Fenolftaleína

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Fenolftaleína
Alerta sobre risco à saúde
Phenolphthalein.png
Nome IUPAC 3,3-Bis(4-hidroxifenil)-1(3H)-isobenzofuranona
Outros nomes ácido 2-(bis-(4-hidroxifenil)metil)benzóico, 3,3-bis(p-hidroxifenil)ftálido, NCI-C55798
Identificadores
Número CAS 77-09-8
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C20H14O4
Massa molar 318,323 g mol−1
Densidade 1,277 g cm−3, a 32 °C
Ponto de fusão

262,5 °C

Ponto de ebulição

N/A

Solubilidade em água Insolúvel
Solubilidade em outros solventes Insolúvel em benzeno, muito solúvel em etanol e éter, ligeiramente solúvel em DMSO.
Riscos associados
Frases R R36, R37, R38
Frases S S26
Compostos relacionados
Compostos relacionados Trifenilmetano
Timolftaleína (+2 metil, +2 isopropil)
1-Naftolftaleína (em vez de fenóis, naftóis)
Vermelho de fenol (no pentágono, em vez de -C=O-, -SO2-)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A fenolftaleína é um indicador de pH com a fórmula C20H14O4. Apresenta-se normalmente como um sólido em pó branco ou em solução alcoólica como um líquido incolor. É insolúvel em água, porém solúvel em etanol (álcool etílico).

Usos[editar | editar código-fonte]

Fenolftaleína (indicador de pH)
pH abaixo de 8 pH entre 8,0 e 10,0 pH entre 10,0 e 12,0
incolor rosa carmim ou roxa

Utilizada frequentemente em titulações, na forma de suas soluções alcalinas, mantém-se incolor em soluções ácidas e torna-se cor-de-rosa em soluções básicas. A sua cor muda a valores de pH entre pH 8,2 e pH 9,8. Se a concentração do indicador for particularmente forte, pode tomar uma cor carmim ou fúcsia.

Por esta propriedade e sua destacada e intensa cor é também um componente em indicador universal, uma solução consistindo de uma mistura de indicadores de pH (normalmente fenolftaleína, vermelho de metila, azul de bromotimol e azul de timol, entre outros em variações.[1]

Perícia criminal: detecção de sangue seco pelo Teste de Kastle-Meyer[editar | editar código-fonte]

O Teste de Kastle-Meyer visa à identificação de sangue seco em superfícies. Procede-se com a coleta de amostra do resíduo biológico seco passando um cotonete de algodão na superfície que se deseja testar. Pingam-se algumas gotas de álcool etílico na cabeça de algodão do cotonete que entrou em contato com a superfície, seguidas de gotas de fenolftaleína e, por fim, de peróxido de hidrogênio. A fenolftaleína, como indicador de pH, possui a propriedade de apresentar coloração rosada em meio básico. Como o sangue é uma substância alcalina, se a reação apresentar imediatamente uma coloração rosada, fica comprovado que há sangue seco naquela superfície. Contudo, deve-se ter cuidado: após trinta segundos, o algodão começa lentamente a tornar-se rosado devido à própria oxidação, causada pelo peróxido de hidrogênio. A reação não é destrutiva, ou seja, preserva as moléculas de DNA do sangue para posterior análise em laboratório para fins de identificação. Entretanto, este teste tem a mesma reação com sangue de qualquer animal, consequentemente necessita-se identificar se sua origem é humana ou não.

Fármaco[editar | editar código-fonte]

A fenolftaleína é também utilizada como laxante. É comercializada na forma de pequenas bolinhas brancas ou na forma líquida. No entanto, pelo cheiro desagradável, algumas pessoas preferem utilizar outros métodos para a atenuação da prisão de ventre.

No Brasil, o uso da fenolftaleína como laxante foi proibido pela Anvisa por suspeita de ser cancerígeno.[2] [3] . Os medicamentos que a continham como laxante eram o Lacto-Purga e o Almeida Prado nº 46 (este último, a despeito de fazer parte de uma linha de medicamentos homeopáticos) que, agora, não mais a contém.

Produtos com alteração de cor[editar | editar código-fonte]

Fenolftaleína é usada em alguns brinquedos, por exemplo como componente de colorações

OH (aq) + CO2 (g)CO32− (aq) + H+ (aq)

Para desenvolver o cabelo e padrões gráficos "mágicos", a tinta é espargida com uma solução de hidróxido, a qual conduz a aparição de caracteres destacados pelo mesmo mecanismo descrito acima para a mudança de cor em solução alcalina. O padrão irá eventualmente desaparecer pelo mesmo mecanismo de reação com dióxido de carbono detalhado anteriormente. Timolftaleína é usado para o mesmo propósito, quando cor azul é desejada.[1]

Comportamento químico em função do pH[editar | editar código-fonte]

A fenolftalína é frequentemente utilizada em titulações ácido-base, sendo que sua coloração muda de incolor em meio ácido para rosa em soluções básicas. Se a concentração do indicator é particularmente forte, ela poderá apresentar-se como púrpura. Em soluções fortemente básicas (pH maior que 12), a coloração rosa da fenolftaleína submete-se lentamente a uma reação de descoloração e torna-se incolor novamente. Essa reação mais lenta, que produz o íon InOH3−, é algumas vezes utilizada em aulas de química para o estudo da cinética química.

A molécula tem quatro formas:

Espécie H3In+ H2In In2− In(OH)3−
Estrutura Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
Modelo Phenolphthalein-orange-very-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-red-mid-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-high-pH-3D-balls.png
pH <0 0−8.2 8.2−12.0 >12.0
Condições fortemente ácida ácida ou próximo do neutro básica fortemente básica
Cor laranja
incolor
rosa a magenta incolor
Imagem Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg Phenolphthalein-at-pH-9.jpg


Obtenção[editar | editar código-fonte]

Fenolftaleína é sintetizada pela condensação de anidrido ftálico com dois equivalentes de fenol sob condições ácidas (daí seu nome). Foi descoberta em 1871 por Adolf von Baeyer.[4] [5] [6]

Síntese de fenolftaleína

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. Universal Indicator ISCID Encyclopedia of Science and Philosophy - www.iscid.org (em inglês)
  2. Resolução de alerta da Anvisa
  3. RESOLUÇÃO - RE Nº 571, de 5 de Abril de 2002, com a proibição final da Anvisa
  4. Baeyer, A.. (1871). "Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 4 (2): 555–558 pp.. DOI:10.1002/cber.18710040209.
  5. Baeyer, A.. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 4 (2): 658–665 pp.. DOI:10.1002/cber.18710040247.
  6. Baeyer, A.. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Polytechnisches Journal 201 (89): 358–362 pp..

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

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