Nitrosobenzeno

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Nitrosobenzene
Alerta sobre risco à saúde
Nitrosobenzene.png
Nome IUPAC Nitrosobenzene
Outros nomes  ?
Identificadores
Número CAS 586-96-9
Número RTECS DA6497525
SMILES
Propriedades
Massa molar 107.11 g/mol
Aparência sólido incolor
Densidade  ? g/cm3, ?
Ponto de fusão

65-69 °C

Ponto de ebulição

59 °C, 18 mm Hg

Solubilidade em água baixa
Solubilidade em outros solventes sol. em solventes orgânicos
Estrutura
Forma molecular N é sp2
Riscos associados
Principais riscos
associados
tóxico
Frases R 20/21-25
Frases S 26-36/37-45
Compostos relacionados
Compostos relacionados Nitrobenzeno
Anilina
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Nitrosobenzeno é o composto orgânico de fórmula C6H5NO, abreviado algumas vezes como PhNO (de phenyl + nitroso). O composto pode ser visto como um híbrido de oxigênio singular O2 e azobenzeno. Estas espécies diamagnéticas existem em equilíbrio com seu dímero.

Preparação[editar | editar código-fonte]

C6H5NO foi primeiramente descrito por Adolf Baeyer em 1874,[1] que o preparou pela reação de difenilmercúrio e brometo de nitrosila, "Bringt man eine Loesung von NOBr in Benzol in eine Loesung von Quecksilberphenyl in Benzol …":

[C6H5]2Hg + BrNO → C6H5NO + C6H5HgBr

A moderna síntese envolve a redução de nitrobenzeno a fenilhidroxilamina, C6H5NHOH, a qual é então oxidada por Na2Cr2O7.[2] C6H5NO foi também preparado por Caro via a oxidação de anilina usando ácido peroximonosulfúrico (ácido de Caro).[3] É usualmente purificado por destilação por vapor, onde se apresenta como um líquido verde que ao se solidificar torna-se um sólido incolor.

Reações Características[editar | editar código-fonte]

O monômero sofre reações de Diels-Alder com dienos.[4] Mais caracteristicamente nitrosobenzeno condensa-se com grupos metileno e amina "ativos", e.g. de ésteres malônicos. Condensação com anilina resulta em derivados de azobenzene (reação de Mills)[5] e condensação com benzilcianida PhCH2CN a imina PhC(CN)=NPh (reação de Ehrlich-Sachs).[6]

Redução de PhNO produz C6H5NH2.

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. Baeyer, A. "Nitrosobenzol und Nitrosonaphtalin" Chemische Berichte 1874, volume 7, pp.1638–1640.
  2. G. H. Coleman, C. M. McCloskey, F. A. Stuart "Nitrosobenzene" Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.668. http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0668.pdf
  3. H. Caro, Z. angew. Chem., volume 11, p 845ff (1898).
  4. H. Yamamoto, N. Momiyama "Rich Chemistry of Nitroso Compounds" Chemical Communications 2005, pp.3514–3525.
  5. H. D. Anspon (1955), "p-Phenylazobenzoic Acid", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV3P0711 ; Coll. Vol. 3: 711 
  6. H. Feuer in S. Patai (ed.) "The Chemistry of the Nitro and Nitroso Groups Part 1," Wiley: New York. pp. 278-283
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