Ácido fumárico

Ácido fumárico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	(E)-Butenedioic acid
Outros nomes	trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid 2-Butenedioic acid Allomaleic acid Boletic acid Donitic acid Lichenic acid E 297
Identificadores
Número CAS	110-17-8
PubChem	723
Número EINECS	203-743-0
SMILES	OC(=O)C=CC(=O)O
Propriedades
Fórmula molecular	C4H4O4
Massa molar	116.07 g/mol
Aparência	White solid
Densidade	1,64 g·cm-3
Ponto de fusão	287 °C [carece de fontes]
Solubilidade em água	praticamente insolúvel (4,9 g·l-1)
Pressão de vapor	<0,1 Pa (20 °C)
Acidez (pKa)	pKs1 = 3,0 pKs2 = 4,5
Riscos associados
Classificação UE	Irritant (Xi)
Frases R	R36
Frases S	S2 S26
Compostos relacionados
ácidos dicarboxílicos relacionados	Ácido maleico Ácido succínico Ácido crotônico
Compostos relacionados	Cloreto de fumaril Fumaronitrila Fumarato de dimetila Fumarato de ferro (II)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido fumárico é um ácido dicarboxílico, insaturado, de cadeia normal, também conhecido como ácido donítico, que apresenta fórmula estrutural:

HOOC - CH = CH - COOH ⇒

* Fórmula molecular: C₄H₄O₄

* Massa molecular: 116 u

Nomenclatura

• Oficial: ácido (2-trans)butenodióico
• Usual: Ácido fumárico
• Alternativa: Ácido donítico

Estrutura

• O ácido fumárico é o ácido butenodióico na forma E

• O ácido butenodióico na forma Z é denominado ácido maleico

Propriedades

• Apresenta isomeria geométrica E (antigamente conhecida como trans)

Físicas

• Sólido cristalino incolor.
• É mais estável que a forma cis - ácido maléico - apresentando, portanto, ponto de fusão e densidade maior.
• Faz ligações de hidrogênio intermoleculares, enquanto que o ácido maléico faz ligações de hidrogênio intramoleculares.
• A solubilidade do ácido fumárico é 0,63 g/100 mL de água, enquanto que o ácido malêico é 78 g/100 mL.

Químicas

O mecanismo da reacção de isomerização do ácido maléico é um mecanismo relativamente simples: a ligação dupla é uma ligação muito rígida, não permitindo, por isso, a rotação dos átomos de carbono da ligação dupla.

Ao adicionar ácido clorídrico (constante de ionização muito elevada), há uma grande quantidade de ions H⁺ livres que se podem ligar aos átomos de carbono do ácido maleico, ligação essa que se forma com recurso a um dos pares electrónicos da ligação dupla C=C, tornando-a uma ligação simples (formação de um aducto). Essa ligação é pouco rígida e permite a rotação dos átomos de carbono. Havendo a possibilidade de rotação, os pares ácidos da molécula tendem a afastar-se de maneira a diminuir as forças de repulsão electrónica, situando-se nos extremos opostos (isomeria trans). Ao dar-se a transição, a molécula liberta os átomos de H⁺, deslocando-se no sentido da formação do ácido fumárico, de maneira a tornar-se mais estável.

Assim, o ácido maléico é um isómero cis, sendo, tendencialmente, menos estável que o correspondente isómero trans, o ácido fumárico. Logo, e devido à menor estabilidade da molécula cis, o seu ponto de fusão é muito menor (cerca de metade) do que o do ácido fumárico: suas moléculas passam da fase sólida à fase líquida (maior desorganização das moléculas) a uma energia/temperatura inferior, devido às ligações que formam entre si serem mais fracas.

Biológicas

Apesar de diferirem apenas no arranjo espacial, os ácidos fumárico e maléico diferem enormemente em suas propriedades biológicas. O ácido fumárico faz parte dos processos de produção celular de energia, e é produzido pela pele humana durante a exposição à luz solar. O ácido maleico, por outro lado, é tóxico.

Aplicações e usos

• Produção de resinas sintéticas.
• Tratamento da psoríase