Peróxido de acetona

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Peróxido de acetona
Alerta sobre risco à saúde
Acetone peroxide.png
Acetone-peroxide-trimer-3D-balls.png Acetone peroxide.jpg
Nome IUPAC 3,3,6,6-Tetramethyl-1,2,4,5-tetraoxane
(dimer)
3,3,6,6,9,9-Hexamethyl-1,2,4,
5,7,8-hexaoxacyclononane
(trimer)
Identificadores
Número CAS 17088-37-8
PubChem 536100
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C6H12O4 (dímero)
C9H18O6 (trímero)
Massa molar 148.157 g/mol (dímero)
222.24 g/mol (trímero)
Aparência Sólido cristalino branco
Ponto de fusão

91 °C, 364 K, 196 °F

Ponto de ebulição

97-160 °C

Explosive data
Sensibilidade ao choque Muito alto / moderado quando molhado
Sensibilidade à fricção Muito alto / moderado quando molhado
Velocidade de explosão 5300 m/s
Fator RE 0,83
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Triperóxido de triacetona (peróxido de acetona, peroxiacetona, TATP, TCAP) é um peróxido orgânico e um alto explosivo primário. Ele toma a forma de um pó cristalino branco com um destacado cheiro acre.

É altamente suscetível ao calor, fricção e choque. Por sua instabilidade, tem sido chamado a "Mãe de Satã".[1] Talvez tenha ganhado notoriedade devido a seu alegado uso nos atentados em Londres em 2005 e tem sido também relatado como o explosivo favorito por suspeitos presos em 10 de agosto de 2006 quem pretendeu a alegada destruição de aviões voando do Reino Unido para os EUA.[2] O TATP também foi utilizado nos atentados de Bruxelas, capital belga, em 22 de março de 2016.

Peróxido de acetona foi descoberto em 1895 por Richard Wolffenstein.[3] Ele foi o primeiro químico que usou ácidos inorgânicos como catalisador. Ele foi também o primeiro pesquisador que recebeu uma patente por uso de peróxido como composto explosivo. Em 1900 Bayer e Villiger descreveram em alguns artigos no mesmo periódico a primeira síntese do dímero e uso de ácidos para a síntese de ambos os peróxidos também. Informação sobre isso incluindo as relativas proporções de monômero, dímero, e trímero é também encontrável num artigo de Milas e Golubović.[4] Outras fontes incluem a estrutura cristalina e análise tridimensional em The Chemistry of Peroxides editado por Saul Patai, (pp. 396–7) assim como o Textbook of Practical Organic Chemistry por Vogel.

Referências

  1. July 15, 2005 TimesOnline
  2. Time (online): Thwarting the Airline Plot: Inside the Investigation 10 August 2006 (accessed 3 July 2007) (em inglês)
  3. Wolffenstein, R (1895). «Über die Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd auf Aceton und Mesityloxyd». Chemische Berichte. 28. 2265 páginas 
  4. Milas N. A., Golubović A. (1959). «Studies in Organic Peroxides. XXVI. Organic Peroxides Derived from Acetone and Hydrogen Peroxide». Journal of the American Chemical Society. 81 (24): 6461 - 6462. doi:10.1021/ja01533a033 


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