Anidrido

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Anidridos são compostos resultantes da desidratação de ácidos.

Classificação[editar | editar código-fonte]

Existem duas grandes classes: Inorgânicos ou Minerais e Orgânicos. Vejamos suas diferenças.

Inorgânicos ou Minerais[editar | editar código-fonte]

Exemplo[editar | editar código-fonte]

 H_2SO_4 \rightarrow H_2O + SO_3 \uparrow

Ácido sulfúrico  \rightarrow água + anidrido sulfúrico

Para se obter o anidrido sulfúrico basta aquecer o ácido até seu ponto de ebulição e recolher seus vapores.

Equação química

Alguns ácidos, como o ácido carbônico, se decompõem em temperatura ambiente. O gás carbônico também é conhecido como anidrido carbônico.

 H_2CO_3 \rightarrow H_2O + CO_2 \uparrow

Orgânicos[editar | editar código-fonte]

São compostos formados por dois grupos acil ligados ao mesmo átomo de oxigênio.[1] Um caso particular são os anidridos sulfônicos, de estrutura RS(=0)2OS(=0)2R'.[2] Possuem cadeia carbônica e que podem se subdividir em:

Anidridos comuns[editar | editar código-fonte]

São aqueles em que as cadeias carbônicas são iguais nos anidridos (C=C).

Exemplo[editar | editar código-fonte]
 \ CH_3-CO-O-CO-CH_3

Anidridos Mistos[editar | editar código-fonte]

São aqueles cuja cadeia carbônica tem diferente número de átomos de carbono ou seja (C  \ne C).

Exemplo[editar | editar código-fonte]
 \ CH_3-CO-O-CO-CH_2-CH_3

Podemos ver a seguir como se forma um anidrido orgânico:

Anid01.JPG

Anidridos acíclicos (de monoácidos). Exemplo:

AceticAnhydride.png

e Anidridos cíclicos (de diácidos).Exemplo:

Maleic anhydride (vertical).svg

Propriedades[editar | editar código-fonte]

Físicas[editar | editar código-fonte]

As moléculas dos anidridos são polares mas não fazem ligações ponte de hidrogênio, assim sendo possuem ponto de fusão e ponto de ebulição mais baixos que os dos álcoois e dos ácidos carboxílicos correspondentes. São mais densos que a água e pouco solúveis nela, sendo no entanto mais solúveis em solventes orgânicos. Os anidridos de baixo peso molecular são líquidos de cheiro irritante e forte.

Químicas[editar | editar código-fonte]

Os anidridos acíclicos reagem com álcoois formando ésteres e o ácido correspondente e com amoníaco formando amida e sal orgânico de amônio. Veja as reações:

Tipos de Anidrido[editar | editar código-fonte]

Anidrido com álcool[editar | editar código-fonte]

 \ (CH_3-CO)_2O + C_2H_5OH \rightarrow CH_3-COO-C_2H_5 + CH_3-COOH
Anidrido acético + álcool </math> acetato de etila + ácido acético

Anidrido com amoníaco[editar | editar código-fonte]

 \ (CH_3-CO)_2O + 2 NH_3 \rightarrow CH_3-COO-NH_2 + CH_3-COONH_4
Anidrido acético + amoníaco  \rightarrow acetamida + acetato de amônio

Reação de Friedel-Crafts[editar | editar código-fonte]

Os compostos de anéis aromáticos (no caso, benzeno) reagem com o anidrido acético na famosa reação de Friedel-Crafts, originando cetonas, sendo que metade da molécula forma a acila e a outra metade resulta no ácido carboxílico.

 \ (CH_3-CO)_2O + C_6H_6 \rightarrow C_6H_5-CO-CH_3 + CH_3-COOH
Anidrido acético + benzeno  \rightarrow acetofenona + ácido acético

Condensação de Perkin[editar | editar código-fonte]

Os aldeídos aromáticos, em presença de hidróxidos, reagem com anidridos formando ácidos insaturados  \alpha, \beta .

Perkin-Brutto.png

Reações de anidridos cíclicos[editar | editar código-fonte]

Reagem com álcoois formando éster-ácido.

Exemplos[editar | editar código-fonte]

Anid005.JPG

Os anidridos Succínico e o-Ftálico reagem da mesma forma, no entanto, por terem uma cadeia cíclica carbono-carbono o composto acilo e ácido carboxílico estarão na mesma molécula, contendo ao mesmo tempo estes grupos funcionais.

Anidrido Succínico[editar | editar código-fonte]

Anid008.JPG

Anidrido Ftálico[editar | editar código-fonte]

Anid009.JPG

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências