Etanol

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Nota: Se procura o uso do etanol como combustível, consulte álcool combustível.


+Etanol
Fórmula estrutural e modelo espacial
Fórmula estrutural do etanol
Modelo espacial do etanol
Geral
Nome IUPAC Etanol
Nomes usuais Álcool etílico
Nomes empíricos Álcool de cereais
Espírito do vinho
Fórmula química C2H5OH ou C2H6O
Massa molar 46,07 g/mol
Aparência Líquido incolor
Número do CAS 64-17-5
Comportamento de fase
Ponto de fusão 158,8 K (-114,3 °C)
Ponto de ebulição 351,6 K (78,4 °C)
Ponto tríplo 159 K (-114°C)
 ?? bar
Ponto crítico 514 K (241°C)
63 bar
ΔfusH 4,9 kJ/mol
ΔfusS 31 J/mol·K
ΔvapH 38,56 kJ/mol
Pressão de vapor 58,7 hPa
Propriedades líquidas
Densidade 0,7894 g/cm³
Viscosidade 1,19 cP a 20°C
ΔfH0liq -277,38 kJ/mol
S0liq 159,9 J/mol·K
Cp 112,4 J/mol·K
Propriedades gasosas
ΔfH0gas -235,3 kJ/mol
S0gas 283 J/mol·K
Cp 65.21 J/mol·K
Segurança
Símbolos de risco
Simbolo de segurança F
F+
Inflamável
Frases de risco e segurança R: 11
S: 7, 16
Ponto de fulgor 17°C
Temperatura de autoignição 425°C
Limites explosivos 3,5-15%
Efeitos agudos Náusea, vômitos.
Dificuldade de respirar em casos severos.
Efeitos crônicos Dependência química. Cirrose hepática
Informações complementares
pH 7,0
Solúvel em Água, cetona, éter
Solubilidade em água totalmente miscível
Velocidade do som 1180 m/s em 20°C
Mais informações
Propriedades NIST WebBook
MSDS Hazardous Chemical Database
Unidades do SI são usadas quando possível.
Salvo quando especificado o contrário, são considerados
condições normais de temperatura e pressão.

O etanol (CH3 CH2OH), também chamado álcool etílico e, na linguagem popular, simplesmente álcool, é uma substância orgânica obtida da fermentação de açúcares, hidratação do etileno ou redução a acetaldeído[1][2], encontrado em bebidas como cerveja, vinho e aguardente, bem como na indústria de perfumaria. No Brasil, tal substância é também muito utilizada como combustível de motores de explosão, constituindo assim um mercado em ascensão para um combustível obtido de maneira renovável e o estabelecimento de uma indústria de química de base, sustentada na utilização de biomassa de origem agrícola e renovável.

O etanol é o mais comum dos álcoois. Os álcoois são compostos que têm grupos hidroxilo ligados a átomos de carbono sp3. Podem ser vistos como derivados orgânicos da água em que um dos hidrogênios foi substituído por um grupo orgânico.

No Brasil os índios produziam o cauim, uma fermentação da mandioca cozida ou de sucos de frutas, mastigados e depois fervidos.[3]

As técnicas de produção do álcool, na Antiguidade apenas restritas à fermentação natural ou espontânea de alguns produtos vegetais, como açúcares, começaram a se expandir a partir da descoberta da destilação – procedimento que se deve aos árabes. Mais tarde, já no século XIX, fenômenos como a industrialização expandem ainda mais este mercado, que alcança um protagonismo definitivo, ao mesmo ritmo em que se vai desenvolvendo a sociedade de consumo no século XX. O seu uso é vasto: em bebidas alcoólicas, na indústria farmacêutica, como solvente químico, como combustível ou ainda com antídoto.

Índice

[editar] Tipos e usos

  • Anidro - o álcool anidro é caracterizado pelo teor alcólico mínimo de 99,3° (INPM), sendo composto apenas de etanol ou álcool etílico. É utilizado como matéria prima dangerous na indústria de tintas, solventes e vernizes.
  • Hidratado - é uma mistura hidroalcólica com teor alcoólico mínimo de 92,6° (INPM), composto por álcool etílico ou etanol. O emprego de álcool hidratado é na indústria farmacêutica, alcoolquímica e de bebidas, combustível para veículos e produtos para limpeza.

