Ácido salicílico

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Ácido salicílico
Alerta sobre risco à saúde
Salicylic-acid-skeletal.svg
Salicylic-acid-3D-vdW.png
Nome IUPAC 2-Hydroxybenzoic acid
Identificadores
Número CAS 69-72-7
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C7H6O3
Massa molar 138.123 g/mol
Densidade 1.44 g/cm³ (at 20 °C)
Ponto de fusão

159 °C

Ponto de ebulição

211 °C (2666 Pa)

Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Ácido antranílico (2-aminobenzoico)
Ácido acetilsalicílico (2-acetoxibenzoico)
Ácido 2-metoxibenzoico
Salicilamida
Salicilatos relacionados Salicilato de metila
Salicilato de magnésio
Subsalicilato de bismuto (Pepto Bismol)
Compostos relacionados Álcool salicílico
Salicilaldeído
Ácido benzoico
Ácido 3-hidroxibenzoico
Ácido 4-hidroxibenzoico
Ácido sulfossalicílico
Ácido 4-aminossalicílico
Ácido diidroxibenzoico (vários isômeros)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ácido salicílico é um Beta-Hidroxiácido (ß-Hidroxiácido) com propriedades queratolíticas (esfoliantes) e antimicrobianas, o que significa que afina a camada espessada da pele e age evitando a contaminação por bactérias e fungos oportunistas. É um ácido utilizado no tratamento de pele hiperqueratótica, isto é, super espessada, em condições de descamação como: caspa, dermatite seborreica, ictiose, psoríase e acne, problemas que atingem facilmente a ala masculina. É caracterizado ainda por ser um regularizador da oleosidade e também um anti-inflamatório potencial. A grande vantagem deste ácido é que apresenta um bom poder esfoliativo e também uma acção hidratante, cuja característica principal é a capacidade de penetração nos poros ajudando na remoção da camada queratinizada com uma acção irritante muito menor que os outros ingredientes.

Diversos trabalhos têm referido a ação favorável do ácido salicílico em acne, especialmente em suas formas iniciais, não-inflamatórias, por seu efeito comedolítico e esfoliante, com resultados superiores aos do peróxido de benzoíla. É solúvel no álcool e parcialmente na água fria. Contra acne, tem sido utilizado em sabões, detergentes, loções tônicas, compressas, géis e emulsões fluidas, em concentrações que variam de 0,5 a 2,%. É considerado um hidroxiácido de fundamental importância para o melhoramento da aparência da pele envelhecida. Num recente congresso de Dermatologia da American Academy of Dermatology realizado em São Francisco, ficou confirmado que o Beta-Hidroxiácido - Ácido Salicílico - representa a próxima geração de produtos para o tratamento do envelhecimento cutâneo, pois melhora a aparência da pele foto-envelhecida, com baixa irritação, quando comparado com o ácido glicólico.

O ácido salicílico foi originalmente descoberto devido às suas acções antipirética e analgésica. Desde 400 a.C, que se sabe que a casca do salgueiro possuía estas propriedades. Em 1827, o seu princípio ativo, a salicilina, foi isolado. Dele se extrai o álcool salicílico, que pode ser oxidado para o ácido salicílico.

Porém, descobriu-se depois que este ácido pode ter uma acção corrosiva nas paredes do estômago. Para contornar isto foi adicionado um radical acetil à hidroxila ligada directamente ao anel aromático, dando origem a um éster de acetato, chamado de ácido acetil-salicílico (AAS), menos corrosivo mas também menos potente.

Produção[editar | editar código-fonte]

O ácido salicílico é biossintetizado do amino ácido fenilalanina.

O salicilato de sódio é comercialmente preparado por tratar fenóxido de sódio com uma alta pressão de dióxido de carbono a alta temperatura via a reação de Kolbe-Schmitt. A acidificação da solução do produto dá o ácido salicílico:

Kolbe-Schmitt.png


Pode ser também preparado pela hidrólise da Aspirina (ácido acetilsalicílico)[1] ou salicilato de metila (óleo de Wintergreen) com um forte ácido ou base.

Análise[editar | editar código-fonte]

Com ferro (III) em solução aquosa dá uma cor vermelha característica.

