Nitroderivado
Os nitroderivados (ou nitrocompostos ou compostos nitro) são compostos orgánicos que contém um ou mais grupos funcionais nitro (-NO2). São frequentemente explosivos; impurezas variadas ou uma manipulação inapropriada podem facilmente desencadear uma decomposição exotérmica violenta.
Os compostos nitro aromáticos são sintetizados pela ação de una mistura de ácidos sulfúrico e nítrico sobre a molécula orgânica correspondente. Alguns exemplos deste tipo de compostos são o 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico), o 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) e o 2,4,6-trinitroresorcinol (ácido estífnico).
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Preparação [editar]
Em síntese orgânica existem vários métodos para preparar compostos nitro.
Compostos nitro alifáticos [editar]
- O nitrometano é adicionado a aldeídos em uma adição 1,2 na reação nitroaldólica.
- O nitrometano é adicionado a compostos carbonílicos alfa-beta insaturados na adição 1,4 da reação de Michael atuando como um "doador" de Michael.
- O nitroetileno é um "receptor" de Michael na reação de Michael com compostos enolato.
- Em reações de substituição nucleofílica sobre haleto de alquilo mediante nitrito de sódio (NaNO2) se obtém nitroalcanos.
Compostos nitro aromáticos [editar]
- Em uma substituição eletrofílica aromática o ácido nítrico reage com compostos aromáticos no que se conhece como nitração.
Como exemplo típico e o mais simples, temos a nitração do benzeno, na produção do nitrobenzeno. O método clássico envolve o tratamento de benzeno com uma mistura de ácido sulfúrico e ácido nítrico concentrados (chamada de "mistura sulfonítrica") e água. Esta produção é um dos mais perigosos processos da indústria química devido à exotermicidade da reação (ΔH = −117 kJ/mol).1
A capacidade mundial de produção de nitrobenzeno em 1985 era de aproximadamente 1.7×106 toneladas.1
- Um método clássico partindo de fenóis halogenados é a nitração de Zincke.
Reações [editar]
Os compostos nitro participam em várias reações orgânicas.
Compostos nitro alifáticos [editar]
- Os compostos nitro alifáticos são reduzidos a aminas com ferro e ácido clorídrico.
- Conversão de os compostos nitro a aldeídos ou cetonas mediante a reação de Nef.
Compostos nitro aromáticos [editar]
- A redução de compostos nitro aromáticos com hidrogênio sobre um catalisador de paládio/carbono conduz a anilinas.
- A presença de grupos nitro facilita as substituições nucleofílicas aromáticas.
Referências [editar]
- ↑ a b Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York.
Bibliografia [editar]
- K. Peter C. Vollhardt (1994), Química Orgánica, Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
- W.R. Peterson (1996), Formulación y nomenclatura química orgánica, Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A.. ISBN 84-85257-03-0.
