Ácido crômico

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Chromic acid
Alerta sobre risco à saúde
ChromicAcid.png
Nome IUPAC dihydroxy-dioxochromium
Outros nomes tetraoxochromic acid; Chromic(VI) acid
Identificadores
Número CAS 7738-94-5
ChemSpider 22834
SMILES
InChI InChI=1/Cr.2H2O.2O/h;2*1H2;;/q+2;;;;/p-2/rCrH2O4/c2-1(3,4)5/h2-3H
Propriedades
Fórmula molecular H2CrO4
Massa molar 118.00958 g/mol
Aparência red flakes in solid state
Densidade 1.201 g/cm3
Ponto de fusão

197

Ponto de ebulição

n/a (Decomposes below boiling point at 250°C)

Solubilidade em água 166.66 g/100mL
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Ácido crômico refere-se a um conjunto de compostos gerados pela acidificação de soluções contendo ânions cromato e dicromato ou pela dissolução de trióxido de cromo em ácido sulfúrico.[1] Frequentemente a tais substâncias são atribuídas a fórmula H2CrO4 e H2Cr2O7. O anidrido destes "ácidos crômicos" é o trióxido de cromo, também chamado óxido de cromo (VI); industrialmente, este composto é alguma vezes vendido como "ácido crômico".

Apesar de não ter-se sua fórmula exata, o ácido crômico apresenta cromo em seu estado de oxidação +6 (ou VI), frequentemente chamado de cromo hexavalente. Cromo pode existir em vários números de oxidação, e o estado hexavalente é o mais alto. Nas reações o ácido crômico é reduzido por reação de redução ao íon [Cr(H2O)6]3+, o qual tem uma cor azul esverdeada característica.

Usos[editar | editar código-fonte]

Ácido crômico é um intermediário na cromagem, e é também usado em vitrificação de cerâmicas, e vidros coloridos. Devido a que as soluções de ácido crômico serem fortemente oxidantes elas são usadas para a limpeza de material de laboratório de vidro. Esta aplicação tem declinado devido a questões ambientais. Além disso o ácido deixa resíduos que podem interferir com certas aplicações, tais como a espectroscopia NMR. Bastante utilizado na indústria galvânica nos banhos de cromo.

Reações[editar | editar código-fonte]

Ácido crômico é capaz de oxidar muitos tipos de compostos orgânicos e muitas variações sobre este reagente têm sido desenvolvidas:

Transformações ilustrativas[editar | editar código-fonte]

Uso em análise orgânica qualitativa[editar | editar código-fonte]

Em química orgânica, soluções diluídas de cromo hexavalente podem ser usadas para oxidar álcoois primários ou secundários aos correspondentes aldeídos e cetonas. Grupos álcool terciários não são afetados. Por causa da oxidação ser assinalada por uma alteração de cor de laranja a azul-esverdeado, o ácido crômico é usado como um reagente qualitativo para testar a presença de álcoois primários ou secundários.¹

  • Para álcoois primários:
CH3CH2CH2OH —→ CH3CH2CHO

Oxidation of pentan-1-ol to pentanal.svg

(1-Pentanol oxidado a pentanal)
  • Para álcoois secundários:
H3C-CH(OH)-CH3 → H3C-CO-CH3
(Álcool isopropílico oxidado a acetona)

Reagentes alternativos[editar | editar código-fonte]

Em oxidações de álcoois ou aldeídos em ácidos carboxílicos,ácido crômico é um de vários reagentes, incluindo alguns que são catalíticos. Por exemplo oxidações por hipoclorito de sódio catalisadas por sais de níquel (II).[7] cada oxidante oferece vantagens e desvantagens.

Segurança[editar | editar código-fonte]

Compostos de cromo hexavalente são tóxicos e carcinogênicos. Por esta razão, oxidação por ácido crômico não é usada em escala industrial.

Referências

  1. Ácido crômico é preparado pelo tratamento de uma solução de 140 g de dicromato de potássio dihidrato em 100 mL de água com 2 litros de ácido sulfúrico.
  2. a b Freeman, F. "Chromic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2001) John Wiley & Sons, doi:10.1002/047084289X.rc164
  3. Kamm O.; Matthews, A. O. (1941), "p-Nitrobenzoic Acid", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV1P0392 ; Coll. Vol. 1: 392 
  4. Grummitt, O.; Egan, R.; Buck, A., "Homophthalic Acid and Anhydride", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV3P0449 ; Coll. Vol. 3: 449 (1955 
  5. Eisenbraun, E. J., "Cyclooctanone", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV5P0310 ; Coll. Vol. 5: 310 (1973 
  6. Meinwald, J.; Crandall, J.; Hymans W. E., "Nortricyclanone", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv5p0866 ; Coll. Vol. 5: 866 
  7. J. M. Grill, J. W. Ogle, S. A. Miller. (2006). "An Efficient and Practical System for the Catalytic Oxidation of Alcohols, Aldehydes, and α,β-Unsaturated Carboxylic Acids". J. Org. Chem. 71 (25): 9291-9296. DOI:10.1021/jo0612574.

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

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