Cetona

 Nota: Se procura a comuna italiana, veja Cetona (Itália).

Cetona.

As cetonas são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupamento —C=O, carbonila, ligado a dois radicais orgânicos. Apresentam uma fórmula geral R—C(=O)—R', em que R e R' podem ser iguais (cetonas simples ou simétricas) ou diferentes (cetonas mistas ou assimétricas); alifáticos ou aromáticos; saturados ou insaturados. R e R' podem também estar unidos. Nesse caso, compõem um ciclo (cetonas cíclicas).

Quando R ou R' é um átomo de hidrogénio, trata-se de um aldeído.

Formação

Cetonas são formadas pela oxidação de álcoois secundários. Um átomo de hidrogênio (ligado ao oxigênio) é retirado e o átomo de oxigênio passa a fazer uma ligação dupla com o carbono da cadeia.

Nomenclatura

A nomenclatura desses compostos é feita fundamentada na dos hidrocarbonetos, apenas trocando o sufixo "o" por "ona". Quando houver ambigüidade na posição do grupo carbonila, esta deve ser indicada antes do sufixo, da mesma maneira que em outras funções orgânicas. Seguem alguns exemplos de cetonas:

• propanona (popularmente acetona): CH₃-CO-CH₃
• butanona: CH₃-CO-CH₂-CH₃
• pentan-2-ona: CH₃-CO-CH₂-CH₂-CH₃
• pentan-3-ona: CH₃-CH₂-CO-CH₂-CH₃
• hexan-2-ona: CH₃-CO-(CH₂)₃-CH₃
• hexan-3-ona: CH₃-CH₂-CO-(CH₂)₂-CH₃
• butanodiona (também conhecido por diacetilo): CH₃-CO-CO-CH₃
• pentan-2,4-diona: CH₃-CO-CH₂-CO-CH₃

Quando o composto tiver mais de uma função e uma delas tiver maior precedência que a função cetona, deve-se usar o prefixo oxo. Por exemplo:

• CH₃-CO-CH₂-COOH: ácido 3-oxobutanóico (também chamado de ácido acetoacético).
• CH₃-CH₂-CO-CH(CH₃)-COH: 2-metil-3-oxopentanal.

Nomenclatura usual

Também existe as nomenclaturas usuais "(radical menor)-(radical maior)-cetona".

Exemplo:

• CH₃–CO–CH₂CH₂CH₃: metil-propil-cetona. A nomenclatura oficial correspondente seria 2-pentanona.