Anilina

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Anilina
Alerta sobre risco à saúde
Aniline-2D-skeletal.png Aniline-3D-vdW.png
Outros nomes Fenilamina
Aminobenzeno
Identificadores
Número CAS 62-53-3
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C6H7N
Massa molar 93.126 g/mol
Aparência líquido incolor
Densidade 1.0217 g/ml, líquido
Ponto de fusão

−6.3 °C

Ponto de ebulição

184.13 °C

Solubilidade em água 3.6 g/100 mL at 20°C
Basicidade (pKb) 9.40
Viscosidade 3.71 cP at 25 °C
Termoquímica
Entalpia padrão
de combustão
ΔcHo298
-3394 kJ/mol
Riscos associados
Classificação UE Tóxico (T)
Carc. Cat. 3
Muta. Cat. 3
Perigoso para
o ambiente (N)
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
 
Frases R R23/24/25, R40, R41, R43, R48/23/24/25, R68, R50
Frases S S1/2, S26, S27, S36/37/39
S45, S46

, S61, S63

Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Fenol
Fenilidrazina
Nitrosobenzeno
Nitrobenzeno
Fenilidroxilamina (N-fenil-hidroxilamina)
Aminas aromáticas relacionados 1-Naftilamina
2-Naftilamina
Diaminobenzeno
4-Aminobifenil
N-Metilanilina
Toluidina (2,3 ou 4-Metilanilina)
Difenilamina
Compostos relacionados Benzeno
Amoníaco
Ácido 4-aminobenzóico
2-Nitroanilina
3-Nitroanilina
4-Nitroanilina
Ácido sulfanílico
Ciclohexilamina
Aminofenol
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Anilina, fenilamina ou aminobenzeno é um composto orgânico, líquido, incolor e ligeiramente amarelo de odor característico, que como muitas aminas aromáticas, lembra o cheiro de peixe podre, e um sabor aromático cáustico, de veneno amargo. Não se evapora facilmente a temperatura ambiente, sendo facilmente inflamável, queimando com uma chama fumacenta. A anilina é levemente solúvel em água e se dissolve facilmente na maioria dos solventes orgânicos e inorgânicos.

Aplicações[editar | editar código-fonte]

A anilina é usada para fabricar uma ampla variedade produtos como por exemplo a espuma de poliuretano, produtos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para a indústria do látex, herbicidas e vernizes e explosivos e tembém na fabicação de camisinhas masculinas e femininas.

É usada, entre diversas outras funções, como matéria prima para inúmeros corantes, advindo daí, exatamente, o uso até errôneo deste termo como sinônimo de corante.

Estrutura e síntese[editar | editar código-fonte]

Consistindo de um grupo fenila ligado a um grupo amino, a anilina é normalmente produzida industrialmente em dois passos do benzeno:

Aniline production.svg

Primeiro, benzeno é nitrado usando uma mistura concentrada de ácido nítrico e ácido sulfúrico a 50 a 60 °C, o qual resulta em nitrobenzeno. No segundo passo, o nitrobenzeno é hidrogenado, tipicamente a 600 °C em presença de um catalisador de níquel para resultando na anilina. Como alternativa, anilina é também preparada do fenol e amônia, o fenol sendo derivado do cumeno.[1]

Derivados[editar | editar código-fonte]

Muitos derivados de anilina podem ser preparados de maneira similar. No comércio, três tipos de anilina são distinguidas - óleo de anilina para azul, o qual é anilina tecnicamente pura; óleo de anilina para vermelho, uma mistura de quantidades equimolares de anilina e orto- e para-toluidina; e óleo de anilina para safranina, a qual contém anilina e orto-toluidina, e é obtida pela destilação da fusão (escórias) da fucsina.

