Deprotonação

Deprotonação é um termo em química que refere-se a remoção de um próton (hídron) (íon hidrogênio H⁺) de uma molécula, formando a base conjugada. A capacidade relativa para uma molécula ceder um próton é medida por uma valor de pK_a. Um baixo valor de pK_a indica que o composto é ácido e irá facilmente ceder este próton a uma base. O pK_a de um composto é determinado por muitas coisas, mas mais significativamente é impactado pela capacidade (ou incapacidade) da base para estabilizar a carga negativa através de ressonância.

Bases usadas para deprotonar dependem da pK_a do composto. Onde o próton não é particularmente ácido, e como tal, a molécula não cede este próton facilmente, uma base mais forte que os comumentos conhecidos hidróxidos são requeridos. Hidretos são uns dos muitos tipos de poderosos agentes deprotonadores. Hidretos comuns usados são hidreto de sódio e hidreto de potássio. Estas bases são tão poderosas devido ao hidreto formar hidrogênio na forma de gás quando o próton de outras moléculas é removido. Entretanto, a produção de hidrogênio também significa que deprotonação usando reagentes que liberam hidrogênio é perigosa e tais reações devem ser realizadas sob atmosfera inerte (e.g. nitrogênio) devido a água ser uma fonte de prótons que está presente no ar circundante da reação todo o tempo e pode reagir com o hidreto ao invés da molécula desejada e incendiar o aparato.

Em solução aquosa: a teoria ácido-base de Brønsted-Lowry

A deprotonação ocorre quando existem ácidos mais fortes do que a água numa solução (logo, solução aquosa). O ácido atua como um doador de prótons e, em seguida, é deprotonado. A agua atua como um receptor de prótons: é protonada a um íon hidroxônio. Um exemplo é a deprotonação de ácido acético (pK_a = 4,75) em água (pK_a = 15):

$\mathrm {CH_{3}COOH\ +\ H_{2}O\rightleftharpoons \ CH_{3}COO^{-}\ +\ H_{3}O^{+}}$

A desprotonação também pode ocorrer quando uma base é colocada em um meio aquoso. As base atua como um receptor de prótons. A água, por sua vez, doa um próton, formando um íon hidróxido. Um exemplo é a desprotonação de água (pK_a = 15) por amônia (pK_a = 35):

$\mathrm {NH_{3}\ +\ H_{2}O\rightleftharpoons \ NH_{4}^{+}\ +\ OH^{-}}$

Ver também

• Protonação
• Hidrônio
• Constante de dissociação ácida