Ácido 2-iodobenzoico

Ácido 2-iodobenzoico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	2-Iodobenzoic acid
Outros nomes	Ácido o-iodobenzoico Ácido orto-iodobenzoico
Identificadores
Número CAS	88-67-5
PubChem	6941
ChemSpider	6675
ChEBI	287979
SMILES	O=C(O)c1ccccc1I
Propriedades
Fórmula molecular	C7H5IO2
Massa molar	248.018
Aparência	pó branco
Densidade	2.25 g/cm3
Ponto de fusão	162 °C
Ponto de ebulição	314 °C (a 1013 hPa)
Solubilidade em água	muito solúvel
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ácido 2-iodobenzoico, ou ácido o-iodobenzoico, é um composto orgânico com a fórmula IC₆H₄COOH. A síntese do ácido 2-iodobenzoico via a diazotação do ácido antranílico é normalmente realizada em práticas de laboratórios de química orgânica de cursos universitários. Um de seus usos mais comuns é como um precursor para a preparação de IBX e periodinano de Dess-Martin, ambos utilizados como agentes oxidantes brandos.

Forma compostos de coordenação (complexos) com o praseodímio.

Usos

É um reagente usado na reação de Suzuki.

Segurança

É uma substância nociva se ingerida, provoca lesões oculares graves, irritação da pele e pode causar irritação respiratória.

Síntese

Ácido 2-iodobenzoico pode ser sintetizado via uma reação de Sandmeyer consistindo da diazotação de ácido antranílico seguida por uma substituição diazo. Primeiramente ácido antranílico é tratado com ácido nitroso de maneira a converter o grupo amino no grupo diazo. O grupo diazo é ejetado, resultando um carbocátion o qual é então atacado pelo altamente nucleófilo ânion I⁻.

Substituição diazo do ácido antranílico.

O ácido nitroso é normalmente gerado in situ do nitrito de sódio.