Éster

Na química orgânica e bioquímica, um éster é o produto formal da reação de um oxiácido (geralmente orgânico) com um álcool, fenol, heteroarenol ou enol, pela perda formal de água, formada pelo hidrogênio ácido do primeiro com o grupo hidroxila do segundo.

No caso do ácido ser um ácido carboxílico, o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo ou arilo R". Neste caso, os ésteres constituem o grupo funcional (R'-COOR").

Os ésteres mais comuns que se encontram na natureza são as gorduras e os óleos vegetais, os quais são ésteres de glicerol e de ácidos graxos.

Os ésteres resultam frequentemente da condensação (uma reação que produz água) de um ácido carboxílico e de um álcool. Ao processo dá-se o nome de esterificação.

Ésteres de ácidos orgânicos

Os ésteres são derivados de ácidos pela substituição do hidrogênio do ácido por um radical orgânico. São possíveis ésteres sulfurados (exemplo: acetil-CoA), ésteres de fosfato (ex: ATP), porém os mais importantes são os ésteres de ácidos carboxílicos. Alguns deles estão representados abaixo:

• Fórmula geral: onde R e R₁ são radicais orgânicos

• Exemplos:

Nomenclatura

• (Nome do ânion derivado do ácido substituindo o sufixo ICO por ATO) de (Nome do radical)

CH₃COO - CH₃ → Acetato de metila ou etanoato de metila

CH₃ - CH₂ - COO - CH₂ - CH₃ → propanoato de etila

CH₃ - COO - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃ → Etanoato de butila

CH₂ = C (CH₃) - COO - CH₃ → metil propenoato de metila, o monômero do acrílico (plástico).

Métodos de preparação

Esterificação

Os ésteres também podem ser preparados a partir da reação ácido (geralmente orgânico) com um álcool (o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo R") ou um cloreto ou anidrido de ácido com álcool ou fenol.

Na prática, de uma maneira genérica, a velocidade das reações de esterificação é acelerada pela presença de íons H⁺, por isto, adiciona-se um pouco de HCl, por exemplo, que atuará como catalisador. Numa reação de esterificação nunca se obtém 100% de rendimento em éster e água, pois somente uma parte do álcool e do ácido reagem, obtendo-se um equilíbrio com as quatro espécies químicas: álcool, ácido carboxílico, éster e água.

CH₃COOH + C₂H₅OH $\rightleftharpoons$ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Como uma prática laboratorial, para catalisar a síntese do éster é adicionado um catalisador ácido, por exemplo, o ácido sulfúrico, em um balão de vidro. A solução contendo o ácido sulfúrico e os componentes deve ficar sob aquecimento por uma hora. A fim de a mistura não evaporar, deve-se adaptar um condensador de Allihn (um condensador de refluxo) ao balão com mangueiras conectadas á água em seu interior para que ocorra o resfriamento do tubo. Após a reação lavar o produto com água, neutralizar o ácido sulfúrico com uma solução de bicarbonato de sódio saturada e então separar o éster, que separa da água e forma uma camada menos densa, que pode ser separada da camada aquosa inferior.

Processo petroquímico

Obtenção de ésteres a partir da reação de ácidos com alcenos:

Exemplo: Ácido propanóico + propeno → propanoato de isopropila

CH₃-CH₂-COOH + CH₂=CH-CH₃ → CH₃-CH₂-COO-CH(CH₃)-CH₃

Os ésteres também podem ser preparados a partir da reação de um cloreto ou anidrido de ácido com álcool ou fenol.

Outras reações

• Rearranjo de Favorskii de uma α-halocetona na presença de uma base;
• Oxidação de Baeyer-Villiger de cetonas e peróxidos;
• Reação de Pinner de um nitrilos com um álcool;
• Abstração de um Nucleofílio de um composto de um acilo-metal ;
• Hidrólise de um composto de ortoéster em um ácido aquoso;

Propriedades

Físicas

• Em geral, líquidos voláteis,incolores, de odor agradável àqueles que apresentam massas moleculares menores.
• Líquidos viscosos, xaroposos e gordurosos aqueles que massas moleculares médias.
• Sólidos com aspecto de cera aqueles que apresentam as maiores massas moleculares.
• Praticamente não apresentam polaridade molecular.
• Insolúveis em água, entretanto, solúveis em álcool.
• Como não apresentam pontes de hidrogênio possuem pontos de fusão e ebulição inferiores aos dos ácidos e álcoois de mesma massa molecular.

