Fenolftaleína
| Fenolftaleína Alerta sobre risco à saúde |
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| Nome IUPAC | 3,3-Bis(4-hidroxifenil)-1(3H)-isobenzofuranona |
| Outros nomes | ácido 2-(bis-(4-hidroxifenil)metil)benzóico, 3,3-bis(p-hidroxifenil)ftálido, NCI-C55798 |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
Oc1ccc(cc1)C3(OC(=O)c2ccccc23)c4ccc(O)cc4
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C20H14O4 |
| Massa molar | 318,323 g mol−1 |
| Densidade | 1,277 g cm−3, a 32 °C |
| Ponto de fusão |
262,5 °C |
| Ponto de ebulição |
N/A |
| Solubilidade em água | Insolúvel |
| Solubilidade em outros solventes | Insolúvel em benzeno, muito solúvel em etanol e éter, ligeiramente solúvel em DMSO. |
| Riscos associados | |
| Frases R | R36, R37, R38 |
| Frases S | S26 |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Trifenilmetano Timolftaleína (+2 metil, +2 isopropil) 1-Naftolftaleína (em vez de fenóis, naftóis) Vermelho de fenol (no pentágono, em vez de -C=O-, -SO2-) |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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A fenolftaleína é um indicador de pH com a fórmula C20H14O4. Apresenta-se normalmente em solução alcoólica como um líquido incolor. É Isolúvel em água Porém solúvel em Alcool etílico e ou Etanol.
Índice |
Usos[editar]
| Fenolftaleína (indicador de pH) | ||||
| pH abaixo de 8 | pH entre 8,0 e 10,0 | pH entre 10,0 e 12,0 | ||
| incolor | ⇌ | rosa | ⇌ | carmim ou roxa |
Utilizada frequentemente em titulações, na forma de suas soluções alcoólicas, mantém-se incolor em soluções ácidas e torna-se cor-de-rosa em soluções básicas. A sua cor muda a valores de pH entre pH 8,2 e pH 9,8. Se a concentração do indicador for particularmente forte, pode tomar uma cor carmim ou fúcsia.
Por esta propriedade e sua destacada e intensa cor é também um componente em indicador universal, uma solução consistindo de uma mistura de indicadores de pH (normalmente fenolftaleína, vermelho de metila, azul de bromotimol e azul de timol, entre outros em variações.1
Perícia criminal: detecção de sangue seco pelo Teste de Kastle-Meyer[editar]
O Teste de Kastle-Meyer visa à identificação de sangue seco em superfícies. Procede-se com a coleta de amostra do resíduo biológico seco passando um cotonete de algodão na superfície que se deseja testar. Pingam-se algumas gotas de álcool etílico na cabeça de algodão do cotonete que entrou em contato com a superfície, seguidas de gotas de fenolftaleína e, por fim, de peróxido de hidrogênio. A fenolftaleína, como indicador de pH, possui a propriedade de apresentar coloração rosada em meio básico. Como o sangue é uma substância alcalina, se a reação apresentar imediatamente uma coloração rosada, fica comprovado que há sangue seco naquela superfície. Contudo, deve-se ter cuidado: após trinta segundos, o algodão começa lentamente a tornar-se rosado devido à própria oxidação, causada pelo peróxido de hidrogênio. A reação não é destrutiva, ou seja, preserva as moléculas de DNA do sangue para posterior análise em laboratório para fins de identificação. Entretanto, este teste tem a mesma reação com sangue de qualquer animal, consequentemente necessita-se identificar se sua origem é humana ou não.
Fármaco[editar]
A fenolftaleína é também utilizada como laxante. É comercializada na forma de pequenas bolinhas brancas ou de forma líquida. No entanto, pelo cheiro desagradável, algumas pessoas preferem utilizar outros métodos para a atenuação da prisão de ventre.
No Brasil, o uso da fenolftaleína como laxante foi proibido pela Anvisa por suspeita de ser cancerígeno.2 3 . Os medicamentos que a continham como laxante eram o Lacto-Purga e o Almeida Prado nº 46 (este último, a despeito de fazer parte de uma linha de medicamentos homeopáticos) que, agora, não mais a contém.
Produtos com alteração de cor[editar]
Fenolftaleína é usada em alguns brinquedos, por exemplo como componente de colorações
Para desenvolver o cabelo e padrões gráficos "mágicos", a tinta é espargida com uma solução de hidróxido, a qual conduz a aparição de caracteres destacados pelo mesmo mecanismo descrito acima para a mudança de cor em solução alcalina. O padrão irá eventualmente desaparecer pelo mesmo mecanismo de reação com dióxido de carbono detalhado anteriormente. Timolftaleína é usado para o mesmo propósito, quando cor azul é desejada.[1]
Comportamento químico em função do pH[editar]
A fenolftalína é frequentemente utilizada em titulações ácido-base, sendo que sua coloração muda de incolor em meio ácido para rosa em soluções básicas. Se a concentração do indicator é particularmente forte, ela poderá apresentar-se como púrpura.
Em soluções fortemente básicas, a coloração rosa da fenolftaleína submete-se a reação lentamente no desvanecimento e torna-se incolor novamente. A molécula tem quatro formas::
| Espécie | H3In+ | H2In | In2− | In(OH)3− |
|---|---|---|---|---|
| Estrutura |  |
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| Modelo |  |
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| pH | <0 | 0−8.2 | 8.2−12.0 | >12.0 |
| Condições | fortemente ácida | ácida ou próximo do neutro | básica | fortemente básica |
| Cor | laranja |
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rosa a magenta | incolor |
| Imagem |  |
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A reação mais lenta de desaparecendo que produzc o íon como e obvio incolor InOH3− íon é algumas vezes utilizada em aulas de química para o estudo da cinética de reação.
Obtenção[editar]
Fenolftaleína é sintetizada pela condensação de anidrido ftálico com dois equivalentes de fenol sob condições ácidas (daí seu nome). Foi descoberta em 1871 por Adolf von Baeyer.4 5 6
Ver também[editar]
Referências[editar]
- ↑ Universal Indicator ISCID Encyclopedia of Science and Philosophy - www.iscid.org (em inglês)
- ↑ Resolução de alerta da Anvisa
- ↑ RESOLUÇÃO - RE Nº 571, de 5 de Abril de 2002, com a proibição final da Anvisa
- ↑ Baeyer, A.. (1871). "Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 4 (2): 555–558. DOI:10.1002/cber.18710040209.
- ↑ Baeyer, A.. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 4 (2): 658–665. DOI:10.1002/cber.18710040247.
- ↑ Baeyer, A.. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Polytechnisches Journal 201 (89): 358–362.