[editar] Toxicocinética

Quatro aspectos essenciais devem ser considerados no estudo da toxicocinética do álcool: absorção, distribuição, metabolismo e eliminação. O etanol é absorvido rapidamente a partir do estômago e intestino e é igualmente distribuído por todo o organismo por difusão simples do sangue nos tecidos.[4]

[editar] Absorção e distribuição

Etanol é uma substância de baixo peso molecular e hidrossolúvel. Quando ingerido é absorvido rapidamente no estômago (20%) e intestino delgado (80%). A concentração plasmática máxima ocorre de meia hora até uma hora e meia após a ingestão.[4]

Sua absorção é rápida no começo do uso e cai posteriormente, mesmo se no estômago existir alta concentração do produto. O tempo de esvaziamento gástrico e o início da absorção intestinal podem ser considerados os principais fatores determinantes das taxas variáveis de absorção de álcool encontradas em diferentes indivíduos ou circunstâncias. Se o indivíduo possuir alimentos no estômago retardará a absorção de etanol pelo intestino. Porém, quando o álcool chega no intestino delgado, sua absorção é rápida e completa, não importando a presença de alimentos.[4]

Quando absorvido, sua distribuição é rápida. Sua hidrossolubidade faz com que o etanol passe para todos os tecidos, intra ou extra celularmente, dependendo da concentração de água. O etanol atinge o SNC e passa pela barreira hematoencefálica.[4]

[editar] Metabolismo e eliminação

O metabolismo ocorre essencialmente no fígado, por três enzimas: a álcool desidrogenase (ADH) que catalisa a oxidação a acetaldeído; a CYP2E1, principal componente do sistema microssomal hepático de oxidação do etanol (MEOS); e a catalase, localizada nos peroxissomas dos hepatócitos, responsável por apenas cerca de 10% do metabolismo do álcool. Existe ainda outra via de metabolização do etanol – via não oxidativa- que envolve a esterificação do etanol com ácidos gordos (ácidos graxos) o que conduz à formação de ésteres etílicos de ácidos gordos (FAEE).

A produção de acetaldeído é a principal consequência metabólica via ADH, uma vez que este e outros aldeídos são capazes de formar aductos estáveis com proteínas e podem ainda conduzir a respostas pró-inflamatórias e pró-fibrogénicas, que parecem contribuir para a progressão da lesão hepática.

A principal via de biotransformação é a da álcool desidrogenase, que possui zinco e catalisa a transformação de etanol para acetaldeído (CH3CHO):

CH3CH2OH + NAD+ AD CH3CHO + NADH + H+

A segunda via utiliza o sistema de oxidação microssômica (SOM), onde é utilizado o NADPH em lugar do NAD:

CH3CH2OH + NADPH + H+SOM CH3CHO + NADP+ + H2O

Existe ainda a via da catalase, que representa 10% da biotransformação do etanol. Nos perixomas, a oxidação do etanol da origem a aldeído, assim é necessário consumo de peróxido de hidrogênio transformado em água.

A oxidação do etanol produz de energia 7, 1 kcal/g.[5]

Quanto à eliminação, o etanol é um composto cuja eliminação segue uma cinética de ordem zero, ou seja, é constante, e eliminando no homem a 0,1 g/kg de peso por hora ou 10 ml por hora em uma pessoa normal.[6]

[editar] Efeitos

O abuso deste composto afeta muitos sistemas de órgãos, causando tanto efeitos agudos como crônicos.

Sendo um depressor do SNC (acção direta),o etanol diminui a sua atividade: facilita a ação do maior neurotransmissor depressor no cérebro (GABA) e inibe a ação do maior neurotransmissor excitatório do cérebro (glutamato). Atuando especificamente sobre estes receptores, o etanol abranda o funcionamento do sistema nervoso.

De todos os sistemas do corpo, o sistema cardiovascular é aquele em que o etanol pode ter simultaneamente efeitos positivos e negativos.

No fígado, o excesso de etanol conduz a três diferentes desordens patológicas: fígado gordo (esteatose hepática), hepatite alcoólica e cirrose.

O consumo excessivo de álcool é a principal causa da pancreatite crónica. Contudo, os mecanismos pelos quais o etanol a causa ou sensibiliza o pâncreas para ser alvo de dano por outros factores não são conhecidos.

O álcool etílico consegue ainda perturbar os numerosos processos regulatórios que permitem aos rins funcionarem de forma normal - altera a estrutura e a função renal, assim como anula a sua capacidade em manter a composição de fluidos e electrólitos no corpo.

O etanol pode, em parte, contribuir para a supressão da actividade reprodutora dos machos, por atrofia testicular, disfunção dos órgãos reprodutores acessórios, supressão da espermatogénese e infertilidade.

Pode também ter influência directa no crescimento e desenvolvimento da criança - a criança pode nascer com Síndrome Fetal Alcoólica (FAS). O etanol é uma droga capaz de originar tolerância e um alto grau de dependência, tanto física como psicológica.

Curiosamente, estudos recentes demonstraram que uma baixa concentração de etanol parece ter efeito terapêutico no tratamento de carcinoma hepatocelular humano por indução à apoptose das células HepG2.

