Etanal

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Ir para: navegação, pesquisa
Etanal
Alerta sobre risco à saúde
Acetaldehyde 2D skeletal diagram.svg Acetaldehyde-3D-balls.png
Acetaldehyde-2D-flat.svg Acetaldehyde-3D-vdW.png
Nome IUPAC Acetaldehyde
Nome sistemático Etanal
Identificadores
Número CAS 75-07-0
Número EINECS 200-836-8
ChemSpider 172
Número RTECS AB1925000
SMILES
Propriedades
Fórmula química C2H4O
Massa molar 44.05 g mol-1
Aparência Líquido incolor
Odor frutal pungente
Densidade 0.788 g cm−3
Ponto de fusão

−123.5 °C, 150 K, -190 °F

Ponto de ebulição

20.2 °C, 293 K, 68 °F

Solubilidade em água solúvel em todas as proporções
Viscosidade ~0.215 at 20 °C
Estrutura
Forma molecular trigonal planar (sp²) a C1
tetraédrico (sp³) C2
Momento dipolar 2.7 D
Riscos associados
Classificação UE Muito inflamável (F+)
Nocivo (Xn)
Carc. Cat. 3
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
2
0
 
Frases R R12 R36/37 R40
Frases S S2 S16 S33 S36/37
Ponto de fulgor −39 °C
Temperatura
de auto-ignição
185 °C
Compostos relacionados
aldeídos relacionados Metanal
Glicolaldeído (2-hidroxi-etanal)
Glioxal (etanodial)
Propanal
Compostos relacionados Óxido de etileno
Etanol
Ácido etanoico
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Etanal ou Acetaldeído é o aldeído de fórmula química C2H4O. Ele é um líquido incolor, acre, que ferve aproximadamente à temperatura ambiente, é o produto metabólico primário do etanol na sua rota de conversão a ácido acético. É produzido pela enzima álcool desidrogenase, que ocorre principalmente no fígado, mas também, em pequena quantidade, na retina.

Ocorrência natural[editar | editar código-fonte]

Também contribui para o odor das frutas maduras.

Produção[editar | editar código-fonte]

Em 2003, a produção global foi de aproximadamente 106 tons/year.[1] O principal método de produção é a oxidação de etileno via o processo Wacker:

2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO

Alternativamente, hidratação de acetileno, catalisado por sais de mercúrio resulta em etenol, o qual tautomeriza-se a acetaldeído. Esta rota industrial foi dominante anteriormente ao processo Wacker[2] Ele também é preparado em pequenas escalas tanto pela deidrogenação quanto pela oxidação catalíticas (por contato com cobre, prata ou platina aquecidos) de etanol. Respectivamente:

C2H5OH → C2H4O + H2
C2H5OH + [O] → C2H4O + H2O

Questões no metabolismo humano[editar | editar código-fonte]

O acetaldeído é um dos agentes responsáveis pela ressaca, embora existam também numerosas e complexas contribuições interrelacionadas provenientes das alterações fisiológicas que ocorrem quando o corpo responde a níveis anormalmente altos de etanol e à narcose suave, ao desequilíbrio ácido e à desidratação que ele induz.

O Acetaldeído é metabolizado no organismo pela enzima Aldeído-Desidrogenase-2 , que o converte em acetato. Quando a quantidade de álcool ingerida é maior do que a capacidade de metabolização do aldéido ocorre uma acumulação desta substância no organismo o que pode gerar vermelhidão facial, cefaléia, taquicardia, tontura e náuseas. Grande parte da população oriental possui deficiência desta enzima o que faz com que, nestes indivíduos, os efeitos do acúmulo de acetaldeído no organismo seja sentido precocemente. Existem estudos que indicam que devido a esta deficiência, as populações orientais tem uma menor probabilidade de desenvolver alcoolismo.

O álcool desidrogenase está presente no nosso corpo porque necessitamos metabolizar o álcool produzido em pequenas quantidades pela digestão e quebra dos carboidratos e, em grandes quantidades pelas bactérias em nosso intestino.


Referências[editar | editar código-fonte]

  1. Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt, Klaus Golka “Acetaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_031.pub2.
  2. Dmitry A. Ponomarev and Sergey M. Shevchenko. (2007). "Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary". J. Chem. Ed. 84 (10): 1725. DOI:10.1021/ed084p1725.