NONOato

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Estrutura de um grupo NONOato típico.

Na química, um NONOato é um composto com a fórmula química R1R2N-(NO)-N=O, onde R1 e R2 são grupamentos alquila groups. Um exemplo desse grupo é o 1,1-dietil-2-hidróxi-2-nitrosohidrazina, ou dietilamina de óxido dinítrico. Esses compostos são incomuns por apresentar três átomos de nitrogênio em seguênciaː  um grupo funcional amina, uma ponte com grupo NO , e um grupamento nitrosil terminal. Em contato com a água esses compostos liberam NO (óxido nítrico).[1][2]

Decomposição de NONOatos dependente de pH[editar | editar código-fonte]

A maioria dos NONOatos são estáveis em soluções alcalinas com pH acima de 8.0 ( por exemplo 10 mM NaOH) e podem ser deixadas a -20 °C. Para gerar NO a partir de NONOatos é preciso baixar o pH. Uma diluição da solução estoque de NONOato pode ser feita em tampão fosfato (pH 7.4; tampão Tris também pode ser usado) e incubada em temperatura ambiente para permitir o acúmulo de NO na solução. Isso é frequentemente observável pela formação de bolhas em concentrações altas de NONOatos. O tempo de incubação é relevante devido às diferenças de meia-vida (t½) de diferentes NONOatos. Isso é frequentemente útil para o estudo de sistemas biológicos, pois uma variedade de NONOatos podem ser combinados para obter liberação sustentada de NONOatos. Em pH 5.0, a maioria dos NONOatos decompõe-se de forma praticamente instantânea.

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. L. A. Sheffler, D. A. Wink, G. Melillo, G. W. Cox (1 de janeiro de 1995). «Characterization of nitric oxide-stimulated ADP-ribosylation of various proteins from the mouse macrophage cell line ANA-1 using sodium nitroprusside and the novel nitric oxide-donating compound diethylamine dinitric oxide». Journal of Leukocyte Biology. 57 (1): 152–159. PMID 7530278. Consultado em 15 de novembro de 2015. Arquivado do original em 27 de setembro de 2007 
  2. Joseph A. Hrabie, John R. Klose, David A. Wink, Larry K. Keefer (1993). «New nitric oxide-releasing zwitterions derived from polyamines». J. Org. Chem. 58 (6): 1472–1476. doi:10.1021/jo00058a030