Ácido etanoico

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Ácido etanoico
Alerta sobre risco à saúde
Acetic-acid-2D-skeletal.svg Acetic-acid-2D-flat.png
Acetic-acid-CRC-GED-3D-balls-B.png Acetic-acid-CRC-GED-3D-vdW-B.png
Nome IUPAC Acetic acid
Nome sistemático Ethanoic acid
Outros nomes Acetyl hydroxide (AcOH), Hydrogen acetate (HAc), Ethylic acid, Methanecarboxylic acid
Identificadores
Número CAS 64-19-7
PubChem 176
ChemSpider 171
SMILES
InChI InChI=1/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)
Propriedades
Fórmula química C2H4O2
Massa molar 60.04 g mol-1
Aparência colorless liquid
Densidade 1.049 g/cm3 (l)
1.266 g/cm3 (s)
Ponto de fusão

16.5 °C, 290 K, 62 °F

Ponto de ebulição

118.1 °C, 391 K, 245 °F

Solubilidade em água Fully miscible
Acidez (pKa) 4,75 at 25 °C
Viscosidade 1.22 mPa·s at 25 °C
Estrutura
Momento dipolar 1.74 D (gas)
Riscos associados
Classificação UE Hazard C.svgCorrosivo (C)
Hazard F.svgInflamável (F)
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
2
 
Frases R R10, R35
Frases S S1/2, S23, S26, S45
Ponto de fulgor 43 °C
LD50 3310 mg/kg, oral (rat)
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Acetamida
Cloreto de acetila
Ácido tioacético
Ácidos carboxílicos relacionados Ácido fórmico (C1:0)
Ácido oxálico (etanodioico)
Ácido glicólico (hidroxietanoico)
Ácido propiônico (C3:0)
Compostos relacionados Acetato de metila
Anidrido acético
Acetaldeído
Etanol
Acetato de sódio
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
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O ácido acético (do latim acetum, azedo), CH3COOH, oficialmente chamado ácido etanoico, é um ácido carboxílico (especificamente, um ácido monocarboxílico), saturado e de cadeia aberta. Em sua forma impura, é popularmente conhecido como vinagre (±7% de ácido acético em solução aquosa). Quando ele está livre de água é conhecido como ácido acético glacial. É conhecido por ser um ácido fraco, corrosivo, com vapores que causam irritação nos olhos, ardor no nariz e garganta e congestão pulmonar. Um reagente químico importante e largamente utilizado na industria química, usado na produção de politereftalato de etileno (PET), sendo este utilizado em garrafas de bebidas, o acetato de celulose utilizado na película fotográfica , o acetato de polivinil utilizado na cola de madeira, também utilizado para limpeza e desinfecção. A demanda global do ácido acético é em torno de 6,5 milhão toneladas por ano, desta aproximadamente 1,5 Mt/a são encontrados a partir da reciclagem; o restante é manufaturado dos estoques petroquímicos ou das fontes biológicas.

O ácido acético é uma molécula central na bioquímica, e é produzido em alguma proporção por quase todas as formas de vida.

Nomenclatura[editar | editar código-fonte]

Ácido acético é o nome reconhecido pela IUPAC. A abreviatura mais comum e oficial para o ácido acético é AcOH ou HOAc. O ácido acético (do latim acetum, azedo), CH3COOH, oficialmente chamado ácido etanoico, é um ácido carboxílico (especificamente, um ácido monocarboxílico), saturado e de cadeia aberta. Quando ele está livre de água é conhecido como ácido acético glacial. Sua condutividade elétrica quando puro (glacial) é menor que a condutividade de uma solução deste em água, pois sua auto ionização é pequena. É utilizado como solvente em laboratório, podendo dissolver tanto compostos apolares quanto alguns sais.

É um ácido fraco, estando pouco dissociado em solução aquosa.

HAc ⇄ H+ + Ac- ( em solução aquosa )

Neste caso ( HAc equivale ao ácido acético). AC significa o grupo acetil CH3−C(=O)−;. No contexto de reações ácido-base a abreviatura HAc é usada frequentemente onde a AC significa o anion acetato (CH3COO), embora este uso seja considerado por muitos como errôneo. (Deve-se ter cuidado para não confundir AC. com a abreviatura para o elemento químico actínio.)

O ácido Acético tem a fórmula empírica CH2O e a fórmula molecular C2H4O2. O último é escrito frequentemente como CH3-COOH, CH3COOH, or CH3CO2H para refletir melhor sua estrutura. O íon que resulta da perda de H+ do ácido acético é o anion acetato. O nome acetato também pode se referir a um sal que contêm este anion, ou a um éster do ácido acético.

