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Poliácido láctico: diferenças entre revisões

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conceito, histórico e síntese
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síntese
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== Síntese ==
== Síntese ==
Os monômeros de LA (ácido láctico) cuja obtenção é feita a partir de fontes naturais renováveis, podem ser sintetizados e convertidos em PLA por meio de alguns processos como polimerização, policondensação, polimerização por abertura de anel e reação de condensação por desidratação azeotrópica.<ref name=":2">{{citar periódico|ultimo=Hamad et al.|primeiro=K.|data=2015|titulo=Properties and medical applications of polylactic acid:
Os monômeros de LA (ácido láctico) cuja obtenção ocorre a partir de fontes naturais renováveis, podem ser sintetizados e convertidos em PLA por meio de alguns processos como [[polimerização]], [[policondensação]], [[polimerização por abertura de anel]] e [[reação de condensação]] por desidratação [[azeotrópica]].<ref name=":2">{{citar periódico|ultimo=Hamad et al.|primeiro=K.|data=2015|titulo=Properties and medical applications of polylactic acid:
A review|url=|jornal=eXPRESS Polymer Letters Vol.9, No.5. 435–455.|acessodata=14/07/2019}}</ref> O processo mais comum para o PLA é a polimerização de abertura de anel de lactídeo com catalisadores de metal em solução, no banho, ou como uma suspensão. A reação catalisada por metal tende a causar racemização do PLA, reduzindo sua estereorregularidade.<ref name=":2" />
A review|url=|jornal=eXPRESS Polymer Letters Vol.9, No.5. 435–455.|acessodata=14/07/2019}}</ref> O processo mais comum para o PLA é a polimerização de abertura de anel de lactídeo com [[catalisadores]] de metal em solução, no banho, ou como uma suspensão. A reação catalisada por metal tende a causar [[racemização]] do PLA, reduzindo sua estereorregularidade.<ref>{{citar livro|título=Poly(Lactic Acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications|ultimo=Auras et al.|primeiro=Rafael|editora=Wiley|ano=2010|páginas=cap. 3, pp. 27-41.|acessodata=14/07/2019}}</ref> Em razão do PLA de alta massa molar apresentar melhores propriedades mecânicas, algo muito importante para a sua aplicação, como na medicina em fixadores de fraturas internas, por exemplo, o interesse em optar por processos que garantem esse resultado é muito maior.<ref>{{Citar periódico|ultimo=Motta|primeiro=A.C.|ultimo2=Duek|primeiro2=E.A.R.|data=2006-09|titulo=Síntese, caracterização e degradação "in vitro" do poli( L-ácido láctico-co-ácido glicólico)|url=http://dx.doi.org/10.1590/s1517-70762006000300024|jornal=Matéria (Rio de Janeiro)|volume=11|numero=3|paginas=340–350|doi=10.1590/s1517-70762006000300024|issn=1517-7076}}</ref>




Embora polycondensation (PC) inclusive solução
policondensação e policondensação de fusão foi
a rota menos dispendiosa, era difícil obter uma
PLA livre de solvente de alto peso molecular usando estes
rotas. Em métodos de solução, o LA comercial aquoso
solução foi destilada sob pressões reduzidas e
altas temperaturas, e o produto do processo de destilação foi então misturado com o catalisador e
solvente, e carregado para um reactor sob aquecimento. o
subproduto (água) foi continuamente removido azeotropicamente, e o polímero resultante (PLA) foi dissolvido no solvente e precipitado duas vezes em excesso
metanol
<br />{{referências}}2. Brito, G. F.; et al. «Biopolímeros, Polímeros Biodegradáveis e Polímeros Verdes». ''Revista Eletrônica de Materiais e Processos, 2011.''