Químicas

Hidrólise

do Gr. hýdor, água + lýsis, dissolução:

É uma reação química, em que um dos reagentes é a água. Através desta reação grandes moléculas como os lípidios, por exemplo, são decompostos em moléculas menores que os constituem.

Há basicamente dois tipos de hidrólise de ésteres: ácida e básica.

A hidrólise ácida ocorre em meio ácido e é um processo reversível, gerando um álcool e um ácido carboxílico:

R-COO-R₁ + HOH $\rightleftharpoons$ R-COOH + HO-R₁

A hidrólise básica, ou saponificação, é realizada em meio básico. Trata-se de um processo irreversível, gerando álcool e um sal de ácido carboxílico:

R-COO-R₁ + BOH_(aq) → R-COO^-B⁺ + HO-R₁

Onde BOH é uma base, por exemplo, KOH.

Saponificação

É a reação de um éster com uma base originando um sal orgânico e um álcool.

Exemplo: Etanoato de metila + NaOH → etanoato de sódio + álcool metílico

CH₃-COO-CH₃ + NaOH → [CH₃-COO][Na] + CH₃-OH

Ou seja, a reação orgânica descrita ocorre quando misturamos algum tipo de Ester (gordura vegetal ou animal; óleos; essências de frutas, flores e madeira; nas ceras de carnaúba e abelha, etc....) com hidróxido de sódio (soda cáustica) ou potassa cáustica, que pode ser encontrada na cinza vegetal. O calor produzido ao misturar-se os óleos ou gorduras, um álcali e água pura é suficiente para iniciar-se a reação química. Essa reação pode originar um sal orgânico e um álcool.

A saponificação pode ser aplicada em:

• produção de flavorizantes para a produção de refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas e etc.
• produção de sabões;
• como medicamentos;
• produção de perfumes e cosméticos;
• na alimentação.

Resumindo: saponificar é converter um corpo graxo em sabão ou em outras substâncias.

Eliminação

Os ésteres podem ser hidrolisados aos respectivos ácido e álcool, sendo o ácido transformado num sal e o álcool dissolvido em água suficiente.

Ocorrência

Os ésteres são substâncias comuns na natureza. São encontrados:

• Nos óleos e nas gorduras
• Nas essências de frutas, de madeiras e de flores.
• Nas ceras como a de carnaúba e a de abelhas.
• Nos fosfatídeos como os existentes no ovo e no cérebro.

Pela sua ocorrência na natureza, os ésteres podem ser classificados em três classes.

Os ésteres essênciais de flores e frutas, normalmente constituídas de cadeias de carbono pequenas e médias (até 8 carbonos). Possuem aroma agradável e estão presentes em flores e frutos. São obtíveis artificialmente e empregadas em alimentos como refrigerantes, sorvetes, doces, balas e em xaropes diversos. Um exemplo é o formiato de etila (HCOOC₂H₅), empregada como extrato artificial para xaropes de groselhas, rum, etc.

Determinados ésteres são usados isoladamente, como o acetato de amila, com forte aroma de banana (chamado, inclusive, comercialmente, de essência de banana. O acetato de octilo é usado como essência artificial de laranja. Outros são usados compostos com outras susbstãncias, para formular essências diversas, como o acetato de etila, que participa de formulações de essências artificiais de maçã, pera, framboesa, pêssego, groselha, etc.

Os lipídios e gorduras.

As ceras orgânicas ou cerídeos.

Usos e aplicações

• Produção de flavorizantes para a produção de refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas, etc.
• Produção de sabões.
• Como medicamentos.
• Produção de perfumes e cosméticos.
• Na alimentação.
• Na produção de biocombustíveis.

Artigos relacionados

• Óleo
• Gordura
• Flavorizante
• Sabão
• Margarina