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Ácido fenólico

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Estrutura molecular do Ácido 5-metoxisalisílico, um ácido fenólico.

Ácidos fenólicos ou ácidos fenolcarboxílicos são um tipo de compostos orgânicos que inclui as substâncias que contêm um anel fenólico e uma função orgânica de ácido carboxílico (esqueleto C6-C1).

Os ácidos fenólicos incluem distintas categorias de compostos, entre as quais os ácidos mono-hidroxibenzoicos (parabeno, metilparabeno, propilparabeno), ácidos di-hidroxibenzoicos (ácido gentísico, ácido protocatecuico) e ácidos tri-hidroxibenzoicos (ácido gálico, ácido floroglucínico). Este tipo de ácidos fenólicos (em particular o ácido gálico) estão incluídos entre os denominados taninos hidrolizáveis. O ácido siríngico, o ácido eudésmico e o ácido salicílico são também ácidos fenólicos.

Os ácidos fenólicos ocorrem naturalmente em muitas espécies de plantas e a sua presença em frutos secos pode atingir altas concentrações.

Os fenóis naturais em espécies como Macrotyloma uniflorum são sobretudo ácidos fenólicos, a saber, o ácido 3, 4-di-hidroxibenzoico, o ácido para-hidroxibenzoico, o ácido vanílico, o ácido cafeico, o ácido paracumárico, o ácido ferúlico, o ácido siríngico e o ácido sinápico.[1]

O ácidos fenólicos podem ocorrer em levadas concentração em espécies de cogumelos (basidiomicetos).[2] Também formam parte das substâncias húmicas, os constituintes orgânicos principais do húmus.

Muitos ácidos fenólicos ocorrem na urina humana.[3]

Referências

  1. Identification and quantification of phenolic acids in Macrotyloma uniflorum by reversed phase HPLC. Kawsar, S. M. A., E. Huq, N. Nahar and Y. Ozeki, Am. J. Plant Physiol., 3: 165-172, 2008, doi:10.3923/ajpp.2008.165.172
  2. Barros, L.; Dueñas, M.; Ferreira, I. C.; Baptista, P.; Santos-Buelga, C. (junho de 2009). «Phenolic acids determination by HPLC–DAD–ESI/MS in sixteen different Portuguese wild mushrooms species». Food and Chemical Toxicology. 47 (6): 1076–1079. PMID 19425182. doi:10.1016/j.fct.2009.01.039 
  3. Armstrong, M. D.; Shaw, K. N.; Wall, P. E. (1 de janeiro de 1956). «The phenolic acids of human urine. Paper chromatography of phenolic acids» (pdf). The Journal of Biological Chemistry. 218: 293–303. PMID 13278337