3. Sin, L T; et al. ''Polylactic Acid''. Oxford, UK: Elsevier. pp.&nbsp;5–6, 2013.


A reação por polimerização por abertura de anel (figura) pode ser realizada no estado fundido ou em solução, sendo necessário o uso de um composto para iniciar o processo. Dependendo desse composto, essa reação pode seguir três processos de reação diferentes: mecanismo catiônico<ref name=":3">{{citar livro|título=Polylactones, 8 e 19 - Mechanism of the cationic and Anionic polymerization of L-L-lactide in solution|ultimo=Kricheldorf et al.|primeiro=H. R.|editora=Makromol. Chem.|ano=1991|local=Wiley|páginas=p. 1057|acessodata=14/07/2019}}</ref>, aniônico<ref name=":3" /> e de complexação<ref>{{citar livro|título=Polylactones, 18 - Polymerization of L-L-lactide with Sn(II) and Sn(IV) halogenides|ultimo=Kricheldorf et al|primeiro=H. R.|editora=Eur. Polym|ano=1989|páginas=p. 5851|acessodata=14/07/2019}}</ref> seguido por inserção.
4. Schubert, Ulrich S.; Joseph T. Delaney, Jr; Schubert, Stephanie. «Nanoprecipitation and nanoformulation of polymers: from history to powerful possibilities beyond poly(lactic acid)». ''Soft Matter'' (em inglês), 22 de fevereiro de 2011.


FIGURA


A polimerização por abertura de anel resulta em polímeros de maior massa molar que os formados através dos outros processos citados como policondensação do acido láctico.<ref>{{citar periódico|ultimo=Queiroz|primeiro=Denise Placco|data=2000|titulo=Diagrama de fases, propriedades térmicas e morfológicas de blendas de poli(ácido láctico) e poli(metacrilato de metila)|jornal=Instituto de Química III|acessodata=14/07/2019}}</ref>

<br />{{referências}}<br />
[[Categoria:Materiais biodegradáveis]]
[[Categoria:Materiais biodegradáveis]]
[[Categoria:Plásticos]]
[[Categoria:Plásticos]]

Revisão das 02h10min de 15 de julho de 2019

Poliácido láctico
Alerta sobre risco à saúde
Número CAS 26100-51-6
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
A unidade estrutural do polímero PLA.

O poliácido láctico (PLA ou ácido poliláctico) é um polímero constituído por moléculas de ácido láctico, um ácido orgânico de origem biológica, que é obtido a partir de recursos renováveis. [1] O ácido lático é uma molécula quiral existente como dois estereoisômeros, L- e D- ácido lático, que pode ser sintetizado de modo químico e biológico. O ácido lático que é utilizado na sintetização do PLA é de origem de fontes naturais renováveis que contém amido ou açúcar como: milho; trigo; cana-de-açucar; beterraba; e, batata[2].

O PLA apresenta propriedades mecânicas similar com as dos polímeros de origem de fontes fósseis, com um elevado módulo de elasticidade, rigidez, transparência, comportamento termoplástico, biocompatibilidade e boa capacidade de moldagem, propriedades essas que podem ser bem aplicadas a embalagens, por exemplo.[2]

Histórico

No começo do século XIX, o PLA foi descoberto pelo Pelouze, que através de um processo de destilação de água, condensando o ácido lactico, conseguiu formar o PLA de baixo peso molecular. Com o processo de policondensação de ácido lático é que se produziu o PLA e lactídeo de baixo peso molecular, entretanto, foi obtido apenas PLA de baixo rendimento e baixa pureza. Um século depois, Wallace Carother, cientista da DuPont, descobriu que o aquecimento do lactídeo no vácuo produzia PLA, porém, novamente, para PLA de alta pureza. Este processo não era viável em escala industrial devido ao alto custo de purificação, o que o limita à produção de produtos a partir desse polímero.[3] Então, em 1954, Du Pont produziu o polímero PLA com um peso molecular maior e mais resistente, e então patenteou. Entretanto, só a partir de 1966, depois de melhor estudar a degradação desse material em laboratórios é que se houve um interesse, principalmente na área da medicina.[4]

A empresa Cargill esteve envolvida na pesquisa e desenvolvimento da tecnologia de produção de PLA desde 1987. Primeiramente, montou uma planta piloto em 1992, e mais tarde, em 1997, a Cargill e a Dow Chemical formaram uma joint venture chamada Cargill Dow Polymer LLC para comercializar o PLA. Os resultados foram satisfatórios, com a introdução de produtos da marca Ingeo. Desde então, a Cargill tem se esforçado para melhorar os processos de produção para produtos fabricados de PLA, enquanto a Dow tem se concentrado na fabricação de PLA. Nos últimos anos, a pesquisa de PLA se desenvolveu, com muitas invenções e publicações.[3]