Isso se dá porque o ácido salicílico é um enol de um β-ácido quetocarbônico e portanto forma complexos de cor avermelhada à púrpura com sais de ferro (III):

Beta-keto acid iron complex.svg

Este tri(quelado) complexo forma-se mais rapidamente em solução básica.

Aplicações[editar | editar código-fonte]

  • Fabricação de aspirina na indústria farmacêutica.
  • Produção de salicilatos na indústria química (ver abaixo). Curiosamente, foi largamente utilizado na industria cervejeira do século XIX, no Brasil.
  • Iniciador e agente solubilizante na manufatura de corantes e pastas de impressão na indústria têxtil.
  • Conservante na indústria alimentar (depende da legislação).
  • Ingrediente em numerosas preparações medicinais e cosméticas.

Especialmente por ser b-hidroxi-ácido com propriedades queratolíticas (dissolve a queratina) e antimicrobianas. Como queratolítico ele diminui a espessura da pele e atua contra a contaminação de bactérias e fungos oportunistas.

É utilizado com este fim, para o tratamento de pele hiperqueratótica, que significa com exagerada produção e acúmulo de queratina, em diversas condições de descamação como: caspa, dermatite seborréica, ictiose, psoríase e acne.

Caracteriza-se ainda por ser um regularizador da oleosidade e também um agente potencialmente antiinflamatório.

Ésteres do ácido salicílico[editar | editar código-fonte]

Reagindo ácido salicílico com álcoois e fenóis, obtêm-se ésteres deste ácido, que são chamados salicilatos.

Entre estes, os principais e mais úteis são:

  • Éster metílico do do ácido salicílico, ou salicilato de metila.
Estrutura do salicilato de benzila
  • Éster benzílico do ácido salicílico, ou salicilato de benzila.
    • Fórmula: C14H12O3
    • Massa molar: 228,25 g/mol
    • Número CAS: 118-58-1
    • Ponto de fusão: 24 °C
    • Ponto de Ebulição: 211 °C
  • Éster isobutílico do ácido salicílico, ou salicilato de isobutila.
    • Fórmula: C11H14O3
    • Massa molar: 194,22 g/mol
    • Número CAS: 23408-05-1
    • Ponto de fusão: 6 °C
    • Ponto de Ebulição: 262 °C
  • Éster isopentílico do ácido salicílico, ou salicilato de isopentila.
    • Fórmula: C12H16O3
    • Massa molar: 208,25 g/mol
    • Número CAS: 87-20-7
    • Ponto de fusão: ?
    • Ponto de Ebulição: 274-278 °C
  • Éster fenílico do ácido salicílico, ou salicilato de fenila.
    • Fórmula: C13H10O3
    • Massa molar: 214,21 g/mol
    • Número CAS: 118-55-8
    • Ponto de fusão: 41-43 °C
    • Ponto de Ebulição: 173 °C

Ácido salicílico como hormônio vegetal[editar | editar código-fonte]

O ácido salicílico é encontrado distribuído amplamente nas folhas e órgãos reprodutivos das plantas. É sintetizado a partir da L-fenilalanina que irá originar o ácido trans-cinâmico por ação da fenilalanina amônio-liase (PAL). a conversão do ácido trans-cinâmico a ácido benzoico pode envolver a &beta-oxidação sintetizando substâncias intermediárias antes de formar o ácido benzoico. O ácido benzoico é convertido em ácido salicílico através da ação da enzima ácido benzoico-2-hidrozilase, será convertido em ácido salicílico.[2]

Na planta, o ácido salicílico tem como função, a inibição da germinação e do crescimento da planta, interfere na absorção das raízes, reduz a transpiração e causa a abscisão das folhas, induz uma rápida despolarização das membranas alterando o transporte de íons gerando um colapso no potencial eletroquímico. Em alguns casos pode promover a floração, pode alterar a termogênese e gerar um aumento nas atividades das enzimas da glicólise e do ciclo de Krebs.

O ácido salicílico ainda pode atuar na defesa contra patógenos, como fungos, bactérias e vírus.

Referências

  1. Hydrolysis of ASA to SA. Visitado em 31 julho de 2007. (em inglês)
  2. KERBAUY, G. B. . Fisiologia Vegetal - Segunda edição expandida, revisada e atualizada. 2a. ed. Rio de Janeiro: Editora Guanabara Koogan Ltda., 2008.

Ligações externas[editar | editar código-fonte]


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