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Anidrido malônico

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Anidrido malônico
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Oxetane-2,4-dione
Outros nomes Malonic anhydride
Identificadores
Número CAS
PubChem 10176090
ChemSpider 8351595
SMILES
InChI
1/C3H2O3/c4-2-1-3(5)6-2/h1H2
Propriedades
Fórmula química C3H2O3
Massa molar 86.03 g mol-1
Compostos relacionados
Compostos relacionados Subóxido de carbono (C3O2, um anidrido do anidrido malônico)
2-oxetanona ou β-propiolactona
3-oxetanona
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Anidrido malônico oo oxetano-2,4-diona é um composto orgânico de fórmula C3H2O3 ou CH2(CO)2O. Ele pode ser visto como o anidrido do ácido malônico ou como uma cetona dupla do oxetano.

O anidrido malônico foi sintetizado inicialmente em 1988 pela ozonólise da dicetena.[1][2] São conhecidos alguns derivados, como 3,3-dimethyl-oxetane-2,4-dione.[3][4][5]

Referências

  1. Cotton, F. A.; Wilkinson, G. (1988) Advanced Inorganic Chemistry, 5th edn. Wiley
  2. H. Mark Perks and Joel F. Liebman (2000). «Paradigms and Paradoxes: Aspects of the Energetics of Carboxylic Acids and Their Anhydrides». Structural Chemistry. 11 (4). 265269 páginas. ISSN 1040-0400. doi:10.1023/A:1009270411806 
  3. Charles L. Perrin; Arrhenius, T (1978). J. Am. Chem. SOC. volume 100, pages 5249-5251.
  4. Ribeiro da Silva, M. A. J.; Monte, M. J. S.; Ribeiro, J. R.(1999) J. Chem.Thermodyn. 31, 1093.
  5. Charles L. Perrin, Douglas Magde, Sylvia J. Berens, Julie Roque (1980), Raman spectrum of a malonic anhydride. (Actually, of 3,3-dimethyl-oxetane-2,4-dione.) J. Org. Chem., volume 45 issue 9, pp 1705–1706. DOI: 10.1021/jo01297a044