Glioxal

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Glioxal
Alerta sobre risco à saúde
Glyoxal-2D-skeletal.svg
Glyoxal-3D-vdW.png
Nome IUPAC ethanedial
Outros nomes etano-1,2-diona
Identificadores
Número CAS 107-22-2
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C2H2O2
Massa molar 58.04 g mol-1
Densidade 1.27 g cm-3
Ponto de fusão

15 °C

Ponto de ebulição

51 °C

Compostos relacionados
Compostos relacionados Etilenoglicol (diol)
Ácido oxálico (dicarboxílico)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Glioxal é um composto orgânico com a fórmula OCHCHO. Este líquido amarelado é o menor dialdeído (dois grupos aldeído).

Produção[editar | editar código-fonte]

Glioxal comercial é preparado tanto pela oxidação na fase gasosa de etileno glicol na presença de catalisador de prata ou cobre ou pela oxidação em fase líquida de acetaldeído com ácido nítrico. A capacitade nominal anual é de aproximadamente 220 mil toneladas, com taxas de produção menores, devido a superprodução principalmente na Ásia A primeira unidade de produção industrial foi em Lamotte, França, iniciada em 1960 e atualmente propriedade da Clariant. A maior unidade de produção é da BASF em Ludwigshafen, Alemanha, de aproximadamente 60 tons/ano. Recentemente significativas capacidades de produção tem sido adicionadas pela China. O glioxal comercializado normalmente é produzidoi e apresentado como uma solução a 40%.

Glioxal é prepardo no laboratório pela oxidação de acetaldeído com ácido selenioso.[1]

A preparação de glioxal anidro implica aquecimento de hidrato de glioxal sólido com pentóxido de fósforo.[2] Um leitura deste artigo é instrutiva da química deste período histórico "Man erhitzt nun das Glyoxal-Phosphorpentoxyd-Gemisch mit freier Flamme und beobachtet bald, dass sich unter Schwarzfärbung des Kolbeninhalte ein flüchtiges grünes Gas bildet, welches sich in der gekühlten Vorlage zu schönen Krystallen von gelber Farbe kondensiert." (aquece-se a mistura de gliuoxal (bruto) e P4O10* com uma chama aberta e então observa-se, sob o escurecimento dos conteúdos, um gás esverdeado móvel, o qual condensa-se no frasco resfriado como belos cristais amarelos).

Observação: *Fórmula atribuída no período a este composto.

Aplicações[editar | editar código-fonte]

Especiação em solução[editar | editar código-fonte]

Outras ocorrências[editar | editar código-fonte]

Glioxal é um composto inflamável formado quando se cozinha óleos e gorduras a altas temperaturas.

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. Ronzio, A. R.; Waugh, T. D. (1955), "Glyoxal Bisulfite", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0438 ; Coll. Vol. 3: 438 
  2. Harries, C.; Temme, F.. (1907). "Über monomolekulares und trimolekulares Glyoxal". Berichte 40: 165-172. DOI:10.1002/cber.19070400124.


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(em inglês)

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