Amida

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Grupo funcional carboxamida

Amidas são os derivados de oxiácidos RkE(=O)l(OH)m (l ≠ 0) no qual uma hidroxila ácida -OH é substituída por um grupo amina -NH2[1] .

Quando o oxigênio na fórmula do oxiácido é substituído por outro calcogênio (enxofre, selênio ou telúrio), temos, respectivamente, uma tioamida, selenoamida e teluroamida[1] .

O termo também é aplicado para derivados metálicos de amônia e de aminas, quando o hidrogênio é substituído por um catião metálico[1] . Estes compostos também são chamados de azanidas. Exemplo: amida de sódio (NaNH2) e diisopropilamida de litio (com um anião da forma NRR'-)[1] .

Este artigo se refere às amidas derivadas de ácidos carboxílicos, também chamadas de carboxamidas[1] .

Nomenclatura, classificação e exemplos[editar | editar código-fonte]

Conforme o nitrogênio estabeleça ou não outras ligações com carbono, as amidas podem ser divididas em 3 grupos:

Amida não-substituída: apresenta 2 hidrogênios ligados ao nitrogênio. Nomenclatura: Prefixo + Infixo + Amida

Amida monossubstituída: apresenta 1 hidrogênio substituído por 1 radical (cadeia carbônica). Nomenclatura: N + nome do radical ou N,N + nome dos radicais + prefixo + infixo + amida

Amida dissubstituída: apresenta 2 hidrogênios substituídos por 2 radicais iguais ou diferentes. Nomenclatura: N + nome do radical ou N,N + nome dos radicais + prefixo + infixo + amida

Podemos também classificar as amidas quanto ao número de grupos acila ligados ao nitrogênio:

  • Primária - É do tipo (R-CO)NH2, ou seja, há somente um grupo acila ligado ao nitrogênio.
  • Secundária - É do tipo (R-CO)2NH, ou seja, há dois grupos acila ligados ao nitrogênio.
  • Terciária - É do tipo (R-CO)3N, ou seja, há três grupos acila ligados ao nitrogênio.

Nomenclatura oficial IUPAC: prefixo + infixo + amida

As proteínas são amidas, formadas pela polimerização de aminoácidos.[2] [3] [4] [5]

OBS: As amidas secundárias e cíclicas são chamadas imidas.

Propriedades físicas[editar | editar código-fonte]

Possui pontos de ebulição muito superiores aos dos ácidos correspondentes, apesar da massa molecular ser aproximadamente igual. Isso se deve à formação de maior número de ligações de hidrogênio e maior formação de "moléculas dímeras" pelas amidas. Pode-se provar esse fato, substituindo os hidrogênios do grupo amino por radicais CH3. Verifica-se que os pontos de fusão e ebulição diminuem, apesar do aumento da massa molecular:

Estrutura da amida    mm    PF (°C)    PE (°C)  
H3C-CO-NH2            59      81        222  
H3C-CO-NH(CH3)        73      28        206 
H3C-CO-N(CH3)2        87      06        166

Métodos de obtenção[editar | editar código-fonte]

As amidas normalmente não ocorrem na natureza, e são preparadas em laboratório. Uma importante amida é a acetanilida (veja aqui a síntese da acetanilida). As amidas podem ser preparadas principalmente por:

  • Aquecimento (desidratação) de sais de amônio: R-COONH4 R-CONH2 + H2O
  • Hidratação de nitrilas (catalisada por H2SO4): R-CN + H2O R-CONH2
  • Reação de cloretos de ácido com amônia (ou com amina) (pode-se utilizar também, no lugar de cloreto de acila, anidridos ou ésteres)

Propriedades químicas[editar | editar código-fonte]

A presença do grupo C=O confere às amidas um caráter polar. Normalmente o grupo C=O não sofre qualquer modificação permanente no decorrer da maioria das reações e, por consequência, aparecem intactos nos compostos resultantes. A sua presença, no entanto, determina o comportamento químico das amidas, assim como o dos demais derivados dos ácidos carboxílicos.

Aplicações das amidas[editar | editar código-fonte]

As amidas são utilizadas em muitas sínteses em laboratório e como intermediários industriais na preparação de medicamentos e outros derivados. O nylon é uma poliamida muito importante dentre os polímeros. A ureia, de fórmula CO(NH2)2, é uma diamida do ácido carbônico, encontrada como produto final do metabolismo dos animais superiores, e eliminada pela urina. A amida do ácido sulfanílico (sulfanilamida) e outras amidas substituídas relacionadas com ela, têm considerável importância terapêutica e conhecem-se por sulfamida

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. a b c d e IUPAC Gold Book
  2. PROTEÍNAS - www.enq.ufsc.br
  3. O mundo das proteínas - www.qmc.ufsc.br
  4. Introduction to General, Organic & Biochemistry, 5th Edition by Bettelheim and March: Chapter 18, Pages 591-622
  5. Chapter 18: Proteins - www.as.ysu.edu (em inglês)