História[editar | editar código-fonte]

ácido acético glacial

O vinagre é tão velho quanto a própria civilização, talvez mais velho. As bactérias produtoras de ácido acético estão presentes em todo o mundo, e toda a cultura que pratica fermentação da cerveja ou do vinho descobriu inevitavelmente o vinagre como o resultado natural destas bebidas alcoólicas que ficam expostas ao ar ambiente.

O uso do ácido acético na química se estende na antiguidade. No século III a.C., o filósofo grego Theophrastos descreveu como o vinagre agia em metais e produzia os pigmentos úteis na arte, incluindo a ligação branca (carbonato de chumbo) e o verdigris (verde cobreado), uma mistura verde com sais de cobre (II) (o acetato cúprico). Os antigos romanos ferviam um saboroso vinho em um recipiente de chumbo para produzir um licor altamente doce chamado sapa. A sapa era rica em acetato de chumbo, um açúcar também chamado doce de chumbo ou no açúcar de Saturno, o que alegadamente terá contribuído para a intoxicação de pessoas da aristocracia romana.

O alquimista persa Jabir Ibn Hayyan (Geber) no século VIII obteve o ácido acético através da destilação. No renascimento, o ácido acético glacial foi preparado com a destilação seca. O alquimista alemão Andreas Libavius do século XVI descreveu destilação seca, e comparou o ácido acético glacial produzido por este meio ao vinagre. A presença da água no vinagre tem um efeito tão profundo nas propriedades do ácido acético que por séculos muitos químicos acreditaram que esse ácido acético glacial e o ácido encontrado no vinagre eram duas substâncias diferentes. O químico francês Pierre Adet provou serem a mesma substância.

Em 1847 o químico alemão Hermann Kolbe sintetizou o ácido acético de materiais inorgânicos pela primeira vez. A sequência da reação consistiu na cloração do bissulfeto de carbono ao tetracloreto de carbono, seguido pela pirólise ao tetracloroetileno e a cloração aquosa ao ácido tricloroacético, e concluindo com redução eletrolítica ao ácido acético.

Em 1910 o ácido acético glacial foi obtido pela destilação seca da madeira. O ácido acético foi isolado pelo tratamento com hidróxido de cálcio, resultando em acetato de cálcio que foi acidificado então com ácido sulfúrico para recuperar o ácido acético.

Detalhe dos cristais de ácido acético

Propriedades[editar | editar código-fonte]

Físicas[editar | editar código-fonte]

  • Líquido de cheiro penetrante, incolor.
  • Solúvel em água em qualquer proporção.
  • Solidifica a - 17,6 °C e entra em ebulição a + 118,1 °C.
  • Ácido acético glacial: quando o ácido acético se solidifica, forma cristais brilhantes, incolores e transparentes com aspecto de gelo. Devido a este fato, o ácido acético, quando puro, recebe o nome de ácido acético glacial.

Químicas[editar | editar código-fonte]

  • Densidade = 1,049 g/mL
  • Ioniza em solução aquosa produzindo um próton ( H+), por molécula.
  • Suas moléculas se atraem por pontes de hidrogênio
  • Ka = 1,8 . 10 - 5
  • Grau de ionização: 3%
  • Reage com álcoois produzindo ésteres.
  • Reage com bases originando sais orgânicos mnj.

Ionização do ácido acético

Bioquímica[editar | editar código-fonte]

O ácido acético é produzido e excretado por determinadas bactérias, notavelmente o Acetobacter e o Clostridium acetobutylicum. Estas bactérias são encontradas universal nos gêneros alimentícios, na água, e no solo, e o ácido acético é produzido naturalmente. O ácido acético é também um componente da lubrificação vaginal dos seres humanos e dos outros primatas, onde parece servir como um agente anti-bacteriano suave.

Obtenção[editar | editar código-fonte]

O ácido acético é produzido sinteticamente e pela fermentação bacteriana. Hoje, a forma biológica representa aproximadamente 10% da produção mundial, mas permanece importante para a produção do vinagre, pois pelas leis que determinam a pureza do alimento mundial estipula que o vinagre usado na alimentação deve ser de origem biológica. Aproximadamente 75% do ácido acético feito para o uso na indústria química é feito pela carbonilação do metanol, explicado abaixo. A produção mundial total do ácido acético é estimada em 5 Mt/a (milhão toneladas por ano), aproximadamente a metade é produzida nos Estados Unidos. A produção europeia está em aproximadamente 1 Mt/a e está em declínio, e 0.7 Mt/a são produzidos no Japão. São recicladas 1.5 Mt todos os anos, trazendo ao mercado mundial total a 6.5 Mt/a.


