Enol

Fórmula geral de um enol

Enol é uma função orgânica caracterizada por uma hidroxila ligada a um carbono primário com hibridação sp². É um alceno que possui um grupo hidroxila unido a um dos átomos de carbono insaturado, de cadeia alifática.

Enol

Aldeídos e cetonas com pelo menos um hidrogénio $\alpha$ (hidrogénio ligado ao carbono imediatamente adjacente ao carbonila) encontram-se em equilíbrio com um isómero denominado enol. Este equilíbrio chama-se tautomerismo ceto-enólico. Os tautómeros são isómeros que diferem entre si apenas na posição de um átomo ou grupo de átomos. Para cetonas e aldeídos simples, o equilíbrio encontra-se fortemente deslocado no sentido do composto carbonilo. Isto permite sintetizar aldeídos a partir de alcinos: a hidratação de um alcino dá origem a um enol, que está em equilíbrio com o composto carbonilo correspondente.

A enolização pode ser catalisada por uma base forte, como o anião hidróxido. A base retira um hidrogénio, dando origem ao enolato correspondente. O enolato é uma espécie estabilizada por ressonância.

Esta ressonância é a razão da elevada acidez dos hidrogénios a dos aldeídos e cetonas, uma vez que o anião enolato é mais estabilizado do que o composto carbonilo original.

O enol pode ser identificado pelo grupo CH₂=CH-OH ligado a outro radical como CH₃.