Ácido málico

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Ácido málico
Alerta sobre risco à saúde
Malic acid2.png
Nome IUPAC Ácido hidroxibutanodioico
Outros nomes Ácido hidroxissuccínico
Identificadores
Número CAS 6915-15-7
Número EINECS 230-022-8
ChemSpider 510
Propriedades
Fórmula química C4H6O5
Massa molar 134.06 g mol-1
Densidade 1.609 g/cm³
Ponto de fusão

130 °C

Solubilidade em água 558 g/l (at 20 °C)[1] [2]
Acidez (pKa) pKa1 = 3.4, pKa2 = 5.13
Compostos relacionados
ácidos dicarboxílicos relacionados Ácido tartrônico (2-hidroxi-propanodioico)
Ácido oxaloacético (em vez do -OH, um =O)
Ácido succínico (butanodioico)
Ácido aspártico (amino-butanodioico)
Ácido tiomálico (-SH no lugar do -OH)
Ácido tartárico (dihidroxibutanodioico)
Ácido alfa-hidroxi-glutárico (2-hidroxi-pentanodioico)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

O ácido málico é um ácido orgânico, pertencente ao grupo dos ácidos carboxílicos, encontrado naturalmente em frutas como a maçã e a pêra. Consiste numa substância azeda e adstringente, muito empregada como acidulante, aromatizante e estabilizante na indústria alimentícia — como aditivo alimentar, é identificado pelo número E E296. Na indústria farmacêutica, o ácido málico é utilizado na higienização e regeneração de ferimentos e queimaduras. Também serve para preservar o dulçor de alimentos e ajustar o pH. O processo de fermentação malolática converte o ácido málico em um ácido lático mais suave.

História[editar | editar código-fonte]

O ácido málico foi isolado pela primeira vez do suco de maçã por Carl Wilhelm Scheele, em 1785. Antoine Lavoisier, em 1787, propôs o nome acide malique, o qual deriva da palavra latina para maçã, malum.[3]

Malato[editar | editar código-fonte]

O Malato (OOC-CH2-CH(OH)-COO) é a forma ionizada do ácido málico. É um importante composto na bioquímica. No processo de fixação do carbono pela via C4, o malato é a fonte de CO2 no ciclo de Calvin.

No ciclo de Krebs, o (S)-malato é um composto intermediário formado pela adição de um grupo -OH na face si do fumarato; ele pode também ser formado a partir do piruvato via reações anapleróticas. O malato desidrogenase catalisa a conversão reversível do malato em oxaloacetato utilizando a NAD como cofator.

O malato também pode ser produzido do amido armazenado nas células-guarda de folhas.

Tiomalato[editar | editar código-fonte]

Tiomalatos são compostos nos quais a hidroxila do malato é substituída por um tiol.

Referências

  1. chemBlink Online Database of Chemicals from Around the World
  2. Malic acid Guidechem
  3. The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstract


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