Síntese

Os monômeros de LA (ácido láctico) cuja obtenção ocorre a partir de fontes naturais renováveis, podem ser sintetizados e convertidos em PLA por meio de alguns processos como polimerização, policondensação, polimerização por abertura de anel e reação de condensação por desidratação azeotrópica.[5] O processo mais comum para o PLA é a polimerização de abertura de anel de lactídeo com catalisadores de metal em solução, no banho, ou como uma suspensão. A reação catalisada por metal tende a causar racemização do PLA, reduzindo sua estereorregularidade.[6] Em razão do PLA de alta massa molar apresentar melhores propriedades mecânicas, algo muito importante para a sua aplicação, como na medicina em fixadores de fraturas internas, por exemplo, o interesse em optar por processos que garantem esse resultado é muito maior.[7]



A reação por polimerização por abertura de anel (figura) pode ser realizada no estado fundido ou em solução, sendo necessário o uso de um composto para iniciar o processo. Dependendo desse composto, essa reação pode seguir três processos de reação diferentes: mecanismo catiônico[8], aniônico[8] e de complexação[9] seguido por inserção.


FIGURA


A polimerização por abertura de anel resulta em polímeros de maior massa molar que os formados através dos outros processos citados como policondensação do acido láctico.[10]


Referências

  1. ↑ LASPRILLA, ASTRID JULIANA RINCÓN (Agosto de 2011). «SÍNTESE DO POLI-ÁCIDO LÁCTICO A PARTIR DO ÁCIDO LÁCTICO PARA APLICAÇÃO BIOMÉDICA» (PDF). UNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINAS FACULDADE DE ENGENHARIA QUÍMICA. Consultado em 14 de julho de 2019  line feed character character in |jornal= at position 34 (ajuda); line feed character character in |titulo= at position 56 (ajuda)
  2. ↑ a b Brito, G. F.; et al. (2011). «Biopolímeros, Polímeros Biodegradáveis e Polímeros Verdes». Revista Eletrônica de Materiais e Processos 
  3. ↑ a b Sin, L T; et al. (2013). Polylactic Acid. Oxford, UK: Elsevier. pp. 5–6 
  4. ↑ Schubert, Ulrich S.; Joseph T. Delaney, Jr; Schubert, Stephanie (22 de fevereiro de 2011). «Nanoprecipitation and nanoformulation of polymers: from history to powerful possibilities beyond poly(lactic acid)». Soft Matter (em inglês). 7 (5): 1581–1588. ISSN 1744-6848. doi:10.1039/C0SM00862A 
  5. ↑ Hamad, K.; et al. (2015). «Properties and medical applications of polylactic acid: A review». eXPRESS Polymer Letters Vol.9, No.5. 435–455.  line feed character character in |titulo= at position 56 (ajuda);
  6. ↑ Auras, Rafael; et al. (2010). Poly(Lactic Acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications. [S.l.]: Wiley. pp. cap. 3, pp. 27–41. 
  7. ↑ Motta, A.C.; Duek, E.A.R. (setembro de 2006). «Síntese, caracterização e degradação "in vitro" do poli( L-ácido láctico-co-ácido glicólico)». Matéria (Rio de Janeiro). 11 (3): 340–350. ISSN 1517-7076. doi:10.1590/s1517-70762006000300024 
  8. ↑ a b Kricheldorf, H. R.; et al. (1991). Polylactones, 8 e 19 - Mechanism of the cationic and Anionic polymerization of L-L-lactide in solution. Wiley: Makromol. Chem. pp. p. 1057 
  9. ↑ Kricheldorf, H. R.; et al. (1989). Polylactones, 18 - Polymerization of L-L-lactide with Sn(II) and Sn(IV) halogenides. [S.l.]: Eur. Polym. pp. p. 5851 
  10. ↑ Queiroz, Denise Placco (2000). «Diagrama de fases, propriedades térmicas e morfológicas de blendas de poli(ácido láctico) e poli(metacrilato de metila)». Instituto de Química III 


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