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Davies et ai. sintetizado ( R / S )-metilecgonidina por uma ciclopropanação em tandem/ rearranjo de Cope . ^[2] ^[3] Assim, a reação de metildiazobutenoato ( 2 ) com 5 equiv de N -((2-(TMS)etoxi)carbonil)pirrol ( 1 ) na presença de hexanoato/hexano de ródio(II) deu o sistema [3.2.1]-azabicíclico ( R / S )- 8 em 62% de rendimento. A dupla ligação não substituída foi seletivamente reduzida usando catalisador Wilkinson para fornecer éster metílico de anidroecgonina N-protegido (( R / S ) -4 ). Após a desproteção do nitrogênio N8 com TBAF e metilação redutiva com formaldeído e cianoborohidreto de sódio, ( R / S ) -5 foi obtido com bom rendimento geral.

Ver também[editar | editar código-fonte]

Arecolina
Anatoxina-a
Tropacocaína

Referências[editar | editar código-fonte]

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↑ Davies HM, Huby NJ (1992). «Enantioselective synthesis of tropanes by reaction of rhodium-stabilized vinylcarbenoids with pyrroles». Tetrahedron Letters. 33 (46): 6935–6938. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/S0040-4039(00)60899-7
↑ Davies, H. M. L.; Saikali, E.; Young, W. B. (1991). «Synthesis of (.+-.)-ferruginine and (.+-.)-anhydroecgonine methyl-ester by a tandem cyclopropanation/Cope rearrangement». J. Org. Chem. 56 (19): 5696–5700. doi:10.1021/jo00019a044
↑ Davies HM, Young WB, Smith HD (January 1989). «Novel entry to the tropane system by reaction of rhodium (II) acetate stabilized vinylcarbenoids with pyrroles.». Tetrahedron Letters. 30 (35): 4653–6. doi:10.1016/S0040-4039(01)80766-8 Verifique data em: |data= (ajuda)

[DaviesHuby1992-1] Davies HM, Huby NJ (1992). «Enantioselective synthesis of tropanes by reaction of rhodium-stabilized vinylcarbenoids with pyrroles». Tetrahedron Letters. 33 (46): 6935–6938. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/S0040-4039(00)60899-7

[2] Davies, H. M. L.; Saikali, E.; Young, W. B. (1991). «Synthesis of (.+-.)-ferruginine and (.+-.)-anhydroecgonine methyl-ester by a tandem cyclopropanation/Cope rearrangement». J. Org. Chem. 56 (19): 5696–5700. doi:10.1021/jo00019a044

[3] Davies HM, Young WB, Smith HD (January 1989). «Novel entry to the tropane system by reaction of rhodium (II) acetate stabilized vinylcarbenoids with pyrroles.». Tetrahedron Letters. 30 (35): 4653–6. doi:10.1016/S0040-4039(01)80766-8 Verifique data em: |data= (ajuda)

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