Ácido dicarboxílico

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Ácidos dicarboxílicos são compostos orgânicos que apresentam em sua estrutura dois grupos funcionais carboxila. A fórmula molecular dos ácidos dicarboxílicos é bastante escrita como HOOC-R-COOH, onde o R é usualmente um grupo alcano, alceno ou alcino. O uso dos ácidos dicarboxílicos está associado ao preparo de copolímeros como o nylon e de Poli Tereftalato de Etila (as famosas garrafas PET).

Em geral, os ácidos dicarboxílicos mostram os mesmos comportamentos químicos e reatividades dos ácidos monocarboxílicos. A ionização da segunda carboxila ocorre mais vagarosamente do que a primeira. Isto se dá porque mais energia é requerida para separar o íon hidrogênio positivo do ânion duplamente carregado do que de um simplesmente carregado.

Quando um dos grupamentos carboxila é substituído por um grupamento aldeído, a estrutura resultante é chamada de "ácido aldeídico"

Exemplos[editar | editar código-fonte]

Principais ácidos dicarboxílicos
Nome usual Nome IUPAC Fórmula química Fórmula estrutural
Ácido oxálico ácido etanodióico HOOC-COOH Oxalic acid.png
Ácido malônico Ácido propanodióico HOOC-(CH2)-COOH Malonic acid structure.png
Ácido succínico ácido butanodióico HOOC-(CH2)2-COOH Kwas bursztynowy007.svg
Ácido glutárico ácido pentanodióico HOOC-(CH2)3-COOH Glutaric acid.png
Ácido adípico ácido hexanodióico HOOC-(CH2)4-COOH Adipic acid structure.png
Ácido pimélico ácido heptanodióico HOOC-(CH2)5-COOH Pimelic acid.png
Ácido subérico ácido octanodióico HOOC-(CH2)6-COOH Suberic acid.png
Ácido azelaico ácido nanodióico HOOC-(CH2)7-COOH Azelaic acid.svg
Ácido sebácico ácido decanodióico HOOC-(CH2)8-COOH Sebacic acid.png
Ácido ftálico ácido benzeno-1,2-dicarboxílico
ácido o-ftálico
C6H4(COOH)2 Phthalic-acid-2D-skeletal.png
Ácido isoftálico ácido benzeno-1,3-dicarboxílico
ácido m-ftálico
C6H4(COOH)2 Isophthalic-acid-2D-skeletal.png
Ácido tereftálico ácido benzeno-1,4-dicarboxílico
ácido p-ftálico
C6H4(COOH)2 Terephthalic-acid-2D-skeletal.png