Ácido ftálico

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Ácido ftálico
Alerta sobre risco à saúde
Phthalic-acid-2D-skeletal.png
Phthalic acid-3d.png
Outros nomes Ácido 1,2-benzenodicarboxílico
Ácido 1,2-benzoldicarboxílico
Ácido orto-ftálico
Ácido o-ftálico
Identificadores
Número CAS 88-99-3
Número EINECS 201-873-2
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C6H4(COOH)2
Massa molar 166.14 g/mol
Aparência Sólido branco
Densidade 1.593 g/cm3, sólico
Ponto de fusão

210 °C decomp.

Solubilidade em água Levemente solúvel
Riscos associados
Classificação UE not listed
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
 
1
 
Compostos relacionados
Outros catiões/cátions Hidrogenoftalato de potássio
ácidos carboxílicos relacionados ácido iso-oftálico
ácido tereftálico
Compostos relacionados Anidrido ftálico
Ftalamida
Ftalidrazida
Cloreto de ftaloíla
Benzeno-1,2-
dicarboxaldeído
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ácido ftálico,igualmente chamado de ácido orto-ftálico, ácido o-ftálico ou ácido 1,2-benzoldicarboxílico (nome sistemático IUPAC: benzene - 1,2-dicarboxylic acid) é um ácido dicarboxílico aromático, de fórmula C6H4(COOH)2. É um isômero do ácido isoftálico (ou ácido 1,3-benzoldicarboxílico) e do ácido tereftálico (ácido 1,4-benzoldicarboxílico).

Usos[editar | editar código-fonte]

O ácido ftálico é usado normalmente na forma de anidrido (anidrido ftálico) para produzir outras substâncias tais como corantes, perfumes, sacarina, ftalatos diversos e muitos outros.

História[editar | editar código-fonte]

O ácido ftálico foi obtido primeiramente pelo químico francês Auguste Laurent em 1836 por oxidação do tetracloronaftaleno , e, acreditando que a substância resultante fosse um derivado do naftaleno, o chamou de "ácido naftalênico". O químico suiço Jean Charles Galissard de Marignac determinou sua fórmula e apresentou que a suposição de Laurent estaria incorreta, após o que Laurent deu-lhe seu presente nome. Ele pode ser produzido a partir do tetracloronaftaleno por oxidação (preparado do naftaleno, potássio, clorato e ácido clorídrico) com ácido nítrico, ou, mais rentavelmente, por oxidação do hidrocarboneto com ácido sulfúrico fumegante, usando mercúrio metálico ou sulfato de mercúrio (II) como catalisador.

Propriedades[editar | editar código-fonte]

Forma cristais brancos, que se fundem a 210 °C com decomposição em água e anidrido ftálico. Aquecidos com um excesso de cal produzem benzeno. O ácido (e seu anidrido) são largamente usados na indústria de tingimento (ver os artigos sobre os corantes fenolftaleína, fluoresceína, eosina ou eritrosina).

Segurança[editar | editar código-fonte]

Assim como o anidrido ftálico é moderadamente irritante aos olhos, pele e trato respiratório. A exposição prolongada pode causar sensibilização da pele e do pulmão, também causa danos ao fígado e rins.

É incompatível com diversos ácidos, bases e oxidantes fortes, principalmente óxido de cobre, nitrato de sódio ou ácido nítrico, com os quais pode formar misturas explosivas.

Isômeros[editar | editar código-fonte]

Ácido ftálico é um dos três isômeros do ácido benzenodicarboxílico, os outros sendo ácido isoftálico e ácido tereftálico. Algumas vezes o termo "ácido ftálico" é usado referindo-se a esta família de isômeros, mas no singular, "ácido ftálico", refere-se exclusivamente ao isômero orto.

Phthalic-acid-2D-skeletal.png Isophthalic-acid-2D-skeletal.png Terephthalic-acid-2D-skeletal.png
  ácido ftálico     ácido isoftálico     ácido tereftálico
  (ácido orto-ftálico)     (ácido meta-ftálico)     (ácido para-ftálico)

Ver também[editar | editar código-fonte]

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

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