Em 1587, um vaqueiro montesarense, de nome Manuel Gonçalves, entregou os seus animais a Nossa Senhora da Orada com o objetivo do seu produto ser empregue na constituição de dotes de casamento para as raparigas órfãs do termo de Monsaraz. Apesar de pertencer à Ordem dos Agostinhos Descalços e de a sua fundação formal datar do ano de 1670, o convento só começou a ser construído em 1700 pelo Prior João Calvário. No entanto, devido às suas grandes dimensões só foi possível proceder à inauguração em 1741, sobretudo devido aos esforços dos priores da freguesia de Santiago e do Convento.

A fachada representa o estilo barroco da época de D. João V, adaptada pelas ordens mendicantes. O alpendre é constituído por um arco e duas largas janelas laterais, correspondentes ao subcorpo que precede o corpo principal, protegido por pilastras de ardósia, contornando três janelas de cornijas. O interior do alpendre é composto por uma abóbada de aresta e três portadas, duas laterais de xisto e a principal de mármore branca, composta pelo coração do patriarca, o Santo Agostinho. A nave pavimentada com tijoleira regional apresenta uma arquitetura e ornamentação comum aos edifícios monásticos da época, sobretudo na falta de decoração interior. A capela-mor de vasta planta quadrada é antecedida por um elevado arco triunfal. De acordo com as tradições locais, a Orada de Monsaraz tem o seu nome associado ao condestável D. Nuno Álvares Pereira, que aqui rezava antes das batalhas contra Castela.