Éster

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Na química orgânica e bioquímica, um éster é o produto formal da reação de um oxiácido (geralmente orgânico) com um álcool, fenol, heteroarenol ou enol, pela perda formal de água, formada pelo hidrogênio ácido do primeiro com o grupo hidroxila do segundo.[1]

No caso do ácido ser um ácido carboxílico, o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo ou arilo R". Neste caso, os ésteres constituem o grupo funcional (R'-COOR"). Os ésteres mais comuns que se encontram na natureza são as gorduras e os óleos vegetais, os quais são ésteres de glicerol e de ácidos graxos.

Os ésteres resultam frequentemente da condensação (uma reação que produz água) de um ácido carboxílico e de um álcool. Ao processo dá-se o nome de esterificação.

Ésteres de ácidos orgânicos.[editar | editar código-fonte]

Os ésteres são derivados de ácidos pela substituição do hidrogênio do ácido por um radical orgânico. São possíveis ésteres sulfurados (exemplo: acetil-CoA), ésteres de fosfato (ex: ATP), porém os mais importantes são os ésteres de ácidos carboxílicos. Alguns deles estão representados abaixo:

  • Fórmula geral: Éster orgânico.png onde R e R1 são grupos alquilas
  • Exemplos:


Nomenclatura[editar | editar código-fonte]

  • (Nome do ânion derivado do ácido substituindo o sufixo ICO por ATO) de (Nome do grupo alquila)
CH3COO - CH3 Acetato de metila ou etanoato de metila
CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3 propanoato de etila
CH3 - COO - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 Etanoato de butila
CH2 = C (CH3) - COO - CH3 metil propenoato de metila, o monômero do acrílico (plástico).

Métodos de preparação[editar | editar código-fonte]

Esterificação[editar | editar código-fonte]

Os ésteres também podem ser preparados a partir da reação ácido (geralmente orgânico) com um álcool (o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo R") ou um cloreto ou anidrido de ácido com álcool ou fenol.

Na prática, de uma maneira genérica, a velocidade das reações de esterificação é acelerada pela presença de íons H+, por isto, adiciona-se um pouco de HCl, por exemplo, que atuará como catalisador. Numa reação de esterificação nunca se obtém 100% de rendimento em éster e água, pois somente uma parte do álcool e do ácido reagem, obtendo-se um equilíbrio com as quatro espécies químicas: álcool, ácido carboxílico, éster e água.[2]

CH3COOH + C2H5OH  \rightleftharpoons CH3COOC2H5 + H2O

Como uma prática laboratorial, para catalisar a síntese do éster é adicionado um catalisador ácido, por exemplo, o ácido sulfúrico, em um balão de vidro. A solução contendo o ácido sulfúrico e os componentes deve ficar sob aquecimento por uma hora. A fim de a mistura não evaporar, deve-se adaptar um condensador de Allihn (um condensador de refluxo) ao balão com mangueiras conectadas á água em seu interior para que ocorra o resfriamento do tubo. Após a reação lavar o produto com água, neutralizar o ácido sulfúrico com uma solução de bicarbonato de sódio saturada e então separar o éster, que separa da água e forma uma camada menos densa, que pode ser separada da camada aquosa inferior.

Processo petroquímico[editar | editar código-fonte]

Obtenção de ésteres a partir da reação de ácidos com alcenos:

Exemplo: Ácido propanóico + propenopropanoato de isopropila

CH3-CH2-COOH + CH2=CH-CH3 → CH3-CH2-COO-CH(CH3)-CH3

Os ésteres também podem ser preparados a partir da reação de um cloreto ou anidrido de ácido com álcool ou fenol.

Outras reações[editar | editar código-fonte]

Propriedades[editar | editar código-fonte]

Físicas[editar | editar código-fonte]

  • Em geral, líquidos voláteis,incolores, de odor agradável àqueles que apresentam massas moleculares menores.
  • Líquidos viscosos, xaroposos e gordurosos aqueles que massas moleculares médias.
  • Sólidos com aspecto de cera aqueles que apresentam as maiores massas moleculares.
  • Praticamente não apresentam polaridade molecular.
  • Insolúveis em água, entretanto, solúveis em álcool.
  • Como não apresentam pontes de hidrogênio possuem pontos de fusão e ebulição inferiores aos dos ácidos e álcoois de mesma massa molecular.

