Ácido ftálico
| Ácido ftálico Alerta sobre risco à saúde |
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| Outros nomes | Benzene-1,2- dicarboxylic acid |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Número EINECS | |
| SMILES |
C1=CC=C(C(=C1)
C(=O)O)C(=O)O |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H4(COOH)2 |
| Massa molar | 166.14 g/mol |
| Aparência | white solid |
| Densidade | 1.593 g/cm3, solid |
| Ponto de fusão |
210 °C decomp. |
| Solubilidade em água | Slightly soluble |
| Riscos associados | |
| Classificação UE | not listed |
| NFPA 704 |
 1
1
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| Compostos relacionados | |
| Outros catiões/cátions | Hidrogenoftalato de potássio |
| ácidos carboxílicos relacionados | ácido iso-oftálico ácido tereftálico |
| Compostos relacionados | anidrido ftálico ftalamida Phthalhydrazide Phthaloyl chloride Benzene-1,2- dicarboxaldehyde |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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O ácido ftálico,igualmente chamado de ácido ortoftálico ou ácido 1,2-benzoldicarboxílico (nome sistemático IUPAC: benzene - 1,2-dicarboxylic acid) é um ácido dicarboxílico aromático, de fórmula C6H4(COOH)2. É um isômero do ácido isoftálico (ou ácido 1,3-benzoldicarboxílico) e do ácido tereftálico (ácido 1,4-benzoldicarboxílico).
Índice |
[editar] Usos
O ácido ftálico é usado normalmente na forma de anidrido (anidrido ftálico) para produzir outras substâncias tais como corantes, perfumes, sacarina, ftalatos diversos e muitos outros.
[editar] História
O ácido ftálico foi obtido primeiramente por químico francês Auguste Laurent em 1836 por oxidação do tetracloro de naftaleno , e, acreditando que a substância resultante fosse um derivado do naftaleno, o chamou de "ácido naftalênico". O químico suiço Jean Charles Galissard de Marignac determinou sua fórmula e apresentou que a suposição de Laurent estaria incorreta, após o que Laurent deu-lhe seu presente nome. Ele pode ser produzido a partir do tetracloro de naftaleno por oxidação (preparado do naftaleno, potássio, clorato e ácido clorídrico) com ácido nítrico, ou, mais rentavelmente, por oxidação do hidrocarboneto com ácido sulfúrico fumegante, usando mercúrio metálico ou sulfato de mercúrio (II) como catalisador.
[editar] Propriedades
Forma cristais brancos, que se fundem a 210 °C com decomposição em água e anidrido ftálico. Aquecidos com um excesso de cal produzem benzeno. O ácido (e seu anidrido) são largamente usados na indústria de tingimento (ver os artigos sobre os corantes fenolftaleína, fluoresceína, eosina ou eritrosina).
[editar] Segurança
Assim como o anidrido ftálico é moderadamente irritante aos olhos, pele e trato respiratório. A exposição prolongada pode causar sensibilização da pele e do pulmão, também causa danos ao fígado e rins.
É incompatível com diversos ácidos, bases e oxidantes fortes, principalmente óxido de cobre, nitrato de sódio ou ácido nítrico, com os quais pode formar misturas explosivas.
[editar] Ver também
[editar] Ligações externas
- Encyclopedia Britannica Online (em inglês)
- Dados de segurança (em inglês)
- Greenfacts (em inglês)
- U.S. Department of Labor (em inglês)
