Padrões de substituição de arenos

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Padrões de substituição de arenos relacionada à isomeria de posição de arenos são parte da nomenclatura IUPAC da química orgânica e ponto fundamental de posição de outros substituintes que não o hidrogênio em relação a outros em hidrocarbonetos aromáticos.

Substituições orto, meta e para[editar | editar código-fonte]

Principais padrões de substituição de arenos.
  • Na substituição orto, dois substituintes ocupam posições próximas uma a outra, as quais podem ser numeradas 1 e 2. Na diagrama, estas posições são marcadas R e orto.
  • Na substituição meta os substituintes ocupam posições 1 e 3 (correspondendo a R e meta no diagrama).
  • Na substituição para, a substituintes ocupam as posições opostas (posições 1 e 4). As toluidinas servem como um exemplo destes três tipos de substituição.

Substituições ipso, meso e peri[editar | editar código-fonte]

Substituição ipso.
Substituição meso.
Substituição peri.
  • A substituição ipso descreve dois substituintes compartilhando a mesma posição no anel em um coposto intermediário em uma substituição eletrofílica aromática.
  • A substituição meso refere-se à substituintes ocupando uma posição bezpilica. É observada em compostaos tais como calixarenos e acridinas.
  • A substituição peri ocorre especificamente em naftalenos por substituintes na posições 1 e 8 posições.

Substituição cine e tele[editar | editar código-fonte]

  • Na substituição cine, o grupo inserido tomo uma posição adjacente a que é ocupada pelo grupo lábil. Por exemplo, substituição cine é observado na química do arino.
  • A substituição tele ocorre quando a nova posição é mais que um átomo fora do anel.1

Origens[editar | editar código-fonte]

Os significados dos prefixos orto, meta e para são todos derivados do grego: respectivamente significando reto ou correto, seguinte ou após e aparentado ou similar. A realação com o atual significado é talvez não óbvia. A descrição orto foi historicamente usada para designar o composto original e um isômero foi frequentemente chamado o composto meta. Por exemplo, os nomes triviais ácido ortofosfórico e ácido trimetafósfico não guarda na nomenclatura qualquer relação com os compostos aromáticos. Do mesmo modo a descrição para foi reservada para apenas compostos relacionados proximamente.

Assim Berzelius chamou originalmente a forma racêmica do ácido aspártico do ácido para-aspártico (um outro termo obsoleto: ácido racêmico) em 1830. O uso das descrições orto, meta e para para anéis aromáticos substituídos múltiplos começa com Wilhelm Körner no período 1866-1874 embora ele tenha escolhido reservar o prefixo orto para o isômero 1,4 e o prefixo meta para o isômero 1,2. A nomenclatura atual (diferente daquela de Körner) foi introduzida pela Chemical Society em 1879.2

Exemplos[editar | editar código-fonte]

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Referências

  1. Gold Book definitionLink.
  2. The Origins of the Ortho-, Meta-, and Para- Prefixes in Chemical Nomenclature, William B. Jensen, Journal of Chemical Education • Vol. 83 No. 3 March p. 356 2006.
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