Alceno

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Alcenos
Ethene-2D-flat.png
Propriedades
Fórmula geral CnH2n

Alcenos, também conhecidos como alquenos ou olefinas, são hidrocarbonetos alifáticos insaturados, apresentando, em sua molécula, uma ligação dupla entre seus átomos de carbono.[2] Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam uma série homóloga, os alcenos com fórmula geral CnH2n.[2]

O alceno mais simples é C2H4 (denominado etileno, na nomenclatura tradicional, ou eteno, conforme a nomenclatura da IUPAC).[2]

Nomenclatura[editar | editar código-fonte]

Sistema IUPAC[editar | editar código-fonte]

O nome de todos os alcenos começa com o prefixo (indicativo do número de carbonos) e termina com o sufixo -eno.

Nome do alceno Fórmula do Alceno Formula Estrutural Simples Grupo alcoil Fórmula do grupo alcoil P.F. (°C) P.E. (°C)
eteno C2H4 H2C=CH2 etil(a) C2H5 -- --
propeno C3H6 H2C=CH-CH3 propil(a) C3H7 -- --
but-1-eno C4H8 H2C=CH-CH2-CH3 butil(a) C4H9 -- --


Estrutura[editar | editar código-fonte]

Forma[editar | editar código-fonte]

Como predito pelo modelo VSEPR de repulsão de pares de elétrons (ver ligação covalente), os ângulos das ligações em cada carbono com uma ligação dupla são aproximadamente 120°, contudo, o ângulo pode ser maior devido a força introduzida pela interações moleculares criado pelos grupos anexos ao carbono de ligação dupla. Por exemplo o ângulo de ligação no C-C-C no propeno (propileno) é 123.9°.

Veja também: [geometria molecular]

Geometria molecular da ligação dupla do carbono-carbono[editar | editar código-fonte]

Assim como nas ligações covalentes simples, as ligações duplas podem ser descritas em termo como sobreposição de orbitais atômicos, exceto a ligação simples (que consiste de uma simples ligação sigma), um ligação dupla de carbono-carbono consiste em uma ligação sigma e uma ligação pi.

Cada carbono de dupla ligação usa três orbitais híbridos sp² para formar ligações sigmas para três átomos. O orbital não hibridizado 2p, que é perpendicular ao plano criado pelos eixos dos três orbitais híbridose sp² , combina-se para formar a ligação pi.

Por isso, requer-se uma grande quantidade de energia para quebrar a ligação pi (264 kJ/mol no etileno), motivo pela qual ligação dupla é muito difícil e portanto severamente restrita.

Reatividade[editar | editar código-fonte]

Os alcenos são bem reativos, normalmente com a quebra da ligação dupla e formação de novas ligações, sendo estas chamadas reações de adição. Uma das maiores fontes de etanol é a hidratação (adição de água) à molécula de etileno, preferida até à produção do álcool pela fermentação em muitos países.

Talvez a mais importante reação destes compostos seja a polimerização, onde a ligação dupla dá origem a duas ligações com outras moléculas e assim por diante, formando grande parte dos plásticos usados no mundo, como polietileno, ABS (plástico) e borracha sintética.

Reação na natureza[editar | editar código-fonte]

Os alcenos raramente ocorrem na natureza. O mais comum é o eteno, produzido durante o amadurecimento das frutas. Outro alceno é o octadeceno, presente no fígado de peixes. Já um dos componentes da casca do limão é um octeno, que, como todo hidrocarboneto, sofre combustão. Um alceno muito importante: o etileno. O etileno ou eteno é um gás, nas condições ambientais, praticamente insolúvel em água, mas bastante solúvel em solventes organicos, como o benzeno e o éter.Industrialmente, ele é obtido pela quebra ( cracking ) de alcanos de cadeias longas e é o mais importante dos compostos orgânicos na indústria química. Considerando-se todos os compostos orgânicos usados na indústria, o etileno ocupa a quinta posição, sendo sobrepujado somente pelo acetileno, pode-se fabricar um grande número de polímeros ( plásticos ), que já fazem parte de muitos de nossos hábitos e costumes. Em algumas situações particulares, o etileno pode ser usado na produção de álcool etílico, também chamado de etanol ou álcool comum. Esse processo é usado em países com pequena extensão territorial ou com climas não-propícios à produção de cana-de-açúcar, que, no Brasil, por exemplo, é a matéria-prima do álcool comum. Entre as inúmeras características do etileno, pode-se citar sua utilização como agente responsável pelo amadurecimento de frutas. Em alguns países era comum acenderem-se fogueiras juto a plantações de frutas, como manga e abacaxi,pois acreditava-se que a fumaça ajudava a iniciar e a sincronizar a floração dessas plantas. Em 1934, na Inglaterra, foi comprovado experimentalmente, que o gás etileno liberado pelas laranjas promovia o amadurecimento de bananas. Essa propriedade do etileno é usada no amadurecimento acelerado de frutas. Normalmente, as frutas são colhidas ainda verdes, devido a problemas de transporte e armanezamento, e deixadas em grandes armazéns refrigerados. No momento de serem comercializadas, são colocadas em um recinto fechado e tratadas com gás etileno durante certo tempo, o que faz com que o amadurecimento ocorra mais rapidamente. Mesmo em nível doméstico, pode-se usar essa propriedade do etileno. Quando se quer que um cacho de bananas verdes amadureça rapidamente, embrulham-se as frutas em papel-jornal, ou então elas são colocadas em um recipiente fechado. Dessa forma, impede-se que o etileno se disperse no ar, e seus efeitos são mais intensos.e assim sucessivamente

Referências

  1. Usberco e Salvador, Química, Volume único, Editora Saraiva, 9 ed,2013.
  2. a b c Alcano, Alceno e Alcino (parafinas, olefinas e acetilenos) - InfoEscola www.infoescola.com. Visitado em 27 de abril de 2012.

Ver também[editar | editar código-fonte]

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

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