Dissulfeto

Em química, um dissulfeto usualmente refere-se a unidade estrutural composta de um par ligado de átomos de enxofre. O ânion dissulfeto é S₂²⁻. O termo dissulfeto pode também referir-se a um composto químico que contém uma centro dissulfeto, tal como o dissulfeto de difenila, C₆H₅S-SC₆H₅.

Dissulfetos inorgânicos vs. orgânicos[editar | editar código-fonte]

O ânion dissulfeto é S₂²⁻, ou ⁻S–S⁻. Ao enxofre é usualmente atribuído o número de oxidação reduzido −2, descrito como S²⁻ e chamado sulfeto. Tem a configuração de elétrons de um gás nobre (argônio). No dissulfeto, enxofre é somente reduzido a um estado com número de oxidação −1. Sua configuração então se assemelha ao de um átomo de cloro. Portanto, tende a formar uma ligação covalente com um outro centro S⁻ para formar um grupo S₂²⁻. Oxigênio também comporta-se similarmente, e.g. em peróxidos tais como H₂O₂. Exemplos:

Dissulfeto de ferro (FeS₂), e.g. o mineral pirita.
Dicloreto de dienxofre (S₂Cl₂), um líquido destilável.

Em muitos casos, cada um dos átomos de enxofre em um grupo dissulfeto é ligado covalentemente a um átomo de carbono em um composto orgânico, formando uma ligação dissulfeto, algumas vezes chamada uma ponte dissulfeto ou conexão dissulfeto. Exemplos:

O aminoácido cistina
A vitamina ácido lipóico


FeS₂ célula unitária	S₂Cl₂	cistina	ácido lipóico	Ph₂S₂

Dissulfetos covalentes[editar | editar código-fonte]

Dissulfetos covalentes, também chamados disulfanos, tem a fórmula geral R¹-S-S-R². Para dissulfetos simétricos tem-se R1=R2, para dissulfetos assimétricos os radicais orgânicos R1 e R2 diferem. Com baixo peso molecular dissulfetos orgânicos são apolares, voláteis e substâncias de cheiro desagradável. O representante mais simples desta classe de compostos é dissulfureto de dimetilo. Sabe-se que o alho e cebola possuem odor característico causado pelo dissulfeto de dialilo.^[1] Dissulfetos orgânicos com maior massa molar são inodoros.

Ocorrência na natureza[editar | editar código-fonte]

Pontes de dissulfeto em unidades de cistina de proteínas (insulina, queratina, oxitocina, etc) desempenham um papel importante na estrutura terciária. Além disso, a estrutura de dissulfeto é encontrada em produtos naturais heterocíclicos, tais como (+)-ácido lipóico e ácido asparagúsico.^[1]

Nomenclaturas impróprias[editar | editar código-fonte]

Dissulfeto é também utilizado para se referir a compostos que contêm dois centros sulfeto de (S²⁻). O composto de dissulfeto de carbono, CS₂ é descrito com a fórmula estrutural i.e. S=C=S. Esta molécula não é um dissulfeto no sentido de que lhe falta uma ligação S-S. Do mesmo modo, dissulfeto de molibdénio, MoS₂, não é um dissulfeto no sentido mais uma vez de que os seus átomos de enxofre não estão ligados.