Ácido iodobenzoico
| Ácido iodobenzoico | |||
| Nome | Ácido 2-iodobenzoico | Ácido 3-iodobenzoico | Ácido 4-iodobenzoico |
| Andere Namen | Ácido o-iodobenzoico Ácido orto-iodobenzoico |
Ácido m-iodobenzoico Ácido meta-iodobenzoico |
Ácido p-iodobenzoico Ácido para-iodobenzoico |
| Fórmula estrutural | 
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| Número CAS | 88-67-5 | 618-51-9 | 619-58-9 |
| PubChem | 6941 | 12060 | 12085 |
| Fórmula química | C7H5IO2 | ||
| Massa molar | 248,02 g·mol−1 | ||
| Estado físico | Sólido | ||
| Descrição | cristais alaranjados | ||
| Ponto de fusão | 160–162 °C[1] | 185–187 °C[2] | 270–273 °C[3] |
| pKs[4] | 2,86 | 3,85 | – |
| Identificação GHS |
  Risco [1]
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Sem imagem[2] | Atenção[3]
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| Frases H e P | 302 ; 315 ; 318 ; 335 | Sem Frase H | 315 ; 332 ; 335 |
| sem frase EUH | sem frase EUH | sem frase EUH | |
| 261 280 305+351+338 | sem frase P | 261 305+351+338 | |
| Diretiva EEC [1][2][3] |
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– |
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| Frases R | 22 37/38 41 | Sem frase R | 36/37/38 |
| Frases S | 26 39}} | 22 24/25 | 26 36 |
O termo ácido iodobenzoico designa um grupo de substâncias químicas orgânicas, o qual é derivado a partir tanto do ácido benzóico como do iodobenzeno.
A estrutura consiste de um anel benzeno com grupos carboxila (- COOH) e iodo (-I) acrescentados como substituintes. Através de seus diferentes arranjos, há três isômeros constitucionais com a fórmula molecular C7H5IO2.
Descrição
[editar | editar código-fonte]O ácido iodobenzoico pode ser obtido a partir do correspondente ácido aminobenzoico por diazotação seguido por adição de iodo em solução liberado pela reação de Sandmeyer.[5]
Propriedades
[editar | editar código-fonte]O isômeros ácido iodobenzoico são sólidos cristalinos.[6][7][8] Ácido 2-iodobenzoico apresenta cristais alaranjados.[5] Os pontos de fusão não são significativamente diferentes. O ácido 2-iodobenzoico, tendo a mais elevada simetria, tem o maior ponto de fusão. Devido ao efeitos indutivos dos grupos de iodo substituintes os ácidos iodobenzoicos são mais ácidos, em comparação com os ácidos benzóicos correspondentes. As constantes de acidez (pKs) são, por conseguinte, correspondentemente menores (ácido benzoico: 4,20[4]).
Ver também
[editar | editar código-fonte]Referências
- ↑ a b c 2-Iodobenzoic acid - www.sigmaaldrich.com
- ↑ a b c 3-Iodobenzoic acid - www.sigmaaldrich.com
- ↑ a b c 4-Iodobenzoic acid - www.sigmaaldrich.com
- ↑ a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ a b Universität Wien, Praktikum "Spezielle Synthesechemie": Darstellung von 2-Iodbenzoesäure aus Anthranilsäure. Arquivado em 19 de agosto de 2014, no Wayback Machine. (PDF; 690 kB), S. 6.
- ↑ Harold P. Klug: „The Crystal Structure of Ortho-Iodobenzoic Acid“, in: J. Am. Chem. Soc., 1933, 55 (4), S. 1430–1436; doi:10.1021/ja01331a015.
- ↑ Harold P. Klug, Edward Mack Jr., F. C. Blake: „The Crystal Structure of Meta-Iodobenzoic Acid“, in: J. Am. Chem. Soc., 1929, 51 (10), S. 2880–2888; doi:10.1021/ja01385a003.
- ↑ Russell G. Baughman, Janet E. Nelson: „The structure of p-iodobenzoic acid, C7H5IO2“, in: Acta Crystallographica C, 1984, 40, S. 204–206; doi:10.1107/S0108270184003607.