Anidrido acético

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Anidrido Acético
Alerta sobre risco à saúde
Acetic-anhydride-2D-skeletal.png
Acetic-anhydride-3D-vdW.png
Nome IUPAC Ethanoyl ethanoate
Outros nomes Anidrido acético
Anidrido do ácido acético
Acetato de Acetila
Óxido de acetila
Óxido acético
Anidrido etanóico
Identificadores
Número CAS 108-24-7
Número RTECS AK1925000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C4H6O3
Massa molar 102.1 g/mol
Aparência líquido claro
Densidade 1.08 g/cm³, líquido
Ponto de fusão

−73.1 °C

Ponto de ebulição

139.8 °C

Solubilidade em água 2.6% em peso; rapidamente reage
formando ácido acético
Riscos associados
Classificação UE Corrosivo (C)
Frases R R10, R20/22, R34
Frases S S1/2, S26, S36/37/39, S45
Ponto de fulgor 54 °C
Compostos relacionados
anidrido de ácido relacionados Anidrido propiônico
Compostos relacionados Ácido acético
Cloreto de acetila
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Anidrido acético é o composto químico com fórmula (CH3CO)2O. Comumente abreviado Ac2O, é um dos mais simples anidridos de ácidos e é largamente usado como reagente em síntese orgânica. É um composto incolor que cheira fortemente a ácido acético, que é formado pela sua reação com a umidade do ar.

Produção[editar | editar código-fonte]

Anidrido acético é produzido por carbonilação do acetato de metila:[1]

CH3CO2CH3 + CO → (CH3CO)2O

Este processo envolve a conversão do acetato de metila a iodeto de metila e um sal acetato. Carbonilação do iodeto de metila permite a produção de iodeto de acetila, o qual reage com sais acetato ou ácido acético para dar o produto final. Iodetos de ródio ou lítio são empregados como catalisadores. Porque o anidrido acético não é estável em água, a conversão é conduzida sob condições anidras. Em contraste, a síntese de ácido acético Monsanto, a qual também envolve uma carbonilação catalisada por ródio do iodeto de metila, é parcialmente aquosa.

Acrescente-se também que o anidrido acético é também preparado pela reação de cetena com ácido acético.[2]

H2C=C=O + CH3COOH → CH3-CO-O-OC-CH3 [1]

A cetena é produzida por desidratação da acetona a elevada temperatura (700-750 °C).

CH3COCH3 → CH4 + H2C=C=O

Na verdade a reação [1] acima pode ser modificada para uma reação com qualquer ácido carboxílico:[2]

H2C=C=O + RCOOH → CH3-CO-O-OC-R

Devido ao seu baixo custo, o anidrido acético é fornecido, não preparado, para uso em pesquisas em laboratório.

Usos[editar | editar código-fonte]

É utilizado largamente como agente de acetilação e desidratação na síntese de produtos orgânicos para a indústria química e farmacéutica.

Ac2O é principalmente usado para a acetilação da celulose a acetato de celulose para filmes fotográficos e outras aplicações, historicamente em substituição a outros filmes mais inflamáveis e até explosivos (nitrocelulose).

Na indústria têxtil, é utilizado para a obtenção do acetato rayon.

Em geral, álcoois e aminas são acetilados.[3] Aspirina, ácido acetilsalicílico, é preparado pela acetilação do ácido salicílico usando anidrido acético. Por causa de seu uso na síntese de heroína e drogas similares, pela diacetilação da morfina, o anidrido acético é listado como um "precursor" de substâncias entorpecentes, o que o faz ser controlado em inúmeros países, em especial os ligados ao antigo bloco soviético.[4] [5]

Por exemplo, a reação o anidrido acético com etanol é:

(CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3CO2CH2CH3 + CH3CO2H

Frequentemente uma base tal como a piridina é a dicionada a função como catalisador. Sais de Ácido de Lewis de escândio são também catalisadores efetivos.[6]

É utilizado na obtenção do acetato de vinila, assim como de corantes, matérias primas para perfumes e como reativo na fabricação de vernizes, lubrificantes e lacas para aeronaves.

É utilizado na esterificação do amido.

Hidrólise[editar | editar código-fonte]

Anidrido acético dissolve-se em água a aproximadamente 2,6% em peso.[7] Soluções aquosas tem limitada estabilidade porque, como a maioria dos anidridos de ácido, o anidrido acético se hidrolisa dando ácido acético:[8]

(CH3CO)2O + H2O → 2 CH3CO2H

Segurança[editar | editar código-fonte]

Corrosivo

Anidrido acético é irritante e inflamável. Por causa de sua reatividade com água, espuma de combate a incêndios resistente a álcool ou dióxido de carbono são preferíveis para a extinção de chamas.[9] O vapor de anidrido acético é nocivo.[10] [11]

Apresenta incompatibilidade com as seguintes substâncias:[12] ácido nítrico (formação de nitrato de acetila), ácido perclórico (formação de anidrido perclórico, Cl2O7), permanganato de potássio (reação exotérmica), assim como com outros oxidantes enérgicos.

Notas e referências[editar | editar código-fonte]

  1. Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process" Catalysis Today (1992), volume 13, pp.73-91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S
  2. a b ANIDRIDOS E HALETOS DE ÁCIDOS - Química 2000 - Wagner Xavier Rocha, 1999
  3. Science is Fun…. Chemical of the Week. Página visitada em 2006-03-25.
  4. ChemGuide. Acid Anhydrides. Página visitada em 2006-03-25.
  5. Relatório anual 2003: A Evolução do Fenómeno da Droga na União Europeia e na Noruega - Medidas de combate ao desvio de produtos químicos regulamentados
  6. Macor, J.; Sampognaro, A. J.; Verhoest, P. R.; Mack, R. A. "(R)-(+)-2-Hydroxy-1,2,2-Triphenylethyl Acetate" Organic Syntheses, Collected Volume 10, p.464 (2004). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/V77P0045.pdf
  7. British Petroleum. Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF). Página visitada em 2006-05-03.
  8. Celanese. Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF). Página visitada em 2006-05-03.
  9. Data Sheets. International Occupational Safety and Health Information Centre. Página visitada em 2006-04-13.
  10. NIOSH. Pocket Guide to Chemical Hazards. Página visitada em 2006-04-13.
  11. Acetic anhydride-Guidechem.com(em inglês)
  12. Tabela de Incompatibilidade de www.sc.usp.br

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

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Ver também[editar | editar código-fonte]

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