Óxido de etileno

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Óxido de etileno
Alerta sobre risco à saúde
Ethylene-oxide-2D-skeletal.png Ethylene-oxide-3D-balls.png
Nome IUPAC epóxi-etano
Outros nomes óxido de etileno, óxido de dimetileno, oxirano, oxaciclopropano
Identificadores
Número CAS 75-21-8
PubChem 6354
Número EINECS 200-849-9
KEGG C06548
MeSH Ethylene+Oxide
ChEBI 27561
Número RTECS KX2450000
SMILES
InChI InChI=1/C2H4O/c1-2-3-1/h1-2H2
Propriedades
Fórmula molecular C2H4O
Massa molar 44.05 g mol−1
Aparência gás incolor
Densidade 0.882
Ponto de fusão

−111.3 °C

Ponto de ebulição

10.7 °C

Solubilidade em água miscível
Termoquímica
Entalpia padrão
de formação
ΔfHo298
−52.6 kJ mol−1
Entropia molar
padrão
So298
243 J mol−1 K−1
Farmacologia
Riscos associados
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
3
3
 
Ponto de fulgor −20 °C
Limites de explosividade 3 to 100%
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Aziridina (NH no lugar do O)
Sulfeto de etileno (tiirano)
1,2-Difluoroetano
Compostos relacionados Eteno
Etilenoglicol
Óxido de propileno
Oxetano (quadrangular)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

O composto químico óxido de etileno ou epóxi-etano é uma importante substância química usada como um intermediário na produção de etilenoglicol e outros produtos químicos, e como um esterilizante para alimentos e materiais de uso médico. É um gás inflamável incolor ou líquido refrigerado com um fraco odor doce. É o mais simples exemplo de epóxido.

Seu nome IUPAC é epoxietano. Outros nomes incluem oxirano e óxido de dimetileno.

História[editar | editar código-fonte]

Óxido de etileno foi primeiro preparado em 1859 pelo químico francês Charles-Adolphe Wurtz,[1] que o preparou pela reacção de 2-cloroetanol com uma base. Ele adquiriu importância industrial durante a Primeira Guerra Mundial como um precursor para tanto o refrigerante etilenoglicol e a arma química gás mostarda. Em 1931, Theodore Lefort, outro químico francês, discobriu o principal para preparar óxido de etileno diretamente do etileno e oxigênio, usando prata como catalisador. Desde 1940, quase todo óxido de etileno produzido industrialmente tem sido feito usando este método.[2]

Produção[editar | editar código-fonte]

Industrialmente, óxido de etileno é produzido quando etileno (H2C=CH2) e oxigênio (O2) reagem sobre um catalisador de prata a 200–300 °C apresentando abundância de nanopartículas de Ag sobre alumina. Tipicamente, modificadores químicos tais como o cloro podem ser incluídos. Pressões usadas são na faixa de 1-2MPa. A equação química para esta reação é:

H2C=CH2 + ½ O2 → C2H4O

O rendimento típico para esta reação sob condições industriais é 70-80%. Na reação acima, um intermediário (oxametalaciclo) é formado. Duas diferentes marchas de reação pode então ocorrer.

Formação de óxido de etileno:

H2C=CH2 + O → C2H4O

Formação de acetaldeído:

H2C=CH2 + O → CH3CHO

O último caminho é o primeiro passo na completa combustão resultando em dióxido de carbono e água:

CH3CHO +5/2 O2 → 2CO2 + 2H2O

Óxido de etileno pode ser convenientemente produzido em laboratório pela ação de um hidróxido alcalino sobre etileno cloroidrina.[3]

CH2OH−CH2Cl + OH → C2H4O + Cl + H2O

com etileno cloroidrina sendo preparado facilmente pela ação de ácido hipocloroso sobre etileno.

Diversos métodos para produzir óxido de etileno mais seletivos têm sido propostos, mas nenhum tem alcançado importância industrial.

Usos[editar | editar código-fonte]

O óxido de etileno é um gás que mata bactérias (e seus endosporos), mofo, e fungos, e pode conseqüentemente ser usado para esterilizar substâncias que sofreriam danos por técnicas de esterilização tais como pasteurização que baseiam-se em calor. A esterilização por óxido de etileno para a preservação de especiarias foi patenteado em 1938 pelo químico estadunidense Lloyd Hall, e é ainda usado com este fim. Adicionalmente, óxido de etileno é largamente usado para esterilizar suprimentos médicos tais como ataduras, suturas, e instrumentos cirúrgicos. A imensa maioria dos materiais médicos são esterilizados com óxido de etileno. Os métodos preferidos têm sido a tradicional câmara de esterilização, onde uma câmara é preenchida com um misto de óxido de etileno e outros gases os quais são depois removidos por exaustão, e o mais recente método da difusão gasosa desenvolvido em 1967 o qual se coloca em bolsas que acondicionam os materiais a serem esterilizados e atua como uma mini-câmara de maneira a consumir menos gás e fazer o processo economicamente mais atraente para pequenas demandas. Outros nomes para este método alternativo para pequenas cargas são: método Anprolene, método de esterilização em bolsas ou método de esterilização de micro-doses.

A maioria do óxido de etileno, entretanto, é usado como um intermediário na produção de outras substâncias. O principal uso de óxido de etileno é na produção de etileno glicol. O uso primário final para o etileno glicol é na produção de polímeros de poliéster. Etileno glicol é mais comumente conhecido por seu uso como um refrigerante automotivo e anticongelante.

Porque de sua alta inflamabilidade e larga faixa de concentração explosiva no ar, o óxido de etileno é usado como um componente de explosivo ar-combustível.

Referências

  1. Wurtz, A.. (1859). "". Compt. rend. 48: 101–104.
  2. P. P. McClellan. (1950). "Manufacture and Uses of Ethylene Oxide and Ethylene Glycol". Ind. Eng. Chem. 42: 2402–2407. DOI:10.1021/ie50492a013.
  3. Streitwiser, Andrew; Heathcock, Clayton H.. Introduction to Organic Chemistry. [S.l.]: Macmillan, 1976. ISBN 0-02-418010-6.


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(em inglês)

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