Ácido tricloroacético

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Ácido tricloroacético
Alerta sobre risco à saúde
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Nome IUPAC Trichloroacetic acid
Identificadores
Número CAS 76-03-9
Número RTECS AJ7875000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular CCl3COOH
Massa molar 163.4 g/mol
Aparência sólido branco
Densidade 1.63 g/cm³, sólido
Ponto de fusão

57 °C

Ponto de ebulição

196 °C

Solubilidade em água muito alta
Acidez (pKa) 0.77
Estrutura
Momento dipolar 3.23 D
Riscos associados
Classificação UE Corrosivo C)
Perigoso para
o ambiente (N)
Frases R R35, R35
Frases S S1/2, S26, S36/37/39,
S45, S60, S61
Compostos relacionados
ácidos cloroacéticos relacionados Ácido cloroacético
Ácido dicloroacético
Compostos relacionados Ácido acético
Ácido trifluoroacético
Ácido tribromoacético
Cloral (tricloroacetaldeído)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Alerta sobre risco à saúde.

Ácido tricloroacético (também conhecido como Ácido tricloroetanóico) é um análogo do ácido acético no qual os três átomos de hidrogênio do grupo metila foram substituidos por átomos de cloro. Tem fórmula química CCl3COOH.

É preparado pela reação do cloro com a o ácido acético na presença de um catalisador adequado.

CH3COOH + 3 Cl2 → CCl3COOH + 3 HCl

É largamente usado em bioquímica para a precipitação de macromoléculas tal como proteínas, DNA e RNA. Seu sal de sódio é usado como um herbicida. Soluções contendo ácido tricloroacético como ingrediente são usadas para o tratamento de verrugas, incluindo verrugas genitais. É considerado seguro para o uso com este propósito durante gestação.[1]

Sais de ácido tricloroacético são chamados tricloroacetatos. Redução de ácido tricloroacético resulta em ácido dicloroacético, um composto farmacologicamente ativo que mostra-se promissor no tratamento de câncer.[2]

História[editar | editar código-fonte]

A descoberta do ácido tricloroacético por Jean-Baptiste Dumas em 1840 apresenta um passo importante no então lento desenvolvimento da teorização envolvendo os radicais orgânicos e valências.[3] A teoria era contrária às crenças de Jöns Jacob Berzelius, iniciando uma longa disputa entre Dumas e Berzelius.[4]

Usos[editar | editar código-fonte]

Usa-se no trato de determinadas doenças sexualmente transmissíveis, em uso direto de solução nos tecidos da vagina,[5] tanto por papiloma vírus,[6] como Trichomonas vaginalis.[7]

Ácido tricloroacético encontra aplicação em cosmética para a remoção de calos ("Peeling“). Seu sal sódico, o tricloroacetato de sódio, é utilizado como herbicida. Na Alemanha, Áustria e Suíça não mais permitem instalações industriais de produção desta substância.[8] [9] [10]

Ainda encontra aplicação como precipitante para proteínas em homogenizadores de células ou meios de cultura (com proteínas extracelulares).[11] [12] [13]

Segurança[editar | editar código-fonte]

A inalação dos vapores de ácido tricloroacético pode causar dores de cabeça, tonturas, fadiga e fraqueza nos membros, tosse, dores no peito, náuseas e vômitos.

O contato com a pele ou olhos causa severa irritação e queimaduras.

A ingestão causa queimaduras na boca e estômago e pode ser fatal.

Não deve-se induzir vômito, em caso de ingestão. Dá-se leite em abundância e leite de magnésia. Nos casos de contato, lavar imediatamente a pele ou os olhos com água em abundância por pelo menos quinze minutos e retirar-se as roupas e calçados contaminados (estes devem ser cuidadosamente lavados antes de reutilizados).

Solventes halogenados como 1,1,1-tricloretano, tricloroetileno, percloroetileno tem no ácido tricloracético um produto do metabolismo, assim, analisando-se este ácido na urina, por exemplo, pode-se determinar contaminações com estas substâncias.[14]

Referências

  1. Wiley DJ, et al. (2002). External genital warts: Diagnosis, treatment, and prevention. Clinical Infectious Diseases, 35(Suppl 2): S210–S224
  2. The Carcinogenic Potency Database (CPDB)
  3. Dumas. (1840). "Trichloroacetic acid". Annalen der Chemie XXXII: 101.
  4. William Albert Noyes. (1927). "Valence". Proceedings of the American Philosophical Society 66: 287-308.
  5. DOENÇAS SEXUALMENTE TRANSMISSÍVEIS
  6. Recomendações para o Diagnóstico e Tratamento das Infecções do Aparelho Genital pelo Papiloma Vírus Humano
  7. www.manualmerck.net
  8. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (D) (Departamento Federal da proteção ao Consumidor e Segurança dos Alimentos) Online-Datenbank Pflanzenschutzmittel
  9. Bundesamt für Ernährungssicherheit (A) (Departamento Federal Para Segurança Alimentar: Verzeichnis der zugel. Pflanzenschutzmittel
  10. Departamento Federal da Agricultura (CH): Pflanzenschutzmittelverzeichnis
  11. Uma apresentação em p´ratica laboratorial da precipitação de proteínas por ácido tricloroacético
  12. EFEITO DA PRECIPITAÇÃO PELO ÁCIDO TRICLOROACÉTICO (TCA) E DA ULTRAFILTRAÇÃO SOBRE O PERFIL PEPTÍDICO DE HIDROLISADOS DE CASEÍNA - RAQUEL L. CARREIRA, CLÉIA B. D. ORNELLAS, HARRIMAN A. MORAIS, SILVANA DA MOTTA, MARIALICE P. C. SILVESTRE
  13. ESTUDO DA LIGAÇÃO DE METAIS À PROTEÍNAS DO SORO E SUA LIBERAÇÃO POR AÇÃO DE MICROONDAS PARA A DETERMINAÇÃO POR ESPECTROMETRIA DE ABSORÇÃO ATÔMICA - Denise Bohrer, Solange Pomblum, Paulo C. do Nascimento, Josiane Bastianello e Adrian Ramirez - Departamento de Química, Departamento de Análises Clínicas e Toxicológicas, Universidade Federal de Santa Maria, RS
  14. Determinação espectrofotométrica e cromatográfica em fase gasosa de ácido tricloracético em urina; Maria de Fatima M. Pedrozo e Maria Elisa P. B. Siqueira; Rev. Saúde Pública vol.30 no.3 São Paulo June 1996

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

Ver também[editar | editar código-fonte]