toxicidade[editar | editar código-fonte]

Sua toxicidade é 90% menor que a de VX, por possuir o radical P-O-CH2-CH3 no lugar de P-CH3, ou seja, o VG é semelhante ao sarin. É considerado perigoso demais para uso na agricultura como bactericida e acaricida. Mas, ao contrário de outros agentes nervosos, ele é classificado na Lista 2 nas Convenções de Armas Químicas, ao contrário de outros agentes menos perigosos que são mais restritivos. Supõe-se que a Coreia do Norte possa ter estoques militares deste produto químico.[5]

Efeitos a exposição[editar | editar código-fonte]

O agente VG é uma poderosa neurotoxina, seus efeitos de exposição podem ser tratados por antídotos que agem inibindo a produção de estímulos pela acetilcolina, uma oxima para restaurar a enzima que decompõe a acetilcolina para o Acetato e a Colina. Para aumentar a resistência a este agente, deve ser administrado brometo de piridostigmina, com o nome de Mestinon. Esta droga diminui a chance do agente nervoso fazer ligação com a enzima, já que o brometo de piridostigmina já ligou-se a ela.

Ação nervosa[editar | editar código-fonte]

VG é um inibidor da enzima acetilcolinesterase. Um pulso elétrico causa a liberação de acetilcolina na sinapse e, com isso, ocorre a contração muscular. Sem a ação da acetilcolina não ocorre uma contração muscular. Após essa contração muscular, a acetilcolina é quebrada em substâncias, como o acetato e a colina, pela enzima acetilcolinesterase. Estas retornam à enzima colina-acetiltransferase, onde a colina é acetilada pelo acetato, e se juntam novamente, formando a acetilcolina. O VG bloqueia a ação da acetilcolinesterase pela formação de uma ligação covalente no sítio de ligação da enzima, causando uma super-estimulação, com resultados físicos como contrações musculares violentas, contrações incessantes nas junções neuromusculares, devido ao bloqueio neuromuscular, seguido de paralisação dos músculos do corpo, incluindo o músculo do diafragma, resultando em morte por asfixia. Doses acima de 0,09mg podem já são capases de afetar o sistema nervoso.

História[editar | editar código-fonte]

Durante o início da década de 1950, pelo menos três empresas químicas que trabalhavam com inseticidas organofosforados descobriram, de forma independente, a incrível toxicidade desses produtos químicos. Em 1952, o Dr. Ranajit Ghosh, um químico que trabalhava na ICI, em seus Laboratórios de Proteção de Plantas, estava investigando o potencial de ésteres de organofosfatos de aminoetanotióis substituídos para uso como pesticidas. Como os primeiros pesquisadores alemães de organofosfatos no final da década de 1930 que descobriram os agentes nervosos da série G, o Dr. Ghosh descobriu que sua ação na colinesterase os tornava pesticidas efetivos. Um deles, Amiton, foi descrito em 1955 por Ghosh e outro químico, J. F. Newman, como sendo particularmente eficaz contra os ácaros. Foi introduzido no mercado como um inseticida pela empresa em 1954 mas, posteriormente, foi retirado pela sua toxicidade.

A toxicidade dessas substâncias não passou despercebida pelo governo britânico, já que alguns dos compostos já haviam sido enviados para a instalação de pesquisa em Porton Down, para avaliação. Alguns dos produtos químicos desta classe de compostos formaram um novo grupo de agentes nervosos, chamados agentes V. O governo britânico renunciou, unilateralmente, armas químicas e biológicas, em 1956 — embora que, em 1958, trocaram suas pesquisas sobre a tecnologia VX com o governo dos Estados Unidos, em troca de informações sobre armas termonucleares. Os EUA, então, entraram em produção de grandes quantidades de um produto químico semelhante, mas muito mais tóxico que o VX, em 1961.

Classificação[editar | editar código-fonte]

É classificado como uma substância extremamente perigosa nos Estados Unidos, conforme definido na Seção 302 da Lei de Planejamento de Emergência e Direito de Conhecimento da Comunidade (42 USC 11002), e está sujeita a requisitos rigorosos de relatórios por instalações que produzem, armazenam, ou a usam em quantidades significativas.

Fabricação[editar | editar código-fonte]

Utilizando 140,12 gramas de Tricloreto de fósforo 98%, coloque para ser dissolvido em 1500 mililitros de Éter etílico 99%, logo adicione 139,6 gramas de Etanol 99%, agite a solução por 5 minutos e adicione 239,7 gramas de Piridina 99%, esfrie a solução para 15 graus Celsius e mantenha ela sobre agitação constante, a reação termina quando não houver mais precipitação de insolúveis na solução, pare a reação então e filtre os insolúveis, deixe cristalizar por 12 horas e depois filtre novamente, destile o solvente a 40 graus Celsius e a 100 graus Celsius em 50 mmHg o Trietil fosfite. Utilize 169,54 gramas de Tiretil fosfite obtidos na ultima reação e coloque em um aparelho de destilação, acrescente 117,35 gramas de Dietilamino etanol 99%, agite por 20 minutos e depois aqueça o aparelho a 110 graus Celsius, o aquecimento emitirá Etanol ( Sub produto da reação ), a reação termina quando não houver mais sub produto sendo destilado. Pegue 242,12 gramas de QE e coloque para reagir com 32,38 gramas de Enxofre 99%, mantenha a reação sempre a 30 graus Celsius e certifique-se de que todo o enxofre dissolva, a reação termina quando não houver mais traços de enxofre na solução, pegue todo agente obtido e aqueça ele a 130 graus Celsius por 12 minutos ou passe-os para um aparelho de destilação e aqueça-os a 150 graus Celsius em 11 mmHg, o produto destilado é o VG. Produção do agente nervoso VG.png

Referências

  1. «Compound». Pubchem. 27 de março de 2005. Consultado em 24 de junho de 2017 
  2. «Names and identifiers». Pubchem. 27 de março de 2005. Consultado em 24 de junho de 2017 
  3. «Properties of Amiton». cornellbiochem 
  4. «Compendium of Chemical Warfare Agents». Por Steven L. Hoenig. Consultado em 24 de junho de 2017 
  5. «TOXNET - Amiton». TOXNET. Consultado em 24 de junho de 2017