[editar] Principais efeitos agudos do etanol

Etanol no sangue
Etanol no sangue (gramas/litro) Estágio Sintomas
0,1 a 0,5 Sobriedade Nenhuma influência aparente
0,3 a 1,2 Euforia Perda de eficiência, diminuição da atenção, julgamento e controle
0,9 a 2,5 Excitação Instabilidade das emoções, incoordenação muscular. Menor inibição. Perda do julgamento crítico
1,8 a 3,0 Confusão Vertigens, desequilíbrio, dificuldade na fala e distúrbios da sensação.
2,7 a 4,0 Estupor Apatia e inércia geral. Vômitos, incontinência urinária e fezes.
3,5 a 5,0 Coma Inconsciência, anestesia. Morte
Acima de 5 Morte Parada respiratória

Observações: Em média 45 gramas de etanol (120 ml de aguardente), com estômago vazio, fazem o sangue ter concentração de 0,6 a 1,0 grama por litro; após refeição a concentração é de 0,3 a 0,5 grama por litro. Um conteúdo igual de etanol, sob a forma de cerveja (1,2 litros), resulta 0,4 a 0,5 gramas de etanol por litro de sangue, com estômago vazio e 0,2 a 0,3 gramas por litro, após uma refeição mista.

[editar] Toxicidade aguda

Uísque, uma combinação perigosa com energéticos

O sistema nervoso central é o órgão onde o etanol tem ação mais rápida, causando sedação, redução de ansiedade, fala arrastada, ataxia, desinibição e redução da capacidade de julgamento. Apesar de muitas pessoas pensarem que o álcool é estimulante, na verdade trata-se de um depressor do SNC. A estimulação que ocorrem em pequenas doses é decorrente da depressão no cérebro dos mecanismos de inibição.[4]

Os fatores para alteração no corportamento do indivíduo, cognição e descoordenação motora depende do sexo, da dose, da velocidade de absorção e a tolerância desenvolvida.[4]

Algumas pessoas após ingerirem quantidade considerável de bebida, tornam-se falantes enquanto outras retraem-se, tem mau-humor, irritação ou introspecção. Também pode ocorrer perda de controle e agressividade.[4]

Na prática clínica, a detecção de casos de alcoolismo geralmente é caracterizada pelo rubor facial, fala pastosa, ataxia, nistagmo irritabilidade e dificuldade de concentração, e é classificada pela CID-10 (intoxicação aguda). Se a pessoa atingir sinais de intoxicação com quantidade de álcool menor o diagnóstico é dado como intoxicação patológico.[4]

Dependendo da dose ingerida a pessoa pode ter amnésia.[4]

Fora isto muitos consomem o etanol com energéticos, como os da marca Red Bull[7] que é um estimulante correndo o risco de existir uma reação antagonista[8][9][10] ou apenas mascarante de embriaguez.[11][12] Todos energéticos possuem na embalagem orientação para evitar o consumo deles com qualquer tipo de bebida alcoólica.[13]

[editar] Alcoolismo e toxicidade crônica

Ver artigo principal: Alcoolismo

O alcoolismo é uma doença crônica, caracterizada pela dependência de etanol. Na prática clínica, constata-se que o alcoólatra cada vez mais depende da substância para viver, desenvolvendo grave dependência física quando este é retirado.[5]

Nenhuma parte do organismo humano é menos atingida dos efeitos nocivos do álcool. Em pessoas saudáveis que utilizam o álcool socialmente, a maioria dos efeitos patológicos pode ser revertido. Porém, quando consumido com exagero ou em indivíduos com patologias prévias, as consequências nos órgãos podem ser graves e irreversíveis.[4]

Um alcoólatra é definido como o indivíduo que consome mais de quatro drinques por dia, ou seja, 60 g de álcool por dia nos últimos seis meses.[5]

Bebidas mais consumidas e sua concentração de etanol
Bebida Quantidade equivalente a um drinque (15 g de etanol)
Cerveja (5% de etanol) 340 ml (600 ml de cerveja = aprox. 30 g de álcool)
Bebidas destiladas (conhaque, brandy, uísque, vodca, rum e cachaça) (40 a 65% etanol) 43 ml a 25 ml (1 dose = aproximadamente 15 g de álcool)
Vinho de mesa (11% de etanol) 142 ml (1 garrafa = 5,5 drinques = ~ 82 g de álcool)
Vinhos fortificados (vermute, Sherry, Porto) (18% de etanol) 85 ml (1 dose – aproximadamente 7,5 g de álcool)

[editar] Efeitos no sistema hematológico

A deficiência de ácido fólico, pode levar a uma anemia megaloblástica, leucopenia e plaquetopenia, além de elevar o volume corpuscular médio do indivíduo.

