Alcino

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acetileno (ou etino)
Modelo em 3D do etino

Os alcinos ou alquinos são os hidrocarbonetos acíclicos que contêm, no mínimo, uma tripla ligação; conseqüentemente a sua fórmula é do tipo CnH2n-2, sendo n maior ou igual que dois[1] . São tradicionalmente conhecidos como acetilenos, embora o nome acetileno seja usado para referenciar o membro mais simples da série, conhecido oficialmente como etino. Alcinos com mais de uma ligação tripla são denominados alcadiinos, alcatriinos, etc.[1] .

Os alcinos caracterizam-se por terem um ligação tripla carbono-carbono. Tanto os alcenos como os alcinos denominam-se hidrocarbonetos insaturados, pelo facto de terem ligações dupla e triplas.

As propriedades físicas dos alcenos e dos alcinos são semelhantes às dos alcanos.

Estrutura[editar | editar código-fonte]

Os átomos de carbono na ligação dos alcinos possuem hibridização sp e carregam 2 orbitais p e 2 orbitais híbrido sp. Os alcinos tem maior acidez em relação aos alcenos e aos alcanos, devido a sua ligação tripla, que proporciona maior força de ligação entre os átomos de carbono, deixando a molécula de alcino com maior capacidade de liberar prótons.

Ocorrência na natureza[editar | editar código-fonte]

Praticamente não são encontrados na natureza.

Se encontra o alquino em lanternas de carbureto usada na exploração de cavernas, a chama é o produto da queima do alquino mais simples, o etino (vulgarmente conhecido como acetileno), é um gás muito solúvel em água e bastante solúvel em solventes orgânicos. O carbureto tem como propriedade características, a capacidade de liberar grandes quantidades de calor durante sua combustão, isto é, durante sua reação com o oxigênio.

O acetileno é uma matéria-prima essencial na síntese de muitos compostos orgânicos importantes, como ácido acético, plásticos e mesmo borrachas sintéticas. Devido seu custo, o consumo de acetileno em sínteses orgânicas tem diminuído, sendo atualmente substituído pelo etilino.

Através de processos ainda não muito conhecidos, o acetileno também age no processo de amadurecimento de frutas, porém menos eficientemente que o etileno.

Nomenclatura[editar | editar código-fonte]

De cadeia normal (IUPAC)

  • Prefixo + in + o
    • O prefixo muda de acordo com o número de carbonos da cadeia.
    • 1 carbono - met
    • 2 carbonos - et
    • 3 carbonos - prop
    • 4 carbonos - but

De cadeia ramificada (IUPAC)

  • Para dar nome aos Alcinos de cadeia ramificada são seguidos os seguintes passos. Após é nomeada a cadeia principal
    • 1º passo: Determinar a maior cadeia carbônica.
    • 2º passo: Numerar os carbonos de forma que a tripla ligação fique com o menor número possível.
    • 3º passo: Determinar e nomear os substituintes.

Aplicações[editar | editar código-fonte]

O acetileno (que pertence à classe dos alcinos e também conhecido como etino) é usado em grande escala na fabricação de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e ainda de fios têxteis para a produção de tecidos. Também, uma parte boa do acetileno é usada como o combustível dentro de soldadores devido as altas temperaturas alcançadas.

Propriedades Físicas[editar | editar código-fonte]

Apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da cadeia carbônica (massa molecular) como os alcanos e alcenos. Essa classe de compostos, não possui cor (incolor), nem cheiro (inodoro), apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em solventes orgânicos como o álcool, o éter e outros. O acetileno, ao contrário dos outros alcinos, tem cheiro agradável e é parcialmente solúvel em água, e é partir dele que se obtêm solúveis não inflamáveis. Os alcinos são preparados em laboratório porque não se encontram livres na natureza.

O etino (acetileno), o propino (C3H4) e o butino (C4H6) são gases nas CNTP, os membros seguintes da série até o C14H26 apresentam-se como líquidos, e os superiores são sólidos.[2]

Propriedades Químicas[editar | editar código-fonte]

O carbono, quando em tripla ligação, comporta-se como se fosse um elemento mais eletronegativo do que o carbono que participa apenas de ligações simples ou duplas. Assim, o hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligação adquire um apreciável caráter ácido. Logo, a presença ou não do hidrogênio no carbono da tripla ligação faz com que os alcinos tenham propriedades químicas diferentes. Os alcinos que possuem o hidrogênio terminal são chamados alcinos verdadeiros, e os que não o possuem são chamados alcinos falsos.

Os alcinos sofrem típicas reações de adição eletrofílica, assim como os alcenos, e pela mesma razão: a reatividade dos elétrons pi. O alcino de maior importância industrial é precisamente o membro mais simples da família - o acetileno (etino), preparado pela ação da água sobre carbeto de cálcio (CaC2) ou adicionando hidróxido de potássio em solução alcoólica em 1,2-dibromometano.

Os alcinos sofrem facilmente reação de adição, como a halogenação (adição de halogênios) na tripla reação [2] :

HC≡CH + 2 Br2 → H(Br2)C-C(Br2)H

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. a b Victor Gold, IUPAC Gold Book, alkynes
  2. a b SAFFIOTI, WALDEMAR; Fundamentos de Química; Companhia Editora Nacional; São Paulo, Brasil; 1968