Ácido láctico

Ácido láctico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	ácido 2-hidróxipropanóico
Identificadores
Número CAS	50-21-5 L: 79-33-4 D: 10326-41-7 D/L: 598-82-3
SMILES	CC(O)C(=O)O
Propriedades
Fórmula molecular	C3H6O3
Massa molar	90.08 g/mol
Ponto de fusão	L: 53 °C D: 53 °C D/L: 16.8 °C
Ponto de ebulição	122 °C @ 12 mmHg
Acidez (pKa)	3.85
Compostos relacionados
hidroxiácidos relacionados	Ácido glicólico (hidroxietanoico) Ácido 3-hidroxipropiônico (isômero) Ácido glicérico (2,3-diidroxipropanoico) Ácido alfa-hidroxibutírico Ácido málico (hidroxibutanodioico) Ácido cítrico
Compostos relacionados	Ácido propanóico Álcool isopropílico Propilenoglicol Ácido pirúvico (hidroxila no C2 oxidada para carbonila) Alanina (aminoácido) Lactida (diéster cíclico)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido láctico ou lático ( do latim lac, lactis, leite), é um composto orgânico de função mista ácido carboxílico - álcool que apresenta fórmula molecular C₃H₆O₃ e estrutural CH₃ - CH ( OH ) - COOH. Participa de vários processos bioquímicos, e o lactato é a forma ionizada deste ácido. Foi descoberto pelo químico sueco Carl Wilhelm Scheele, no leite coalhado.

Pela nomenclatura IUPAC é conhecido como ácido 2-hidroxipropanóico ou ácido α-hidroxipropanóico.

Propriedades

O ácido lático apresenta isomeria óptica:

• Destrógiro: d-ácido lático
• Levógiro: ℓ-ácido lático
• Racêmico: d,ℓ-ácido lático

Físicas

• Os isômeros d e ℓ desviam o plano de vibração da luz polarizada.
• Densidade = 1,206 g/mL
• Ponto de fusão: O racêmico funde a 18 °C e os d e ℓ fundem a 28 °C.
• Ponto de ebulição: racêmico entra em ebulição a 122 °C.

Obtenção

Fermentação láctea

• A partir do açúcar do leite (lactose) com o Bacillus lactis ácidi.
• A partir do amido, açúcar da uva (glicose) ou açúcar da cana (sacarose) utilizando o Bacillus Delbrücki

A obtenção de ácido lático com enzimas ou microorganismos vivos podem produzir os isômeros destrógiro ou levógiro, dependendo da enzima envolvida no processo.

Reação química em laboratório

Reagindo o etanal com uma mistura de cianeto de sódio e ácido sulfúrico:

CH₃ - COH + HCN ( NaCN + H₂SO₄ ) → CH₃ - CH ( OH ) - COOH

A obtenção que não envolve enzimas produz, geralmente, o ácido lático racêmico. Em termos simples: O ácido láctico é aquele "produto" que te provoca as dores musculares quando levas um empeno. Quando o nosso organismo realiza um esforço para o qual o oxigénio, que inspiramos não é suficiente para fornecer a energia muscular necessária, começa a formar-se o tal acidozinho também conhecido por lactato. Claro que se pode melhorar a resistência ao dito cujo. Normalmente isso faz-se através do chamado treino intervalado ("séries"). Cada atleta, em função das suas características (idade, experiência, frequência cardíaca máxima e mínima, consumo de oxigénio, etc) determina aquilo a que se chama o seu VO2max, e os seus limiares aeróbios e anaeróbicos (mas isto já é um bocado técnico...) e planifica as sessões de treino de resistência ao ácido láctico em função desses dados. (Lopes C.2009/9.http://www.aminhacorrida.blogspot.com/2009/09/acido-lactico.html)

Ocorrência

É encontrado no suco de carne, leite azedo, nos músculos e em alguns órgãos de algumas plantas ou animais.

Aplicações e usos

• Alimentação de crianças.
• Como purgante, na forma de lactato de cálcio ou lactato de magnésio.
• Removedor de sais de cálcio.
• Como mordente.
• Curtimento de peles.
• Matéria-prima em sínteses orgânicas.
• Como monômero do poliácido láctico.

Ligações externas

• Ácido láctico: bom para os músculos