Etileno
| Etileno Alerta sobre risco à saúde |
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| Nome IUPAC | Eteno |
| Nome sistemático | Eteno |
| Outros nomes | Etileno |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Número EINECS | |
| KEGG | |
| MeSH | |
| ChEBI | |
| Número RTECS | KU5340000 |
| SMILES |
C=C
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| InChI | InChI=1/C2H4/c1-2/h1-2H2 |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C2H4 |
| Massa molar | 28,05 g/mol¹ |
| Aparência | Gás incolor |
| Densidade | 1,178 kg/m3 (15 °C, gás) 577 kg/m3 (líquido) |
| Ponto de fusão | |
| Ponto de ebulição |
−103,7 °C (169,5 K) |
| Solubilidade em água | 3,5 mg/100 ml (17 °C) |
| Acidez (pKa) | 44 |
| Estrutura | |
| Forma molecular | D2h |
| Termoquímica | |
| Entalpia padrão de formação ΔfH |
+52.47 kJ/mol |
| Entropia molar padrão S |
219.32 J/K·mol |
| Capacidade calorífica molar Cp 298 |
42,9 J/K·mol 67,4 J/K·mol (líquido) |
| Farmacologia | |
| Riscos associados | |
| Classificação UE | Extremamente inflamável (F+) |
| Principais riscos associados |
Problemas cardio-respiratórios. Sequelas no sistema nervoso central. |
| NFPA 704 |
 4
1
2
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| Frases R | R12 |
| Frases S | S9, S16, S33 |
| Ponto de fulgor | −136 °C |
| Temperatura de auto-ignição |
450 °C |
| Limites de explosividade | 2,7-36% |
| Compostos relacionados | |
| alquenos e alcadienos relacionados | propileno butenos (4 isômeros, inclusive isobutileno) 1,3-Butadieno 1,2-Butadieno |
| Compostos relacionados | Estireno (feniletileno) Etanol Óxido de etileno Acetileno Cloreto de vinila (cloro eteno) |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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O etileno ou eteno é o hidrocarboneto alceno mais simples da família das olefinas, constituído por dois átomos de carbono e quatro de hidrogênio (C2H4). Existe uma ligação dupla entre os dois carbonos. A existência de uma ligação dupla significa que o etileno é um hidrocarboneto insaturado. Pela nomenclatura IUPAC recebe a denominação de eteno.
A molécula não pode rodar em torno da ligação dupla, e os seis átomos dispõem-se no mesmo plano. O ângulo das duas ligações carbono-hidrogênio é de 117º, muito próximo dos 120º preditos pela hibridização sp² ideal.
É um gás incolor, odor etéreo, levemente adocicado que liquefaz a -103°C e solidifica a -169°C, sendo o composto químico de maior utilização no setor químico industrial. 1
Índice |
Obtenção [editar]
Destilação seca da hulha [editar]
A hulha é aquecida a uma temperatura de 1000°C/1300°C em presença de uma corrente de ar. Obtém-se uma fração gasosa que contém entre 3% a 5% de etileno.
Desidrogenação do etano [editar]
Industrialmente o etileno é preparado pela desidrogenação do etano (retirada de hidrogênio). A desidrogenação ocorre entre 500°C e 750°C, utilizando catalisadores como óxido de crômio, de molibdênio, de vanádio e de urânio suspensos em alumina.
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- CH 3 - CH3 --> CH2 = CH2 + H2
Desidratação do álcool etílico [editar]
Várias indústrias propõem a fabricação de plástico verde ou ecológico a partir do álcool etílico produzido a partir da cana de açúcar. O método é antigo e semelhante a fabricação de éter etílico (antigamente chamado sulfúrico):
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- CH3CH2OH --> CH2=CH2 + H2O
O método é catalisado por ácido sulfúrico ou alumina. A baixa temperatura favorece a produção do éter etílico e alta temperatura favorece o etileno.
Craqueamento do petróleo [editar]
Quando moléculas grandes constituintes do petróleo (geralmente alcanos) são quebradas (inglês to crack = quebrar) através de um processo simples de aquecimento utilizando catalisadores (pode ser silica, alumina Al2O3), forma-se um fração gasosa que contém na sua composição etileno. Esse processo é um dos mais simples que ocorrem com a transformação do petróleo.
