Dissulfeto de carbono

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Ir para: navegação, pesquisa
Translation Latin Alphabet.svg
Este artigo ou secção está a ser traduzido (desde janeiro de 2008). Ajude e colabore com a tradução.
Dissulfeto de carbono
Alerta sobre risco à saúde
Carbon-disulfide-structure.png
Carbon-disulfide-3D-vdW.png
Nome IUPAC Dissulfeto de Carbono
Outros nomes Anidrido ditiocarbônico, Sulfureto de Carbono
Identificadores
Número CAS 75-15-0
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular CS2
Massa molar 76.1 g/mol
Aparência líquido incolor
impuro: amarelo claro
Densidade 1.26 g/cm³
Ponto de fusão

-112 °C

Ponto de ebulição

46 °C

Solubilidade em água 0.2 g/100 ml de água (20 °C)
Riscos associados
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
3
0
 
Frases R R11, R23, R24, R25, R48
Frases S S16, S33, S44

, S53

Ponto de fulgor -30 °C
Temperatura
de auto-ignição
90 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Dióxido de carbono
Disseleneto de carbono
Tetracloreto de carbono
Fosfeto de carbono
Outros catiões/cátions Sulfeto de silício
Sulfeto de boro
Compostos relacionados Nitreto de enxofre
Monossulfeto de carbono
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Dissulfeto de carbono é um líquido incolor, volátil com a fórmula CS2. Este composto é usado frequentemente como um bloco de construção em química orgânica assim como um solvente industrial e laboratorial. Tem um odor similar ao do éter, mas amostras comerciais são tipicamente contaminadas com impurezas que lhe conferem um odor desagradável típico.[1]

Propriedades[editar | editar código-fonte]

É um líquido imiscível com água e apenas poucos solúvel nesta. É um ótimo diluente de iodo, enxofre, fósforo, gorduras, óleos vegetais, ceras e borracha. Tal poder de dissolução é largamente empregado tanto na indústria quanto em laboratório.

Ao contrário do tetracloreto de carbono (CCl4), que em determinados usos laboratoriais tem aplicações similares, o dissulfeto de carbono é inflamável.

Ocorrência e fabricação[editar | editar código-fonte]

Pequenas quantidades de dissulfeto de carbono são produzidas por erupções vulcânicas e marisma (pântanos de água salgada). CS2 já foi fabricado no passado por combinação do carbono (ou coque) e enxofre a altas temperaturas. Uma reação a temperatura mais baixa, requerendo somente 600 °C utiliza gás natural como fonte de carbono na presença de silica gel ou alumina como catalisadores:[1]

CH4 + 1/2 S8 → CS2 + 2 H2S

A reação é análoga a combustão do metano. Embora seja similar estruturalmente ao dióxido de carbono, CS2 é altamente inflamável:

CS2 + 3 O2 → CO2 + 2 SO2

Reações[editar | editar código-fonte]

Comparado ao CO2, o CS2 é mais reativo para nucleófilos e mais facilmente reduzível. Estas diferenças na reatividade podem ser atribuídas a mais fraca habilidade de doação π dos centros do sulfeto, os quais tornam o carbono mais eletrofílico. Isto é largamente usado na síntese de compostos organosulfurados tais como o Metham sodium, C2H4NNaS2 (Número CAS: 137-42-8), um fumigante de solos[2] .

Adição de nucleófilos[editar | editar código-fonte]

Nucleófilos tais como aminas resulta em dietilditiocarbamatos:

2R2NH + CS2 → [R2NH2+][R2NCS2-]

Xantatos formam-se similarmente de alcóxidos:

RONa + CS2 → [Na+][ROCS2-]

Esta reação é a base da produção de celulose regenerada, o principal ingrediente da viscose, rayon e celofane. Tanto os xantatos e os relacionados tioxantatos (derivados do tratamento de CS2 com tiolatos de sódio) são usados como agentes de flotação em processamento de minerais.

Sulfeto de sódio resulta em tritiocarbonato:

Na2S + CS2 → [Na+]2[CS32-]

Redução[editar | editar código-fonte]

Sódio reduz CS2 para dar o heterocíclico "dmit2-":[3]

3 CS2 + 4 Na → Na2C3S5 + Na2S

Redução direta eletroquímica resulta o ânion tetratiooxalato:[4]

2 CS2 + 2e- → C2S42-

Cloração[editar | editar código-fonte]

Cloração de CS2 é a principal rota para o tetracloreto de carbono:[1]

CS2 + 3 Cl2 → CCl4 + S2Cl2

Esta conversão conduz-se via a intermediação de tiofosgênio, CSCl2.

Química de coordenação[editar | editar código-fonte]

Disponibilidade comercial[editar | editar código-fonte]

Amostras sob nitrogênio pressurizado[editar | editar código-fonte]

Efeitos sobre organismos[editar | editar código-fonte]

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. a b c Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
  2. Metham sodium em www.alanwood.net (em inglês)
  3. Girolami, G. S.; Rauchfuss, T. B. and Angelici, R. J., Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry, University Science Books: Mill Valley, CA, 1999.ISBN: 0935702482
  4. Jeroschewski, P. "Electrochemical Preparation of Tetraalkylammonium Salts of Tetrathiooxalic Acid" Zeitschrift für Chemie (1981), volume 21, 412.

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

Ícone de esboço Este artigo sobre um composto inorgânico é um esboço. Você pode ajudar a Wikipédia expandindo-o.