Nitrobenzeno

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Nitrobenzeno
Alerta sobre risco à saúde
Nitrobenzene-2D-skeletal.png
Nitrobenzene-3D-vdW.png
Outros nomes Nitrobenzol
Óleo de mirbano
Identificadores
Número CAS 98-95-3
Número RTECS QJ0525000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C6H5NO2
Massa molar 123.06 g/mol
Aparência líquido incolor
Densidade 1.199 g/cm3
Ponto de fusão

5.85 °C

Ponto de ebulição

210.9 °C

Solubilidade em água 0.19 g/100 ml at 20 °C
Riscos associados
Classificação UE Toxic (T)
Carc. Cat. 3
Repr. Cat. 3
Perigoso para o meio ambiente (N)
Frases R R23/24/25, R40,
R48/23/24, R51/53, R62
Frases S S1/2, S28, S36/37,
S45, S61
Ponto de fulgor 88 °C
Temperatura
de auto-ignição
525 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Anilina
Benzenodiazônio (catião)
Nitrosobenzeno
Nitrobenzenos e outros nitroderivados aromáticos relacionados Dinitrobenzeno
Nitrotolueno
Nitrofenol
Nitronaftaleno
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Nitrobenzeno, também conhecido como nitrobenzol ou óleo de mirbano, é um composto orgânico venenoso com um odor de amêndoas e fórmula química C6H5NO2. Este líquido oleoso insolúvel em água é normalmente produzido como um precursor para a anilina mas em laboratório é usado como um solvente e como um agente oxidante moderado.

Usos[editar | editar código-fonte]

Aproximadamente 98% do nitrobenzeno é consumido na produção de anilina.[1] Aplicações mais especializadas incluem química da borracha, pesticidas, corantes, e fármacos. Nitrobenzeno é também usado em polidores de sapatos e pisos, roupas de couro, solventes para tintas, e outros materiais para mascarar odores desagradáveis. Reações de substituição com nitrobenzeno são usadas para formar m-derivados (meta-derivados) (Mannsville 1991; Sittig 1991). Redestilado, como óleo de mirbano, nitrobenzeno tem sido usado como um aromatizante barato para sabões e sabonetes. Um significativo mercado para o nitrobenzeno é seu uso na produção do analgésico paracetamol (também conhecido como acetaminofeno) (Mannsville 1991). Nitrobenzeno é também usado na célula de Kerr, visto ter uma incomum constante de Kerr alta.

Nitrobenzeno é facilmente convertido a derivados relacionados tais como o azobenzeno,[2] nitrosobenzeno.[3] , fenilidroxilamina.[4]

Produção[editar | editar código-fonte]

Nitrobenzeno é preparado por nitração de benzeno. O método clássico envolve o tratamento de benzeno com uma mistura de ácido sulfúrico e ácido nítrico concentrados (chamada de "mistura sulfonítrica") e água. Esta produção é um dos mais perigosos processos da indústria química devido à exotermicidade da reação (ΔH = −117 kJ/mol).[1]

Nitration.png

A capacidade mundial de produção de nitrobenzeno em 1985 era de aproximadamente 1.7×106 toneladas.[1]

Mecanismo da reação[editar | editar código-fonte]

A marcha da reação envolve a formação de um aduto entre o íon nitrônio, ácido de Lewis, NO2+, e o areno. O íon nitrônio é gerado in situ via a reação com ácido nítrico e um agente desidratante ácido, no caso o próprio ácido sulfúrico:

HNO3 + H+ NO2+ + H2O

Em mais detalhes, os passos desta reação:

1.Ocorre a protonação do ácido nítrico, em reação com o ácido sulfúrico:

\mathrm{H_2SO_4 + HNO_3 \rightarrow HSO_4^- + H_2NO_3^+}

2.Forma-se o cátion nitrônio:

\mathrm{H_2NO_3^+ \rightarrow H_2O + NO_2^+}

3.O nitrônio atua sobre o anel benzênico, a nitração propriamente dita, com a liberação de um novo íon hidrogênio.

\mathrm{NO_2^+ + C_6H_6 \rightarrow C_6H_5NO_2 + H^+}

Este íon hidrogênio é o próton relacionado ao ânion sulfato, resultando novamente em ácido sulfúrico no meio reagente.

Este conjunto de passos, que é a mais simples das nitrações de aromáticos, é o mecanismo e o processo fundamental de nitração de inúmeros outros aromáticos, como por exemplo, do tolueno para obter-se o nitrotolueno, os dinitrotoluenos e o trinitrotolueno, ou do fenol para obter-se o ácido pícrico.

Características[editar | editar código-fonte]

Características físicas[editar | editar código-fonte]

O nitrobenzene é, normalmente, um líquido incolor, excetuando-se quando contaminado (por ocasião de sua preparação por nitração em meio líquido, como visto acima, apresenta-se amarelado, como muitos outros aromáticos após a nitração e antes de sua purificação). Tem odor de amêndoas amargas (como o "marzipan"), com uma nota de aroma penetrante facilmente notável, e numa solução aquosa, tal aroma torna-se agradável. É tóxico e inflamável. Nitrobenzeno apresenta um alto índice de refração. Sob condições normais tem uma densidade de 1,20 g/cm 3, funde-se a 5,7 °C e ebule a 210,85 °C; tem ponto de ignição de 88 °C. Nitrobenzeno é solúvel apenas muito levemente em água, mas mistura-se facilmente com álcoois, éter e benzeno, assim como com outros solventes aromáticos. No ácido sulfúrico o nitrobenzeno separa-se primeiramente mal, começando de uma concentração de 80 % entretanto completamente. A solubilidade é um pouco dependente da temperatura.

Características químicas[editar | editar código-fonte]

O grupo nitro é repulsivo aos ácidos, aos reagentes eletrófilos e inerte à maioria dos agentes oxidantes. Reage entretanto com reagentes de Grignard e as bases fortes. Pelos fortes efeitos -I e -M do grupo nitro é reduzida fortemente a densidade de elétrons do anel aromático, o que faz mais difíceis as substituições eletrófilas aromáticas, mas favorece as nucleófilas.

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. a b c Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York.
  2. Bigelow, H. E.; Robinson, D. B. (1955), "Azobenzene", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV3P0103 ; Coll. Vol. 3: 103 
  3. G. H. Coleman, C. M. McCloskey, F. A. Stuart, "Nitrosobenzene", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV3P0668 ; Coll. Vol. 3: 668 
  4. O. Kamm, "Β-Phenylhydroxylamine", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0445 ; Coll. Vol. 1: 445 

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

Ver também[editar | editar código-fonte]

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