Difosfato de dimetilalilo

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Difosfato de dimetilalilo
Alerta sobre risco à saúde
DMAPP.png
Nome IUPAC (ácido hidroxi-(3-metilbut-2-enoxi)phosphorilo) oxifosfónico
Identificadores
Número CAS 358-72-5
PubChem 647
MeSH 3,3-dimethylallyl+pyrophosphate
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C5H12O7P2
Massa molar 246.092
Compostos relacionados
Pirofosfatos relacionados Mevalonato-5-pirofosfato (precursor biológico)
Difosfato de isopentenilo (isômero)
Compostos relacionados Prenol (3-metil-2-buteno-1-ol)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
Esquema simplificado da via de síntese de esteróides, mostrando os intermediários pirofosfato de isopentenilo (IPP), pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP), pirofosfato de geranilo (GPP) e esqualeno. Alguns compostos intermediários foram omitidos.

O difosfato ou pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP) é um metabolito intermediário da via do mevalonato, em que o mevalonato-5-pirofosfato é o seu precursor. É um isómero do difosfato de isopentenilo (IPP) existente em praticamente todos os organismos vivos.

Na biossíntese do colesterol, a enzima mevalonato-5-pirofosfato decarboxilase faz a decarboxilação do mevalonato-5-pirofosfato no pirofosfato de dimetilalilo, e a enzima difosfato de isopentenilo isomerase faz a isomerização do pirofosfato de dimetilalilo em difosfato de isopentenilo.[1]

Referências

  1. University of Arkansas for Medical Students, College of Pharmacy, High Cholesterol: Therapeutic Approaches for Treatment, College of Pharmacy Biological and Cellular Chemistry Course, Biochemical Aspects, Biosynthesis of Cholesterol [em linha]
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