Propriedades[editar | editar código-fonte]

Oxidação[editar | editar código-fonte]

Anilina é incolor, ela lentamente oxida-se ao ar, resultando numa coloração castanho-avermelhada em amostras envelhecidas. A oxidação da anilina tem sido cuidadosamente investigada. Em solução alcalina, azobenzeno resulta, enquanto ácido arsênico produz a coloração violeta da chamada violanilina. Ácido crômico a converte em quinona, enquanto cloratos, na presença de certos sais metálicos, especialmente do vanádio), dando negro de anilina. Ácido clorídrico e clorato de potássio dão cloranil. Permanganato de potássio em solução neutra oxida-a em nitrobenzeno, em solução alcalina a azobenzeno, amônia e ácido oxálico, em solução ácida a negro de anilina. Ácido hipocloroso4-aminofenol e para-amino-difenilamina.

Basicidade[editar | editar código-fonte]

Anilina é uma base fraca. Aminas aromáticas tais como a anilina são, em geral, bases muito mais fracas que aminas alifáticas. Anilina reage com ácidos fortes formando íon anilinium (ou anilínio, fenilamonium, fenilamônio) (C6H5-NH3+). O sulfato forma cristais em forma de belas placas brancas. Embora anilina seja fracamente básica, ela precipita sais de zinco, alumínio, e sais férricos, e, sob aquecimento, expele amônia de seus sais. A fraca basicidade é devido a um efeito indutivo negativo como o par solitário de elétrons no nitrogênio ser parcialmente deslocalizado no sistema pi do anel benzênico.

Acilação[editar | editar código-fonte]

Anilina reage com ácidos carboxílicos[2] ou mais facilmente com cloretos de acila tais como cloreto de acetila resultando em amidas. As amidas formadas de anilina são algumas vezes chamadas anilidas, por exemplo CH3-CO-NH-C6H5 é chamada de acetanilida. Antifebrina (acetanilida), um antipirético e analgésico, é obtido pela reação de ácido acético e anilina.

Derivados de N-alquila[editar | editar código-fonte]

Anilina combina-se diretamente com iodetos de alquila para formar aminas secundárias e terciárias. Metil e dimetilanilina são líquidos incolores preparados por aquecimento de anilina, cloridrato de anilina e metanol em um autoclave a 220 °C. Elas são de grande importância na indústria de corantes, assim como também, na produção de corantes específicos, a N,N-dietilanilina. Metilanilina ebule a 193-195 °C, dimetilanilina a 192 °C.

Derivados de enxofre[editar | editar código-fonte]

Por ebulição com dissulfeto de carbono, dá sulfocarbanilida (difenil tioureia), CS(NHC6H5)2, a qual pode ser decomposta em fenil isotiocianato, C6H5CNS, e trifenil guanidina, C6H5N=C(NHC6H5)2.

Como fenóis, derivados de anilina são altamente suscetíveis a reações de substituição eletrofílica. Por exemplo, a reação de anilina com ácido sulfúrico a 180 °C produz ácido sulfanílico, NH2C6H4SO3H, o qual pode ser convertido a sulfanilamida. Sulfanilamida é uma das sulfonamidas ou "sulfas" que foram largamente usadas como antibacterianos no início do século XX.

Diazotização[editar | editar código-fonte]

Por meio da diazotização ou reações de transferência de grupo diazo, a anilina e seus derivados substituídos no anel reagem com ácido nitroso formando sais de diazônio. Através deles, o grupo -NH2 da anilina pode ser convenientemente convertido a -OH, -CN, ou um haleto via a as reações de Sandmeyer. É uma importante reação na produção de compostos chamados azo-compostos, incluindo muitos corantes, por sua vez, chamados corantes azóicos.

Outras reações[editar | editar código-fonte]

Anilina reage com nitrobenzeno produzindo fenazina na reação de Wohl-Aue.

Seu acetato é usado no teste do acetato de anilina para carboidratos, identificando pentoses por conversão a furfural.

Toxicologia[editar | editar código-fonte]

A DL50 em ratos é de 440 mg/kg. Tem absorção tanto dérmica, como oral e pulmonar.

Referências

  1. Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, "Aniline"; Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007; John Wiley & Sons: New York.
  2. Carl N. Webb (1941), "Benzanilide", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0082 ; Coll. Vol. 1: 82 

Ver também[editar | editar código-fonte]

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