Usuário(a):Souzaeli/Testes
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Eteno é uma molécula plana e, devido à alta barreira de rotação em volta da dupla ligação, o eteno existe em uma simples conformação. Desta forma, toda porção da molécula de qualquer alceno que contiver uma ligação dupla também será planar, ou seja, os dois átomos de carbono unidos pela ligação dupla e os quatro átomos que a eles se ligam estarão no mesmo plano.
Propeno sofre alterações conformacionais pela rotação em torno da ligação simples em CH3-CH=CH2. As duas conformações, nas quais a ligação dupla é o plano de simetria, são mostradas abaixo (Eliel & Wilen, 1994).
A configuração mais estável é aquela em que a ligação dupla encontra-se eclipsada (cis) com uma das ligações C-H do grupo metil (Herschbach & Krisher, 1958). A barreira de rotação no propeno é de aproximadamente 2,0 kcal mol-1 (Lowe, 1968) e seria plausível pensar que a conformação alternada (sinclinal ou bissectada) H2C=C/C-H correspondesse ao máximo de energia. No entanto, uma vez que a energia referente aos hidrogênios eclipsados na conformação bissectada corresponde somente a 1 kcal mol-1, ou seja, metade da barreira total, parece haver uma desestabilização adicional, de mesma magnitude, devido à interação desfavorável das outras duas ligações C-H com o orbital π C=C nesta conformação (Wiberg & Martin, 1985).
| X | E ou Z |
|---|---|
| Cl | E |
| Cl | Z |
| CH3 | E |
| CH3 | Z |
| Exemplo | Exemplo |
Adicionalmente, a conformação do propeno é influenciada por hiperconjugação (Carey & Sundberg, 5ª ed.). O grupo metila exerce um efeito de estabilização (2,1 kcal mol-1) sobre a dupla ligação, por meio da interação σ-π*. O principal efeito é a transferência da densidade eletrônica da ligação σ C-H da metila para um orbital vazio π*. Cálculos computacionais estimam que a esta energia de estabilização seja de 5,4 kcal mol-1 (Y. Mo & Peyerimhoff, 1998) e também preveem o encurtamento da ligação C(2)–C(3) como resultado da deslocalização σ-π*. Uma vez que a extensão da hiperconjugação difere entre os dois confôrmeros, este fator também contribui para a diferença de energia entre eles.