Fermentação acética[editar | editar código-fonte]

O microorganismo Mycoderma aceti produz uma enzima alcooloxidase que catalisa soluções alcoólicas, principalmente o vinho, produzindo uma solução aquosa de ácido acético denominada vinagre.

CH3 - CH2 - OH + O2 ( ar ) + enzima → CH3 - COOH + H2O ( vinagre )

Destilação e Carbonização da madeira[editar | editar código-fonte]

A madeira, quando seca, aquecida a 250 °C em presença de uma corrente de ar origina quatro frações. Uma delas é uma solução aquosa, o ácido pirolenhoso, que contém aproximadamente 10% de ácido acético.

Também no processo de carbonização da madeira, ao lavar a fumaça emitida para fins de recuperação do alcatrão e/ou despoluição da fumaça, após a decantação, há uma fase menos densa com, no mínimo, 7% de ácido acético (ao se utilizar água na lavagem).

Oxidação do acetaldeído[editar | editar código-fonte]

o ácido acético é fabricado a partir do acetaldeido, por oxidação e em presença de catalisadores:

CH3 - COH + [ O ] → CH3 - COOH

Carbonilação do metanol[editar | editar código-fonte]

CH3OH + CO → CH3COOH

responsável pela maior produção atualmente de ácido acético, cerca de 55%. No processo usa-se ródio como catalisador, o metanol na fase líquida reage com monóxido de carbono na temperatura de 150-200 °C sob uma pressão de aproximadamente 30 atm (com o catalisador de cobalto requer mais altas temperaturas e pressões muito mais elevadas).

(1) CH3OH + HI → ICH3I + H2O
(2) CH3I + CO → CH3COI
(3) CH3COI + H2O → CH3COOH + HI

Aplicações e usos[editar | editar código-fonte]

2.5-litro frasco de ácido acético em um laboratório.
  • Como condimento em saladas ( vinagre )
  • Como solvente
  • Síntese de perfumes e corantes
  • Preparação da seda artificial
  • Neutralização de filmes e papéis fotográficos
  • Tinturaria
  • Imprensa
  • Obtenção de sais metálicos para a fabricação de tintas e inseticidas.
  • Interruptor da revelação de filmes e papéis fotográficos
  • Produção da aspirina.
  • É usado para exames diagnósticos para detectar o H.P.V. (Papiloma Vírus Humanus).

Segurança[editar | editar código-fonte]

O ácido acético concentrado é corrosivo e deve consequentemente ser manipulado com cuidado apropriado, pois pode causar queimaduras na pele, danos permanente aos olhos, e irritação às mucosas em geral. Estas queimaduras ou bolhas podem aparecer horas após a exposição.

Concentração
por massa
osmolaridade Classificação efeitos
10%–25% 1.67–4.16 mol/L Irritante (Xi) irritação em olho e pele
25%–90% 4.16–14.99 mol/L Corrosivo (C) queimaduras
>90% >14.99 mol/L Corrosivo (C) severas queimaduras, inflamável

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

Commons
O Commons possui imagens e outros ficheiros sobre Acido acético

Referências[editar | editar código-fonte]

  • http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C64197&Units=SI&Mask=4#Thermo-Phase;
  • Goldwhite, Harold (2003). New Haven Sect. Bull. Am. Chem. Soc. (September 2003);
  • Martin, Geoffrey (1917). Industrial and Manufacturing Chemistry, Part 1, Organic. London: Crosby Lockwood, pp. 330–31.
  • Schweppe, Helmut (1979). "Identification of dyes on old textiles". J. Am. Inst. Conservation 19(1/3), 14–23.
  • Jones, R.E.; Templeton, D.H. (1958). "The crystal structure of acetic acid". Acta Crystallogr. 11(7), 484–87.
  • James M. Briggs; Toan B. Nguyen; William L. Jorgensen. Monte Carlo simulations of liquid acetic acid and methyl acetate with the OPLS potential functions. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3315-3322.
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  • Dictionary of Organic Compounds (6th Edn.), Vol. 1 (1996). London: Chapman & Hall. ISBN 0-412-54090-8
  • Yoneda, Noriyki; Kusano, Satoru; Yasui, Makoto; Pujado, Peter; Wilcher, Steve (2001). Appl. Catal. A: Gen. 221, 253–265.
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  • Suresh, Bala (2003). "Acetic Acid". CEH Report 602.5000, SRI International.
  • Wagner, Frank S. (1978) "Acetic acid." In: Grayson, Martin (Ed.) Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd edition, New York: John Wiley & Sons.
  • Lancaster, Mike (2002) Green Chemistry, an Introductory Text, Cambridge: Royal Society of Chemistry, pp. 262–266. ISBN 0-85404-620-8.


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