Químicas[editar | editar código-fonte]

Hidrólise[editar | editar código-fonte]

do Gr. hýdor, água + lýsis, dissolução:

É uma reação química, em que um dos reagentes é a água. Através desta reação grandes moléculas como os lípidios, por exemplo, são decompostos em moléculas menores que os constituem.

Há basicamente dois tipos de hidrólise de ésteres: ácida e básica.

A hidrólise ácida ocorre em meio ácido e é um processo reversível, gerando um álcool e um ácido carboxílico:

R-COO-R1 + HOH  \rightleftharpoons R-COOH + HO-R1

A hidrólise básica, ou saponificação, é realizada em meio básico. Trata-se de um processo irreversível, gerando álcool e um sal de ácido carboxílico:

R-COO-R1 + BOH(aq) → R-COO-B+ + HO-R1

Onde BOH é uma base, por exemplo, KOH.

Saponificação[editar | editar código-fonte]

É a reação de um éster com uma base originando um sal orgânico e um álcool.

Exemplo: Etanoato de metila + NaOH etanoato de sódio + álcool metílico

CH3-COO-CH3 + NaOH → [CH3-COO][Na] + CH3-OH

Ou seja, a reação orgânica descrita ocorre quando misturamos algum tipo de Ester (gordura vegetal ou animal; óleos; essências de frutas, flores e madeira; nas ceras de carnaúba e abelha, etc....) com hidróxido de sódio (soda cáustica) ou potassa cáustica, que pode ser encontrada na cinza vegetal. O calor produzido ao misturar-se os óleos ou gorduras, um álcali e água pura é suficiente para iniciar-se a reação química. Essa reação pode originar um sal orgânico e um álcool.

A saponificação pode ser aplicada em:

  • produção de flavorizantes para a produção de refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas e etc.
  • produção de sabões;
  • como medicamentos;
  • produção de perfumes e cosméticos;
  • na alimentação.

Resumindo: saponificar é converter um corpo graxo em sabão ou em outras substâncias.

Segurança[editar | editar código-fonte]

Eliminação[editar | editar código-fonte]

Os ésteres podem ser hidrolisados aos respectivos ácido e álcool, sendo o ácido transformado num sal e o álcool dissolvido em água suficiente.

Ocorrência[editar | editar código-fonte]

Os ésteres são substâncias comuns na natureza. São encontrados:

  • Nos óleos e nas gorduras
  • Nas essências de frutas, de madeiras e de flores.
  • Nas ceras como a de carnaúba e a de abelhas.
  • Nos fosfatídeos como os existentes no ovo e no cérebro.

Pela sua ocorrência na natureza, os ésteres podem ser classificados em três classes.

Os ésteres essênciais de flores e frutas, normalmente constituídas de cadeias de carbono pequenas e médias (até 8 carbonos). Possuem aroma agradável e estão presentes em flores e frutos. São obtíveis artificialmente e empregadas em alimentos como refrigerantes, sorvetes, doces, balas e em xaropes diversos. Um exemplo é o formiato de etila (HCOOC2H5), empregada como extrato artificial para xaropes de groselhas, rum, etc.[2]

Determinados ésteres são usados isoladamente, como o acetato de amila, com forte aroma de banana (chamado, inclusive, comercialmente, de essência de banana. O acetato de octilo é usado como essência artificial de laranja. Outros são usados compostos com outras susbstãncias, para formular essências diversas, como o acetato de etila, que participa de formulações de essências artificiais de maçã, pera, framboesa, pêssego, groselha, etc.[2]

Os lipídios e gorduras.

As ceras orgânicas ou cerídeos.

Usos e aplicações[editar | editar código-fonte]

  • Produção de flavorizantes para a produção de refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas, etc.
  • Produção de sabões.
  • Como medicamentos.
  • Produção de perfumes e cosméticos.
  • Na alimentação.
  • Na produção de biocombustíveis.

Artigos relacionados[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. União Internacional de Química Pura e Aplicada. "ester". Compêndio de Terminologia Química Edição da internet.
  2. a b c SAFFIOTI, WALDEMAR; Fundamentos de Química; Companhia Editora Nacional; São Paulo, Brasil; 1968.