Usos [editar]
O etileno é usado como:
- Anestésico: Em intervenções cirurgicas pode ser usado como anestésico moderado.
- Amadurecimento de frutas: O etileno é produzido naturalmente em plantas, sendo responsável pelo amadurecimento de frutos. É usado para amadurecer de maneira forçada frutas verdes.
- Obtenção de álcool: O etileno em presença de ácido sulfúrico transforma-se em etanol (álcool comum).
- fabricação do polietileno, plástico de amplo uso (as propriedades do polietileno dependem da técnica usada na polimerização).
- Utilizado na mistura denominada MGR (Mixed Gas Refrigerant - gás misto refrigerante), que é fundamental para liquefação do gás natural (GNL) em processos industriais, onde a refrigeração necessária é obtida por uma válvula Joule-Thomson.
A maior aplicação do etileno é através do emprego de derivados obtidos a partir dele:
- Cloreto de etileno: Usado para a produção de tiocol (polissulfeto de polietileno) que é uma borracha sintética.
- Cloreto de vinila: É um monômero para a obtenção do polímero coroscal, vinilite e sarans que são plásticos.
- Óxido de etileno ou epóxido de etileno utilizados como inseticida.
- Obtenção do etileno glicol que é a matéria-prima para a produção de:
- Dinitrato de glicol: Explosivo.
- Diesterato: Plastificante de resinas e lacas.
- Celossolve e metilcelossolve: Solventes de tintas.
- Dietieleno e trietileno: Solventes e plastificantes.
- Ftalato: Plastificante de resinas e plásticos.
- Obtenção de etilenocloridrina como matéria-prima para a obtenção de:
- Ácido acrílico e ésteres: São vidros sintéticos.
- Éteres de glicol: Solvente para vernizes e tintas.
- Dicloroetílico:Solvente para alcatrão, resina ou cera; fumigante para o solo; removedor de mancha para óleo ou graxa.
- Acetato de vinila e éter vinílico: Produção de couros sintéticos, discos, plásticos para moldes e adesivos.
Etileno como hormônio vegetal [editar]
Modo de ação [editar]
Inicialmente, o Etileno liga-se a um receptor proteico na membrana do Retículo Endoplasmático. Em seguida, esse receptor deixa de ativar uma proteína, a CTR1, que atua como reguladora negativa da cadeia de sinais químicos que produz a resposta biológica do etileno. Em outras palavras, a presença do etileno inativa uma proteína que atua como inibidora, fazendo então com que a resposta ocorra. Na ausência do etileno, a CTR1 inibe a formação dos fatores de transcrição que irão regular a expressão de genes de resposta ao etileno na planta. 2 .
Efeitos biológicos [editar]
Vem sendo demonstrado que o Etileno regula diversas respostas nos vegetais 3 . O etileno é conhecido como “hormônio do amadurecimento”, pois promove o amadurecimento de frutos. Outros efeitos biológicos promovidos pelo etileno são: germinação de sementes; epinastia (curvatura para baixo)de folhas; abscisão (queda) de frutos maduros, órgãos senescentes ou danificados e folhas; expansão celular horizontal e crescimento lateral do caule; quebra de dormência de gemas e sementes em algumas espécies; alongamento do caule de espécies vegetais aquáticas submersas; formação de raízes e pêlos absorventes; indução floral e expressão sexual, como por exemplo em Cucurbitaceae (família das abóboras), o etileno induz a preferência de flores femininas. Embora o etileno iniba o florescimento na maioria das espécies, em plantas de abacaxi ele induz o florescimento 4 .
Referências
- ↑ Propylene Production from Methanol. by Intratec, ISBN 978-0-615-64811-8.
- ↑ Davies, P.J. Plant Hormones. New York: Springer, 3a Ed., 2010
- ↑ TAIZ, L, ZEIGER, E. Fisiologia Vegetal. Porto Alegre: Artmed, 4ª Ed., 2009
- ↑ RAVEN, P. H., EVERT, F. R., EICHHORN, S. E., Biologia Vegetal. Rio de Janeiro: Guanabara-Koogan, 6ª Ed., 2001
