Cetona

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Cetona.

Em química, as cetonas são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupamento —C(=O)—, carbonila, ligado a dois radicais orgânicos.[1] Apresentam a fórmula geral R—C(=O)—R', em que R e R' podem ser radicais iguais (cetonas simples ou simétricas) ou diferentes (cetonas mistas ou assimétricas); alifáticos ou aromáticos; saturados ou insaturados.[2] R e R' podem também estar unidos. Nesse caso, compõem um ciclo (cetonas cíclicas).[2] [1]

Quando R ou R' é um átomo de hidrogénio, trata-se de um aldeído.

Formação[editar | editar código-fonte]

Cetonas são formadas pela oxidação de álcoois secundários.[1] Um átomo de hidrogênio (ligado ao oxigênio) é retirado e o átomo de oxigênio passa a fazer uma ligação dupla com o carbono da cadeia.[2]

Nomenclatura[editar | editar código-fonte]

A nomenclatura desses compostos é feita fundamentada na dos hidrocarbonetos, apenas trocando o sufixo "o" por "ona".[2] Quando houver ambigüidade na posição do grupo carbonila, esta deve ser indicada antes do sufixo, da mesma maneira que em outras funções orgânicas. Seguem alguns exemplos de cetonas:

  • propanona (popularmente acetona): CH3-CO-CH3
  • butanona: CH3-CO-CH2-CH3
  • pentan-2-ona: CH3-CO-CH2-CH2-CH3
  • pentan-3-ona: CH3-CH2-CO-CH2-CH3
  • hexan-2-ona: CH3-CO-(CH2)3-CH3
  • hexan-3-ona: CH3-CH2-CO-(CH2)2-CH3
  • butanodiona (também conhecido por diacetilo): CH3-CO-CO-CH3
  • pentan-2,4-diona: CH3-CO-CH2-CO-CH3

Quando o composto tiver mais de uma função e uma delas tiver maior precedência que a função cetona, deve-se usar o prefixo oxo. Por exemplo:

  • CH3-CO-CH2-COOH: ácido 3-oxobutanóico (também chamado de ácido acetoacético).
  • CH3-CH2-CO-CH(CH3)-COH: 2-metil-3-oxopentanal.

Nomenclatura usual[editar | editar código-fonte]

Também existem as nomenclaturas usuais "(radical menor)(radical maior)cetona".

Exemplo:

  • CH3–CO–CH2CH2CH3: metilpropilcetona. A nomenclatura oficial correspondente seria pentan-2-ona.

Utilidade[editar | editar código-fonte]

A cetona mais comum é a propanona, mais conhecida como acetona. Ela é usada como solvente de esmaltes, graxas, vernizes e resinas. Também é utilizada na extração de óleos de sementes vegetais, na fabricação de anidrido acético e medicamentos.
A propanona é um líquido inflamável, incolor, com cheiro agradável e solúvel em água.

As cetonas são encontradas na natureza em flores e frutos. Em geral, são líquidos de odor agradável. Muitas cetonas artificiais e naturais são usadas como perfumes e alimentos. Algumas são substâncias medicinais, como os compostos cetônicos da urina.

Algumas cetonas presentes em compostos naturais:

  • Jasmona ou Cis-jasmona — óleo de jasmim;
  • Ionona — odor de violeta.

Referências

  1. a b c Lucas Martins. Função Cetona (em português) InfoEscola. Visitado em 06 de agosto de 2013.
  2. a b c d Líria Alves. Cetonas (em português) R7 Brasil Escola. Visitado em 06 de agosto de 2013.


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