Reação diotrópica

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Uma reação diotrópica (do grego dyo, significando dois) em química orgânica é um tipo de reação orgânica e mais especificamente uma isomerização de valência pericíclica na qual duas ligações sigma simultaneamente migram intramolecularmente [1]. O tipo de reação é de alguma relevância para a química orgânica porque ela pode explicar como certas reações ocorrem e porque é uma ferramenta sintética na síntese de moléculas orgânicas por exemplo em síntese total. Foi primeiramente descrita por Manfred T. Reetz em 1971 [2][3]

Dyotropic rearrangement

Numa reação de tipo I dois grupos em migração intercambiam suas popsições relativas e uma reação de tipo II envolve migração a dois novos sítios de ligação sem intercâmbio posicional.

Referências

  1. Dyotropic Reactions: Mechanisms and Synthetic Applications Israel Fernandez Fernando P. Cossıo and Miguel A. Sierra Chem. Rev. 2009, Article ASAP doi:10.1021/cr900209c
  2. Dyotropic Rearrangements, a New Class of Orbital-Symmetry Controlled Reactions. Type I Manfred T. Reetz Angewandte Chemie International Edition in English 1971 Volume 11 Issue 2, Pages 129 - 130 doi:10.1002/anie.197201291
  3. Dyotropic Rearrangements, a New Class of Orbital-Symmetry Controlled Reactions. Type II Angewandte Chemie International Edition in English 1971 Volume 11, Issue 2, Date: February 1972, Pages: 130-131 Manfred T. Reetz doi:10.1002/anie.197201311