Ácido tricloroacético
| Ácido tricloroacético Alerta sobre risco à saúde |
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| Nome IUPAC | Trichloroacetic acid |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Número RTECS | AJ7875000 |
| SMILES |
ClC(Cl)(Cl)C(O)=O
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | CCl3COOH |
| Massa molar | 163.4 g/mol |
| Aparência | sólido branco |
| Densidade | 1.63 g/cm³, sólido |
| Ponto de fusão |
57 °C |
| Ponto de ebulição |
196 °C |
| Solubilidade em água | muito alta |
| Acidez (pKa) | 0.77 |
| Estrutura | |
| Momento dipolar | 3.23 D |
| Riscos associados | |
| Classificação UE | Corrosivo C) Perigoso para o ambiente (N) |
| Frases R | R35, R35 |
| Frases S | S1/2, S26, S36/37/39, S45, S60, S61 |
| Compostos relacionados | |
| ácidos cloroacéticos relacionados | Ácido cloroacético Ácido dicloroacético |
| Compostos relacionados | Ácido acético Ácido trifluoroacético Ácido tribromoacético Cloral (tricloroacetaldeído) |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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Ácido tricloroacético (também conhecido como Ácido tricloroetanóico) é um análogo do ácido acético no qual os três átomos de hidrogênio do grupo metila foram substituidos por átomos de cloro. Tem fórmula química CCl3COOH.
É preparado pela reação do cloro com a o ácido acético na presença de um catalisador adequado.
- CH3COOH + 3 Cl2 → CCl3COOH + 3 HCl
É largamente usado em bioquímica para a precipitação de macromoléculas tal como proteínas, DNA e RNA. Seu sal de sódio é usado como um herbicida. Soluções contendo ácido tricloroacético como ingrediente são usadas para o tratamento de verrugas, incluindo verrugas genitais. É considerado seguro para o uso com este propósito durante gestação.1
Sais de ácido tricloroacético são chamados tricloroacetatos. Redução de ácido tricloroacético resulta em ácido dicloroacético, um composto farmacologicamente ativo que mostra-se promissor no tratamento de câncer.2
Índice |
História [editar]
A descoberta do ácido tricloroacético por Jean-Baptiste Dumas em 1840 apresenta um passo importante no então lento desenvolvimento da teorização envolvendo os radicais orgânicos e valências.3 A teoria era contrária às crenças de Jöns Jacob Berzelius, iniciando uma longa disputa entre Dumas e Berzelius.4
Usos [editar]
Usa-se no trato de determinadas doenças sexualmente transmissíveis, em uso direto de solução nos tecidos da vagina,5 tanto por papiloma vírus,6 como Trichomonas vaginalis.7
Ácido tricloroacético encontra aplicação em cosmética para a remoção de calos ("Peeling“). Seu sal sódico, o tricloroacetato de sódio, é utilizado como herbicida. Na Alemanha, Áustria e Suíça não mais permitem instalações industriais de produção desta substância.8 9 10
Ainda encontra aplicação como precipitante para proteínas em homogenizadores de células ou meios de cultura (com proteínas extracelulares).11 12 13
Segurança [editar]
A inalação dos vapores de ácido tricloroacético pode causar dores de cabeça, tonturas, fadiga e fraqueza nos membros, tosse, dores no peito, náuseas e vômitos.
O contato com a pele ou olhos causa severa irritação e queimaduras.
A ingestão causa queimaduras na boca e estômago e pode ser fatal.
Não deve-se induzir vômito, em caso de ingestão. Dá-se leite em abundância e leite de magnésia. Nos casos de contato, lavar imediatamente a pele ou os olhos com água em abundância por pelo menos quinze minutos e retirar-se as roupas e calçados contaminados (estes devem ser cuidadosamente lavados antes de reutilizados).
Solventes halogenados como 1,1,1-tricloretano, tricloroetileno, percloroetileno tem no ácido tricloracético um produto do metabolismo, assim, analisando-se este ácido na urina, por exemplo, pode-se determinar contaminações com estas substâncias.14
Referências
- ↑ Wiley DJ, et al. (2002). External genital warts: Diagnosis, treatment, and prevention. Clinical Infectious Diseases, 35(Suppl 2): S210–S224
- ↑ The Carcinogenic Potency Database (CPDB)
- ↑ Dumas. (1840). "Trichloroacetic acid". Annalen der Chemie XXXII: 101.
- ↑ William Albert Noyes. (1927). "Valence". Proceedings of the American Philosophical Society 66: 287-308.
- ↑ DOENÇAS SEXUALMENTE TRANSMISSÍVEIS
- ↑ Recomendações para o Diagnóstico e Tratamento das Infecções do Aparelho Genital pelo Papiloma Vírus Humano
- ↑ www.manualmerck.net
- ↑ Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (D) (Departamento Federal da proteção ao Consumidor e Segurança dos Alimentos) Online-Datenbank Pflanzenschutzmittel
- ↑ Bundesamt für Ernährungssicherheit (A) (Departamento Federal Para Segurança Alimentar: Verzeichnis der zugel. Pflanzenschutzmittel
- ↑ Departamento Federal da Agricultura (CH): Pflanzenschutzmittelverzeichnis
- ↑ Uma apresentação em p´ratica laboratorial da precipitação de proteínas por ácido tricloroacético
- ↑ EFEITO DA PRECIPITAÇÃO PELO ÁCIDO TRICLOROACÉTICO (TCA) E DA ULTRAFILTRAÇÃO SOBRE O PERFIL PEPTÍDICO DE HIDROLISADOS DE CASEÍNA - RAQUEL L. CARREIRA, CLÉIA B. D. ORNELLAS, HARRIMAN A. MORAIS, SILVANA DA MOTTA, MARIALICE P. C. SILVESTRE
- ↑ ESTUDO DA LIGAÇÃO DE METAIS À PROTEÍNAS DO SORO E SUA LIBERAÇÃO POR AÇÃO DE MICROONDAS PARA A DETERMINAÇÃO POR ESPECTROMETRIA DE ABSORÇÃO ATÔMICA - Denise Bohrer, Solange Pomblum, Paulo C. do Nascimento, Josiane Bastianello e Adrian Ramirez - Departamento de Química, Departamento de Análises Clínicas e Toxicológicas, Universidade Federal de Santa Maria, RS
- ↑ Determinação espectrofotométrica e cromatográfica em fase gasosa de ácido tricloracético em urina; Maria de Fatima M. Pedrozo e Maria Elisa P. B. Siqueira; Rev. Saúde Pública vol.30 no.3 São Paulo June 1996