[editar] Sistema gastrintestinal

No sistema gastrintestinal, o etanol pode causar câncer, principalmente nas regiões do esôfago e estômago. A ação irritativa da mucoso do etanol pode resultar gastrites e úlceras estomacais e duodenais, além de pancreatite aguda e crônica.

Sobre o fígado, o que ocorre mais comumente é a esteatose, hepatite alcoólica e cirrose. Pequenas doses interferem na neoglicogênese hepática e produção de gorduras. Os danos hepáticos podem ser letais se atingirem a insuficiência hepática.

[editar] Síndrome fetal

A ingestão de álcool por grávidas pode resultar em síndrome fetal
Diversas bebidas alcoólicas


A síndrome alcoólica fetal é um conjunto de sintomas ocasionados pelo consumo de etanol durante a gravidez, inclusive efeitos após o parto da criança.[14]

É caracterizada pela combinação de inúmeros fatores, incluindo abortos espontâneos, retardo mental, malformações no corpo, incapacidade de aprendizagem, fissuras palpebrais, lábio leporino, recém-nascidos de baixo peso, entre outros problemas.[14]

Os fatores de maior peso nesta síndrome é a capacidade do álcool de atravessar a barreira placentária e sua atuação em qualquer parte do organismo humano.


Alterações orgânicas do álcool
Neurológicas - Demência alcoólica, degeneração cerebelar, síndrome de Wernicke-Korsakoff, mielinólise pontina central Metabólica/renal - Cetoacidose alcoólica, síndrome hepato renal, hipocalcemia, hipofosfatemia.
Dermatológica - Rubor da face, eritema palmar, olhos vermelhos, edema de pálpebras, dermatite seborréica. Gastrintestinal - Cirrose, hepatite alcoólica, úlceras, pancreatite.
Cardiovascular - Hipertensão arterial, miocardiopatia. Nutricional - Béri-béri, pelagra, deficiência de riboflavina e piridoxina.
Câncer - Boca, esôfago, fígado, tireóide, próstata, reto, pancrêas, estômago. Hematológico/imunológico - Aumento de infecções, leucopenia, VCM elevado, coagulação prejudicada.
Endócrino/reprodutivo - Impotência, hipoglicemia, feminilização em homens.[15][16] Músculo-esquelético - Gota, miopatia, necrose asséptica do quadril.

[editar] Ver também

Notas e referências

  1. Freedom Comunicações. ÁLCOOL GEL: A REVOLUÇÃO. Página visitada em 24/04/2009.
  2. Ambiente Brasil. Etanol - O que é?. Página visitada em 22/04/2009.
  3. Rosane Volpato. Embriagadez Premonitória de Cauim. Página visitada em 22/04/2009.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 4,6 4,7 4,8 4,9 OGA, Seizi, Atheneu, Fundamentos de toxicologia, São Paulo: 1996
  5. 5,0 5,1 5,2 Psiquiatria Geral. ALCOOLISMO SOB O PONTO DE VISTA DA MEDICINA INTERNA. Página visitada em 24/04/2009.
  6. Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro. Alcoolismo - Dados. Página visitada em 23/04/2009.
  7. Departamento de Farmacologia da UFSC. Red Bull® reduz a percepção da incapacitação alcoólica. Página visitada em 22/04/2009.
  8. Associação Brasileira das Indústrias de Refrigerantes e de Bebidas Não Alcoólicas (16/04/2004). Estimulantes em xeque. Página visitada em 22/04/2009.
  9. Tribuna de Ituverava. "ENERGÉTICOS PODEM SER PERIGOSOS À SAÚDE". . (página da notícia visitada em 22/04/2009)
  10. Época. "Combinar bebida alcoólica e energético acelera envelhecimento". . (página da notícia visitada em 22/04/2009)
  11. Pesquisa Fapesp Online. Máscara da embriaguez. Página visitada em 22/04/2009.
  12. Brasil Medicina. Debate sobre segurança de bebidas energéticas ganha fôlego. Página visitada em 22/04/2009.
  13. Instituto do Cérebro de Brasília; Dr. Ricardo A.. Teixeira (2008). Bebidas energéticas também têm seus riscos. Página visitada em 22/04/2009.
  14. 14,0 14,1 Bengala Legal. AF é mais freqüente que síndrome de Down, dizem médicos.. Página visitada em 24/04/2009.
  15. SoyBean. Álcool e hormônios. Página visitada em 24/04/2009.
  16. Circle Adventist. Os efeitos do álcool sobre a masculinidade. Página visitada em 24/04/2009.

[editar] Ligações externas

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