Dissulfeto

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Estrutura geral dos dissulfetos.

Em química, um dissulfeto usualmente refere-se a unidade estrutural composta de um par ligado de átomos de enxofre. O ânion dissulfeto é S22−. O termo dissulfeto pode também referir-se a um composto químico que contém uma centro dissulfeto, tal como o dissulfeto de difenila, C6H5S-SC6H5.

Dissulfetos inorgânicos vs. orgânicos[editar | editar código-fonte]

O ânion dissulfeto é S22−, ou S–S. Ao enxofre é usualmente atribuído o número de oxidação reduzido −2, descrito como S2− e chamado sulfeto. Tem a configuração de elétrons de um gás nobre (argônio). No dissulfeto, enxofre é somente reduzido a um estado com número de oxidação −1. Sua configuração então se assemelha ao de um átomo de cloro. Portanto, tende a formar uma ligação covalente com um outro centro S para formar um grupo S22−. Oxigênio também comporta-se similarmente, e.g. em peróxidos tais como H2O2. Exemplos:

Em muitos casos, cada um dos átomos de enxofre em um grupo dissulfeto é ligado covalentemente a um átomo de carbono em um composto orgânico, formando uma ligação dissulfeto, algumas vezes chamada uma ponte dissulfeto ou conexão dissulfeto. Exemplos:

Pyrite-unit-cell-3D-balls.png
Disulfur-dichloride-3D-balls.png
Cystine-3D-balls.png
Lipoic-acid-3D-balls.png
Diphenyl-disulfide-3D-balls.png
FeS2 célula unitária
S2Cl2
cistina
ácido lipóico
Ph2S2

Dissulfetos covalentes[editar | editar código-fonte]

Dissulfetos covalentes, também chamados disulfanos, tem a fórmula geral R1-S-S-R2. Para dissulfetos simétricos tem-se R1=R2, para dissulfetos assimétricos os radicais orgânicos R1 e R2 diferem. Com baixo peso molecular dissulfetos orgânicos são apolares, voláteis e substâncias de cheiro desagradável. O representante mais simples desta classe de compostos é dissulfureto de dimetilo. Sabe-se que o alho e cebola possuem odor característico causado pelo dissulfeto de dialilo.[1] Dissulfetos orgânicos com maior massa molar são inodoros.

Ocorrência na natureza[editar | editar código-fonte]

Pontes de dissulfeto em unidades de cistina de proteínas (insulina, queratina, oxitocina, etc) desempenham um papel importante na estrutura terciária. Além disso, a estrutura de dissulfeto é encontrada em produtos naturais heterocíclicos, tais como (+)-ácido lipóico e ácido asparagúsico.[1]

Nomenclaturas impróprias[editar | editar código-fonte]

Dissulfeto é também utilizado para se referir a compostos que contêm dois centros sulfeto de (S2−). O composto de dissulfeto de carbono, CS2 é descrito com a fórmula estrutural i.e. S=C=S. Esta molécula não é um dissulfeto no sentido de que lhe falta uma ligação S-S. Do mesmo modo, dissulfeto de molibdénio, MoS2, não é um dissulfeto no sentido mais uma vez de que os seus átomos de enxofre não estão ligados.

Carbon-disulfide-3D-balls.png
Molybdenite-3D-balls.png
CS2
MoS2

Exemplos[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. a b Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 229−230, ISBN 978-3-906390-29-1.

Ver também[editar | editar código-fonte]

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