Nitroderivado

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Os nitroderivados (ou nitrocompostos ou compostos nitro) são compostos orgánicos que contém um ou mais grupos funcionais nitro (-NO2). São frequentemente explosivos; impurezas variadas ou uma manipulação inapropriada podem facilmente desencadear uma decomposição exotérmica violenta.

Os compostos nitro aromáticos são sintetizados pela ação de una mistura de ácidos sulfúrico e nítrico sobre a molécula orgânica correspondente. Alguns exemplos deste tipo de compostos são o 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico), o 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) e o 2,4,6-trinitroresorcinol (ácido estífnico).

Preparação[editar | editar código-fonte]

Em síntese orgânica existem vários métodos para preparar compostos nitro.

Compostos nitro alifáticos[editar | editar código-fonte]

Compostos nitro aromáticos[editar | editar código-fonte]

Como exemplo típico e o mais simples, temos a nitração do benzeno, na produção do nitrobenzeno. O método clássico envolve o tratamento de benzeno com uma mistura de ácido sulfúrico e ácido nítrico concentrados (chamada de "mistura sulfonítrica") e água. Esta produção é um dos mais perigosos processos da indústria química devido à exotermicidade da reação (ΔH = −117 kJ/mol).[1]

Nitration.png

A capacidade mundial de produção de nitrobenzeno em 1985 era de aproximadamente 1.7×106 toneladas.[1]

Reações[editar | editar código-fonte]

Os compostos nitro participam em várias reações orgânicas.

Compostos nitro alifáticos[editar | editar código-fonte]

Compostos nitro aromáticos[editar | editar código-fonte]

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. a b Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York.

Bibliografia[editar | editar código-fonte]

  • K. Peter C. Vollhardt (1994), Química Orgánica, Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
  • W.R. Peterson (1996), Formulación y nomenclatura química orgánica, Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A.. ISBN 84-85257-03-0.